N-phenylbenzoimidazolyldiphenylphosphine | 1398814-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-phenylbenzoimidazolyldiphenylphosphine
• 英文别名: 2-(diphenylphosphanyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 1398814-81-7
• 化学式: C₂₅H₁₉N₂P
• 分子量: 378.413
• InChiKey: HXKDXRHASIHRIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylbenzoimidazolyldiphenylphosphine 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(diphenylphosphoroso)-1-phenyl-1H-1,3-benzodiazole
  参考文献：
  名称：

  作为弱捐赠P-配体的被遗忘的硝基芳族膦：RhCl（CO）配合物中的N-芳基-苯并咪唑基系列

  摘要：

  通过Rh I配合物中的一系列硝基取代的（N-苯基-苯并咪唑-1-基）二苯基膦来解决先验σ弱的供体硝基芳族膦的配位化学。从一组七个这样的膦中，L = L xyz （'）（x，y，z = 0或1 =分别在5、6和N-Ph对位上的NO 2取代基数），包括未硝化的亲本L 000及其对应的N-甲基对应物L 000 '，三个LRhCl（COD）和七个L 2RhCl（CO）复合物的产率为72–95％。尽管的顺式L和CO配体的取向中，C = O拉伸IR频率ν CO在预期的意义上变化，从1967±1厘米-1对于L xy0到1978±1厘米-1对于L XY1 2005，和L 000 '的cm -1。在103的Rh NMR的化学位移δ铑从-288 ppm的对L-变化000到-316±1ppm的用于L- 10Z或L 01Z，和-436 ppm的对于L 000 '。在ν CO和δ的Rh因此，探针显示出适度但系统的变

  DOI：

  10.1002/asia.201701078
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-phenylbenzoimidazolyldiphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  作为弱捐赠P-配体的被遗忘的硝基芳族膦：RhCl（CO）配合物中的N-芳基-苯并咪唑基系列

  摘要：

  通过Rh I配合物中的一系列硝基取代的（N-苯基-苯并咪唑-1-基）二苯基膦来解决先验σ弱的供体硝基芳族膦的配位化学。从一组七个这样的膦中，L = L xyz （'）（x，y，z = 0或1 =分别在5、6和N-Ph对位上的NO 2取代基数），包括未硝化的亲本L 000及其对应的N-甲基对应物L 000 '，三个LRhCl（COD）和七个L 2RhCl（CO）复合物的产率为72–95％。尽管的顺式L和CO配体的取向中，C = O拉伸IR频率ν CO在预期的意义上变化，从1967±1厘米-1对于L xy0到1978±1厘米-1对于L XY1 2005，和L 000 '的cm -1。在103的Rh NMR的化学位移δ铑从-288 ppm的对L-变化000到-316±1ppm的用于L- 10Z或L 01Z，和-436 ppm的对于L 000 '。在ν CO和δ的Rh因此，探针显示出适度但系统的变

  DOI：

  10.1002/asia.201701078

文献信息

• Metal-Free Phosphorylations of 1,3,4-Oxadiazoles and Related Heterocycles
  作者：Carsten Bolm、Liang-Hua Zou、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1055/s-0031-1291150

  日期：2012.7

  1,3,4-Oxadiazoles have been phosphorylated at C5 in yields of >90% under mild metal-free reactions conditions using triethylamine as base. Other azoles undergo analogous phosphorylations albeit in lower yields.