6-(2-chlorophenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile | 215729-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-(2-chlorophenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(2-chlorophenyl)-4-methylthio-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile；6-(2-Chlorophenyl)-4-methylsulfanyl-2-oxopyran-3-carbonitrile
• CAS: 215729-53-6
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₂S
• 分子量: 277.731
• InChiKey: RSOSYLHZMZBEGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-chlorophenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile 、 巯基乙酸甲酯 在 三乙胺 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以70%的产率得到dimethyl 3-amino-5-(2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl)thiophene-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of tetrasubstituted thiophenes: [3 + 2] annulation strategy

  摘要：

  报道了一种简单、高效和经济的方法，通过烷氧根离子对甲基3-氨基-6-芳基-4-氧代-4H-噻吩[3,2-c]吡喃-2-羧酸酯进行环开启，合成了二甲基3-氨基-5-(2-氧代-2-芳基乙基)噻吩-2,4-二羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/c5ra01290b
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到6-(2-chlorophenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于有机发光二极管（OLED）的2 h-吡喃酮衍生物的合成和荧光

  摘要：

  2 H-吡喃酮衍生物是通过芳基乙酰基化合物与乙烯酮二硫缩醛在氢氧化钠的存在下反应合成的，它们在固态时显示出非常强的荧光。在固态下，这两个H-吡喃酮的发光区域为447-630 nm。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440120

文献信息

• Synthesis and fluorescence of 2<i>h</i>-pyrone derivatives for organic light-emitting diodes (OLED)
  作者：Naoko Mizuyama、Yuka Murakami、Shinya Kohra、Kazuo Ueda、Kyoko Hiraoka、Yoshinori Tominaga、Junko Nagaoka、Kojiro Takahashi、Yasuhiro Shigemitsu

  DOI：10.1002/jhet.5570440120

  日期：2007.1

  2H-Pyrone derivatives were synthesized through the reaction of aryl acetyl compounds with ketene dithioacetals in the presence of sodium hydroxide, and they showed very strong fluorescence in the solid state. The light-emitting region of these 2H-pyrones is 447-630 nm in the solid states.

  2 H-吡喃酮衍生物是通过芳基乙酰基化合物与乙烯酮二硫缩醛在氢氧化钠的存在下反应合成的，它们在固态时显示出非常强的荧光。在固态下，这两个H-吡喃酮的发光区域为447-630 nm。
• One pot synthesis of tetrasubstituted thiophenes: [3 + 2] annulation strategy
  作者：Satya Narayan Sahu、Maneesh Kumar Gupta、Surjeet Singh、Pratik Yadav、Rahul Panwar、Abhinav Kumar、Vishnu Ji Ram、Brijesh Kumar、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c5ra01290b

  日期：——

  A simple, efficient and economical synthesis of dimethyl 3-amino-5-(2-oxo-2-arylethyl)thiophene-2,4-dicarboxylates has been reported by ring opening of methyl 3-amino-6-aryl-4-oxo-4H-thieno[3,2-c]pyran-2-carboxylates by alkoxide ions.

  报道了一种简单、高效和经济的方法，通过烷氧根离子对甲基3-氨基-6-芳基-4-氧代-4H-噻吩[3,2-c]吡喃-2-羧酸酯进行环开启，合成了二甲基3-氨基-5-(2-氧代-2-芳基乙基)噻吩-2,4-二羧酸酯。