(2S,3R,4R)-3-benzyloxy-2-hexacosanoyloxy-4-methoxyoctadecyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside | 1242144-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3-benzyloxy-2-hexacosanoyloxy-4-methoxyoctadecyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1242144-42-8
• 化学式: C₇₉H₁₂₂O₁₀
• 分子量: 1231.83
• InChiKey: HUSUZJPNAROZCK-QXVIIEIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.0
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  54.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3-benzyloxy-2-hexacosanoyloxy-4-methoxyoctadecyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 10% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(2S,3R,4R)-2-hexacosanoyloxy-3-hydroxy-4-methoxyoctadecyl α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）的酯和醚类似物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺（alphaGalCer，KRN7000）由于具有结合CD1d分子介导的iNKT细胞的能力，已被鉴定为免疫过程的调节剂。从d-阿拉伯糖醇或l-核糖合成了alphaGalCer中的酰胺基被酯或醚基取代时的一些类似物，以评估其激活iNKT细胞的能力。酯类似物30a，31a和61显示出对iNKT细胞产生IFNγ和IL-4的活性，而α-半乳糖基神经酰胺的醚（31b）和4-甲氧基酯（76）类似物对iNKT细胞没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.003
• 作为产物：
  描述：

  蜡酸 、 (2S,3S,4R)-3-benzyloxy-2-hydroxy-4-methoxyoctadecyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.0h， 以90%的产率得到(2S,3R,4R)-3-benzyloxy-2-hexacosanoyloxy-4-methoxyoctadecyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）的酯和醚类似物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  α-半乳糖苷神经酰胺（alphaGalCer，KRN7000）由于具有结合CD1d分子介导的iNKT细胞的能力，已被鉴定为免疫过程的调节剂。从d-阿拉伯糖醇或l-核糖合成了alphaGalCer中的酰胺基被酯或醚基取代时的一些类似物，以评估其激活iNKT细胞的能力。酯类似物30a，31a和61显示出对iNKT细胞产生IFNγ和IL-4的活性，而α-半乳糖基神经酰胺的醚（31b）和4-甲氧基酯（76）类似物对iNKT细胞没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.05.003