2-(2-硝基苯基)-戊-4-烯醛 | 1163132-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-硝基苯基)-戊-4-烯醛
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-pent-4-enal
• 英文别名: 2-(2-Nitrophenyl)pent-4-enal；2-(2-nitrophenyl)pent-4-enal
• CAS: 1163132-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: FOBPEFJBXHJAHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)-戊-4-烯醛 在 盐酸 、 potassium osmate(VI) 、 Jones reagent 、 silica-supported sodium periodate 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 氯化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 1'-methylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-coerulescine and (±)-horsfiline

  摘要：

  Wittig烯化-Claisen重排协议被应用于获得3-烯基吲哚酮。然后将这种吲哚酮转化为(±)-蓝紫素和(±)-马鞭草碱。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.103
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-allyloxy-1-vinyl)-2-nitrobenzene 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以85%的产率得到2-(2-硝基苯基)-戊-4-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-coerulescine and (±)-horsfiline

  摘要：

  Wittig烯化-Claisen重排协议被应用于获得3-烯基吲哚酮。然后将这种吲哚酮转化为(±)-蓝紫素和(±)-马鞭草碱。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.103

文献信息

• Pd(0)/C catalyzed efficient Wacker oxidation of functionalized terminal olefins
  作者：Mukund G. Kulkarni、Sharanappa M. Bagale、Mahadev P. Shinde、Dnyaneshwar D. Gaikwad、Ajit S. Borhade、Attrimuni P. Dhondge、Sanjay W. Chavhan、Yunnus B. Shaikh、Vijay B. Ningdale、Mayur P. Desai、Deekshaputra R. Birhade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.173

  日期：2009.6

  Wacker oxidation of terminal olefins was carried out at room temperature and atmospheric pressure by using Pd(0)/C in THF/H2O (9:1). Palladium(0)/C was proven to be highly efficient catalyst for the Wacker oxidation of terminal olefins to the corresponding methyl ketones. The catalyst was reusable while maintaining its activity and selectivity to a high degree.

  通过在THF / H 2 O（9：1）中使用Pd（0）/ C，在室温和大气压下进行末端烯烃的Wacker氧化。钯（0）/ C被证明是瓦克将末端烯烃氧化为相应的甲基酮的高效催化剂。该催化剂可重复使用，同时高度保持其活性和选择性。
• A short and efficient synthesis of furo[2,3-b]indoles
  作者：Mukund G. Kulkarni、Sanjay W. Chavhan、Mayur P. Desai、Yunnus B. Shaikh、Dnyaneshwar D. Gaikwad、Attrimuni P. Dhondge、Ajit S. Borhade、Vijay B. Ningdale、Deekshaputra R. Birhade、Nagorao R. Dhatrak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.068

  日期：2010.8

  Application of Wittig olefination-Claisen rearrangement protocol for the short synthesis of furo [2,3-b]indoles is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Greening the Wacker process
  作者：Mukund G. Kulkarni、Yunnus B. Shaikh、Ajit S. Borhade、Sanjay W. Chavhan、Attrimuni P. Dhondge、Dnyaneshwar D. Gaikwad、Mayur P. Desai、Deekshaputra R. Birhade、Nagorao R. Dhatrak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.082

  日期：2013.5

  Wacker oxidation of various terminal olefins with Pd-0/C-KBrO3, a nontoxic, environmentally benign, and easy to handle catalyst system, was achieved in high isolated yields. The described protocol offers an alternative to the traditional Wacker system which uses CuCl2 as co-catalyst. The catalyst is reusable while maintaining high activity and selectivity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (±)-coerulescine and (±)-horsfiline
  作者：Mukund G Kulkarni、Attrimuni P Dhondge、Sanjay W Chavhan、Ajit S Borhade、Yunnus B Shaikh、Deekshaputra R Birhade、Mayur P Desai、Nagorao R Dhatrak

  DOI：10.3762/bjoc.6.103

  日期：——

  Wittig olefination–Claisen rearrangement protocol was applied to obtain 3-allyl oxindole. This oxindole was then converted to (±)-coerulescine and (±)-horsfiline.

  Wittig烯化-Claisen重排协议被应用于获得3-烯基吲哚酮。然后将这种吲哚酮转化为(±)-蓝紫素和(±)-马鞭草碱。