4-Chloro-2-dimethylaminobenzaldehyde | 87073-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-2-dimethylaminobenzaldehyde
• 英文别名: 4-chloro-6-(dimethylamino)benzaldehyde；4-Chloro-2-(dimethylamino)benzaldehyde
• CAS: 87073-75-4
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: OJHWJOORRFBHEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-2-dimethylaminobenzaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(6-chloro-2-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(difluoromethyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Double Capture of Difluorocarbene by 2-Aminostyrenes Enables the Construction of 3-(2,2-Difluoroethyl)-2-fluoroindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02816
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟苄溴 在 乌洛托品 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Chloro-2-dimethylaminobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不加载体的（nca）（s）-4-氯-2- [ 18 f]氟苯丙氨酸和（s）-（α-甲基）-4-氯-2- [ 18 f]氟苯丙氨酸的对映选择性合成

  摘要：

  合成（S）-4-氯-2-氟苯基丙氨酸和（S）-（α-甲基）-4-氯-2-氟苯基丙氨酸并通过不依赖载体的放射化学合成标记未添加载体的（nca）氟-18。 4-氯-2- [ 18 F]氟苄基碘与（2S）-1-（叔丁氧羰基）-2-（叔丁基）-3-甲基-1,3-咪唑烷的烯醇锂之间的高度对映选择性反应（S）-4-氯-2- [ 18 F]氟苯丙氨酸和（2S，5S）-1-（叔丁氧羰基）-2-（叔丁基）-3,5-二甲基-1 -4--1 ，（3-）咪唑烷-4-酮用于（S）-（α-甲基）-4-氯-2- [ 18F]氟苯丙氨酸。在合成结束时获得了约20–25 mCi的量，经过水解和高效液相色谱（HPLC）纯化后可用于进样，校正后的轰炸结束后，放射化学收率校正为17％–20％。 [ 18 F]氟化物的总合成时间为90–105分钟。对于没有手性分离的两个分子，对映体过量显示为97％或更高，并且放射化学和化学纯度为98％或更高。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03488-4

文献信息

• Redox-Triggered Switchable Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives via Hydride Transfer/<i>N</i>-Dealkylation/<i>N</i>-Acylation
  作者：Xiaoyu Yang、Liang Wang、Fangzhi Hu、Lubin Xu、Sanming Li、Shuai-Shuai Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03863

  日期：2021.1.15

  The switchable synthesis of 3-non, 3-mono, 3,3′-disubstituted 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones was developed through a redox-neutral hydride-transfer/N-dealkylation/N-acylation strategy from o-aminobenzaldehyde with 4-hydroxycoumarin, and Meldrum’s acid, respectively. The unprecedented strategy for the synthesis of 3,3′-highly functionalized 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one has been realized with the in

  通过氧化还原-中性氢化物转移/ N-脱烷基/ N-酰化策略发展了3-非，3-单，3,3'-二取代的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-ones的可转换合成分别由邻氨基苯甲醛与4-羟基香豆素和Meldrum酸组成。合成3,3'-高度官能化的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-1的空前策略已实现，其中通过迈克尔加成通过o -QM原位利用释放的HCHO 。此外，通过简明合成CYP11B2抑制剂已很好地说明了该方案的合成效用。
• Chemo-, Regio-, and Stereoselective Trifluoromethylation of Styrenes via Visible Light-Driven Single-Electron Transfer (SET) and Triplet–Triplet Energy Transfer (TTET) Processes
  作者：Qing-Yu Lin、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo502040t

  日期：2014.11.7

  A process for tunable and chemo-, regio-, and stereoselective photocatalytic trifluoromethylation of styrenes was developed. Thermodynamically stable E-trifluoromethylated alkenes were prepared using Togni’s reagent in the presence of Ru(bpy)3Cl2·6H2O under visible light irradiation, whereas less thermodynamically stable Z-trifluoromethylated alkenes were obtained by employing Umemoto’s reagent and

  开发了一种可调谐的，化学的，区域的和立体选择性的苯乙烯光催化三氟甲基化方法。热力学稳定Ë -trifluoromethylated使用TOGNI的试剂中的Ru（联吡啶）的存在下制备烯烃3氯2 ·6H 2 o在可见光照射，而热力学较不稳定的Ž -trifluoromethylated通过采用梅本试剂和光催化剂的Ir得到烯烃（PPY ）3。
• A facile synthesis of 1,4-dihydro-1-alkyl-2H-3,1-benzoxazines and related compounds
  作者：Frank Kienzle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81887-0

  日期：——

  o-Dialkylaminobenzyl alcohols are easily oxidized by MnO2 to 1,4-dihydro-1-alkyl-2H-3,1-benzoxazines and related compounds.

  邻二烷基氨基苄醇很容易被MnO 2氧化为1,4-二氢-1-烷基-2H-3,1-苯并恶嗪和相关化合物。
• Photoinduced [1,5]-hydride shift triggered cyclization
  作者：Nadezhda S. Baleeva、Alexander Yu. Smirnov、Elvira R. Zaitseva、Dmitrii S. Ivanov、Anatolii I. Sokolov、Andrey A. Mikhaylov、Ivan N Myasnyanko、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1039/d3nj01837g

  日期：——

  ortho-Dialkylaminoarylidene malonates undergo hydrogen transfer mediated cyclization in the absence of a catalyst under LED irradiation. This activation mode is found to be relatively general and could be applied to a number of other acceptor motifs in the arylidene substrates tested. Variation of the light source wavelength opens an extra option for fine tuning of the reaction conditions, making the

  邻二烷基氨基亚芳基丙二酸酯在没有催化剂的情况下在 LED 照射下经历氢转移介导的环化。发现这种激活模式相对通用，并且可以应用于测试的亚芳基底物中的许多其他受体基序。光源波长的变化为反应条件的微调提供了额外的选择，使得所描述的方法几乎通用。
• Synthesis of 2H-[1,2]oxazino[3,4-c]quinoline-2,5(6H)-diones from 6-oxo-6H-1,2-oxazine-3-carboxylates
  作者：Elvira R. Zaitseva、Dmitry S. Ivanov、Alexander Yu. Smirnov、Nadezhda S. Baleeva、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1007/s10593-023-03201-2

  日期：2023.5

  A methodology was developed for the synthesis of 1-ethoxy-6-methyl-2H-[1,2]oxazino[3,4-c]quinoline-2,5(6H)-diones from methyl 4-[2-(dimethylamino)phenyl]-5-ethoxy-6-oxo-6H-1,2-oxazine-3-carboxylates by the action of titanium tetrachloride under inert atmosphere. This interaction provides a rare example of demethylation followed by cyclization, yielding several new compounds.

  开发了一种从甲基 4-[2- 合成 1-乙氧基-6-甲基-2 H -[1,2]恶嗪基[3,4- c ]喹啉-2,5(6 H )-二酮的方法(二甲基氨基)苯基]-5-乙氧基-6-氧代-6H- 1,2-恶嗪-3-羧酸酯在惰性气氛下与四氯化钛作用。这种相互作用提供了去甲基化随后环化的罕见例子，产生了几种新化合物。