2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)ethan-1-amine | 1194765-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)ethan-1-amine
• CAS: 1194765-46-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: PKMRWXHRJQHOLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)ethan-1-amine 在 三氟化硼乙醚 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 N-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-3-(4-chlorophenyl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新的卤代三（苯基烷基）胺作为h 5-HT 2B受体配体

  摘要：

  合成了一系列化合物，其中将各种卤素取代基结合到三-（苯基烷基）胺骨架的苯环中，并评估了对h 5-HT 2受体的亲和力。通常，发现所有化合物对5-HT 2B受体具有良好的亲和力，并且对5-HT 2A和5-HT 2C受体具有选择性。化合物9i是这项研究中最具选择性的化合物，并且是迄今为止带有三-（苯基烷基）胺骨架的最高亲和力的5-HT 2B受体配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.079
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙酸 在 三氟化硼乙醚 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新的卤代三（苯基烷基）胺作为h 5-HT 2B受体配体

  摘要：

  合成了一系列化合物，其中将各种卤素取代基结合到三-（苯基烷基）胺骨架的苯环中，并评估了对h 5-HT 2受体的亲和力。通常，发现所有化合物对5-HT 2B受体具有良好的亲和力，并且对5-HT 2A和5-HT 2C受体具有选择性。化合物9i是这项研究中最具选择性的化合物，并且是迄今为止带有三-（苯基烷基）胺骨架的最高亲和力的5-HT 2B受体配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.079

文献信息

• Identification of tris-(phenylalkyl)amines as new selective h5-HT_2B receptor antagonists
  作者：Shashikanth Ponnala、Nirav Kapadia、Wayne Wesley Harding

  DOI：10.1039/c4md00418c

  日期：——

  A series of tris-(phenylalkyl)amines was synthesized and evaluated for affinity to 5-HT₂ receptors. In general, the compounds displayed high affinity (4 of 11 analogs had K_i values < 10 nM) and good selectivity for the 5-HT_2B receptor vs. other 5-HT₂ receptors. Functional assays revealed that the compounds are 5-HT_2B antagonists.

  一系列三-(苯基烷基)胺类化合物被合成并评估其与5-HT₂受体的亲和力。总体而言，这些化合物显示出高亲和力（11个类似物中有4个的K_i值小于10 nM）并对5-HT_2B受体具有良好的选择性，相对于其他5-HT₂受体。功能性测定显示这些化合物是5-HT_2B拮抗剂。
• (±)-Nantenine analogs as antagonists at human 5-HT2A receptors: C1 and flexible congeners
  作者：Sandeep Chaudhary、Stevan Pecic、Onica LeGendre、Hérnan A. Navarro、Wayne W. Harding

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.048

  日期：2009.5

  C1 and flexible analogs of (+/-)-nantenine were synthesized and evaluated for antagonist activity at human 5-HT(2)A receptors in a calcium mobilization assay. This work has resulted in the identification of the most potent 5-HT2A antagonist known based on an aporphine. Our results also suggest that the C1 position may be a key site for increasing 5-HT2A antagonist activity in this compound series. In addition, the structural rigidity of the aporphine core appears to be required for nantenine to function as a 5-HT2A antagonist. Published by Elsevier Ltd.