2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-ribopyranosyl chloride | 4049-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-ribopyranosyl chloride
• 英文别名: 2,3,4-Tri-O-acetyl-β-D-ribopyranosylchlorid；tri-O-acetyl-β-D-ribopyranosyl chloride；Tri-O-acetyl-β-D-ribopyranosylchlorid；2,3,4-Tri-O-acetyl-β-D-ribo-pyranosylchlorid；2,3,4-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosylchlorid；Tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosylchlorid；I(2)-D-Ribopyranosyl chloride triacetate；[(3R,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-chlorooxan-3-yl] acetate
• CAS: 4049-36-9
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₇
• 分子量: 294.689
• InChiKey: JWDUFIUUDGFMTM-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-ribopyranosyl chloride 在 氨 、 溶剂黄146 、 xylene 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-amino-9-β-D-ribopyranosyl-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Some Synthetic Analogs of the Natural Purine Nucleosides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01126a066
• 作为产物：
  描述：

  四-O-乙酰基-β-D-吡喃核糖 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-ribopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Zinner, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Aryl <i>C</i>-Glycosides via Iron-Catalyzed Cross Coupling of Halosugars: Stereoselective Anomeric Arylation of Glycosyl Radicals
  作者：Laksmikanta Adak、Shintaro Kawamura、Gabriel Toma、Toshio Takenaka、Katsuhiro Isozaki、Hikaru Takaya、Akihiro Orita、Ho C. Li、Tony K. M. Shing、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.7b03867

  日期：2017.8.9

  We have developed a novel diastereoselective iron-catalyzed cross-coupling reaction of various glycosyl halides with aryl metal reagents for the efficient synthesis of aryl C-glycosides, which are of significant pharmaceutical interest due to their biological activities and resistance toward metabolic degradation. A variety of aryl, heteroaryl, and vinyl metal reagents can be cross-coupled with glycosyl

  我们开发了一种新型的非对映选择性铁催化的各种糖基卤化物与芳基金属试剂的交叉偶联反应，用于有效合成芳基 C-糖苷，由于它们的生物活性和对代谢降解的抵抗力，它们具有重要的药学价值。在由氯化铁 (II) 和庞大的双膦配体 TMS-SciOPP 组成的明确定义的铁络合物的存在下，各种芳基、杂芳基和乙烯基金属试剂可以与糖基卤化物以高产率交叉偶联。该反应的化学选择性允许使用合成通用的乙酰保护糖基供体，并在芳基部分结合各种官能团，产生多种芳基 C-糖苷，包括 Canagliflozin、一种钠-葡萄糖协同转运蛋白 2 (SGLT2) 抑制剂和一种流行的糖尿病药物。交叉偶联反应通过糖基自由基中间体的生成和立体选择性捕获进行，代表了基于铁催化的高度立体选择性碳-碳键形成的罕见例子。使用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-allyl-α-d-glupyranosyl bromide (8) 和 6-bromo-1-hexene
• Darstellung und Konformation der 1,2-cis-Pentopyranosylazide
  作者：Zoltán Györgydeák、László Szilágyi

  DOI：10.1002/jlac.198619860810

  日期：1986.8.15

  Die Umsetzung der acetylierten 1,2-trans-Pentopyranosylhalogenide 1a, b, 2, 3 mit NaN3 in HMPT unter milden Bedingungen ergibt die 4 möglichen 1,2-cis-2,3,4-Tri-O-acetylpentopyranosylazide 4, 6, 8 und 14, die durch Entacetylierung in die freien Azide 5, 7, 9 und 15 übergeführt werden. Anhand der vicinalen Proton-Proton-Kopplungskonstanten werden die 4C1(D)⇌1C4(D)-Konformationsgleichgewichte in Lösung

  在温和条件下，乙酰化的1,2-反式-戊吡喃糖基卤化物1a，b，2、3与NaN 3在温和条件下的反应产生了4种可能的1,2-顺式-2,3,4-三-O-乙酰基戊吡喃糖基叠氮化物4，6，8和14，其被转化成游离的叠氮化物5，7，9和15通过脱乙酰化。基于邻位质子-质子偶合常数时，4 Ç 1（d）⇌ 1 Ç 4（d）的构象平衡在溶液中讨论，并与相关的吡喃糖衍生物相比较。
• A Study of the Action of Acid and Alkali on Certain Purines and Purine Nucleosides¹
  作者：Milton Paul Gordon、Virginia S. Weliky、George Bosworth Brown

  DOI：10.1021/ja01569a067

  日期：1957.6
• N-Glycosylation reactions in the solid to solid state
  作者：Juwon Im、Jaechul Kim、Sukjin Kim、Bosup Hahn、Fumio Toda

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02323-4

  日期：1997.1

  The solid to solid state reactions of glycopyranosyl bromide and silylated vracil or thymine in the presence of silver trifluoroacetate provided glycopyranosyl uracil or thymine with an excellent stereoselectivity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Shdanow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1959, vol. 129, p. 1049,1052
  作者：Shdanow et al.

  DOI：——

  日期：——