2-(3,7-octadiynyl)-1,3-dioxolane | 1144853-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(3,7-octadiynyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-Octa-3,7-diynyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1144853-96-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: QNKGFKVVOGNHBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,7-octadiynyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 83.92h， 生成 2-methoxy-5,9-eicosadiynoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋 α-甲氧基化脂肪酸类似物的合成，其有效抑制来自杜氏利什曼原虫的拓扑异构酶 IB，其机制与喜树碱不同。

  摘要：

  海绵生物合成具有不同寻常的生物物理和生物学特性的 α-甲氧基化脂肪酸，并且在某些情况下它们显示出增强的抗癌活性。然而，对α-甲氧基化脂肪酸的抗原生动物特性的研究较少。在这项工作中，我们描述了 (5Z,9Z)-(±)-2-甲氧基-5, 9-二十碳二烯酸 (1) 及其炔类似物 (±)-2-甲氧基-5,9-二十碳二烯酸的全合成酸 (2)，并报告它们抑制（EC₅₀ 值在 31 和 22 µM 之间）多诺瓦利什曼原虫 DNA 拓扑异构酶 IB 酶 (LdTopIB)。还研究了酸 (±)-2-甲氧基-6-二十烷酸 (12) 对 LdTopIB (EC₅₀ = 53 µM) 的抑制作用。LdTopIB 抑制的效力遵循 2 > 1 > 12 的趋势，表明抑制的有效性取决于不饱和度。所有研究的 α-甲氧基化脂肪酸均未能抑制 100 µM 的人拓扑​​异构酶 IB 酶 (hTopIB)。然而，α-甲氧基化脂肪

  DOI：

  10.3390/md11103661
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 1,5-己二炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 24.92h， 以73%的产率得到2-(3,7-octadiynyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  首次全合成 (5Z,9Z)-(+/-)-2-甲氧基-5,9-十八碳二烯酸，紫杉油酸的一种海洋衍生的甲氧基化类似物。

  摘要：

  海绵衍生的 (5Z,9Z)-(+/-)-2-甲氧基-5,9-十八碳二烯酸（紫杉油酸的类似物）的第一次全合成分七个步骤完成，总产率为 10%。再次证实，制备这些顺式、顺式二亚甲基间断双键的最佳策略是 1,5-己二炔的双炔溴化物偶联反应，这提供了两个双键均达到 100% 顺式立体化学纯度的优势。在 Lindlar 条件下加氢。α-甲氧基官能团最好通过 (4Z,8Z)-十七碳二烯醛与三甲基甲硅烷基氰化物和三乙胺的 Mukaiyama 反应制备，然后进行酸水解。(5Z,9Z)-(+/-)-2-羟基-5的羟基的选择性甲基化，当四氢呋喃用作溶剂时，9-十八碳二烯酸是用氢化钠/碘甲烷得到的。首次提供了这种不寻常的海洋 α-甲氧基化脂肪酸的完整光谱数据。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2008.07.013