1-{2-O-acetyl-3-deoxy-5-O-methylsulfonyl-4-[(methylsulfonyloxy)methyl]-β-D-glycero-pentofuranosyl}thymine | 474926-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-{2-O-acetyl-3-deoxy-5-O-methylsulfonyl-4-[(methylsulfonyloxy)methyl]-β-D-glycero-pentofuranosyl}thymine
• 英文别名: [(2R,3R)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5,5-bis(methylsulfonyloxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 474926-94-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₁₁S₂
• 分子量: 470.478
• InChiKey: IUMGEVFSEGIPDH-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-O-acetyl-3-deoxy-5-O-methylsulfonyl-4-[(methylsulfonyloxy)methyl]-β-D-glycero-pentofuranosyl}thymine 在 18-冠醚-6 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(5-O-acetyl-3-deoxy-2-O,4-C-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral evaluation of novel conformationally locked nucleosides and masked 5′-phosphate derivatives thereof

  摘要：

  作为评估构象锁定的3′-脱氧和3′-叠氮-3′-脱氧核苷衍生物作为潜在5′-O-三磷酸化抗HIV药物的前药的程序的一部分，采用汇聚合成策略制备了具有锁定的N型（北型，C3′-内环）呋喃糖构象的新型核苷衍生物。此外，为了可能绕过第一步磷酸化反应，还合成了这些衍生物的掩蔽5′-单磷酸衍生物，以及具有E型（东型，O4′-内环）呋喃糖构象的构象受限的3′-叠氮-3′-脱氧核苷的掩蔽5′-单磷酸衍生物。然而，无论是游离的5′-羟基衍生物还是掩蔽的5′-单磷酸化合物在MT-4细胞中均未显示出抗HIV活性。

  DOI：

  10.1039/b203484k
• 作为产物：
  描述：

  ((3aR,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5,5-diyl)dimethanol 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 1-{2-O-acetyl-3-deoxy-5-O-methylsulfonyl-4-[(methylsulfonyloxy)methyl]-β-D-glycero-pentofuranosyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral evaluation of novel conformationally locked nucleosides and masked 5′-phosphate derivatives thereof

  摘要：

  作为评估构象锁定的3′-脱氧和3′-叠氮-3′-脱氧核苷衍生物作为潜在5′-O-三磷酸化抗HIV药物的前药的程序的一部分，采用汇聚合成策略制备了具有锁定的N型（北型，C3′-内环）呋喃糖构象的新型核苷衍生物。此外，为了可能绕过第一步磷酸化反应，还合成了这些衍生物的掩蔽5′-单磷酸衍生物，以及具有E型（东型，O4′-内环）呋喃糖构象的构象受限的3′-叠氮-3′-脱氧核苷的掩蔽5′-单磷酸衍生物。然而，无论是游离的5′-羟基衍生物还是掩蔽的5′-单磷酸化合物在MT-4细胞中均未显示出抗HIV活性。

  DOI：

  10.1039/b203484k