N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)glycinal | 155089-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)glycinal
• 英文别名: tert-butyl (tertbutoxycarbonyl)(2-oxoethyl)carbamate；1-(N,N'-bis-tert-butoxycarbonyl amino)ethan-2-al；di-tert-Butyl 2-oxoethyliminodicarboxylate；tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-(2-oxoethyl)carbamate
• CAS: 155089-06-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: LAQWORBIRNDHQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)glycinal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 C₄₀H₄₀O₄Ti 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.67h， 生成 (2R,3R)-1-(N,N'-bis-tert-butoxycarbonyl amino)-2-triethylsilyloxy-3-methyl-pent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  平台访问Bistramides及其类似物的合成。

  摘要：

  可以用来制备双链酰胺C和39-氧杂双酰胺K的平台C14-C40，分19个步骤合成，总收率为6.2％。此外，在C-39处对酮进行了化学选择性还原，使得可以轻松获得双链酰胺A，B，D，K和L。最后，C14-C40片段合成的多功能性可以制备C14-C40片段。各种立体异构体可生产双链酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202483u
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧基 N-氨基甲酸丙烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)glycinal
  参考文献：
  名称：

  Potent, orally bioavailable somatostatin agonists: Good absorption achieved by urea backbone cyclization

  摘要：

  Backbone cyclization of urea-based somatostatin agonists resulted in novel, orally bioavailable agonists. Binding assays confirmed that the resulting conformationally constrained cyclic ureas retained the potency of their acyclic counterparts. SAR studies subsequently led to highly potent analogs, selective for receptor subtype 2, and having good oral bioavailability. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00016-5

文献信息

• [EN] TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR TACHYKININE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005000821A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates to selective NK-1 receptor antagonists of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the treatment of disorders associated with an excess of tachykinins.

  本发明涉及选择性NK-1受体拮抗剂的化学式(I)或其药用盐，用于治疗与过多的缓激肽相关的疾病。
• Syntheses of ( Z )- and ( E )-4-amino-2-(trifluoromethyl)-2-butenoic acid and Their inactivation of γ-aminobutyric acid aminotransferase
  作者：Theodore R. Johnson、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00091-7

  日期：1999.8

  (Z)- and (E)-4-amino-2-(trifluoromethyl)-2-butenoic acid (4 and 5, respectively) were synthesized and investigated as potential mechanism-based inactivators of gamma-aminobutyric acid aminotransferase (GABA-AT) in a continuing effort to map the active site of this enzyme. The core alpha-trifluoromethyl-alpha,beta-unsaturated ester moiety was prepared via a Reformatsky/reductive elimination coupling

  合成（Z）-和（E）-4-氨基-2-（三氟甲基）-2-丁烯酸（分别为4和5）并作为潜在的基于机制的γ-氨基丁酸氨基转移酶（GABA-AT）失活剂进行研究），以不断绘制该酶的活性位点。通过关键中间体2,2-二氯-3,3,3-三氟丙酸叔丁酯和N，N-双（叔）的Reformatsky /还原消除偶合制备核心α-三氟甲基-α，β-不饱和酯部分-丁氧基-羰基）甘氨酸。4和5均以时间依赖性方式抑制GABA-AT，但显示出非伪一级失活动力学。最初，灭活率随时间增加。进一步的研究表明，实际的灭活剂是由4或5酶促产生的。该灭活物质在灭活之前从活性部位释放出来，因此，不能将4和5定义为基于机理的灭活剂。此外，4和5是GABA-AT的替代底物，分别被Km值为0.74和20.5 mM的酶转氨。每次失活事件分别发生4和5次，转氨作用约为276和305次。该酶还催化消除4和5中的氟离子。提出了解释这些现象的机理。分别
• Synthesis of the oxazole- and diene-containing C9–C23 fragment of the type a streptogramin antibiotics
  作者：Mikael Bergdahl、Robert Hett、Timothy L. Friebe、Anthony R. Gangloff、Javed Iqbal、Yinghui Wu、Paul Helquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60128-4

  日期：1993.11

  The right-hand portion (3) of the type A streptogramin antibiotics was synthesized in non-racemic form through use of a Horner-Wadsworth-Emmons reaction for diene construction, an asymmetric aldol condensation, and a zinc-promoted oxazole addition reaction.

  通过使用用于二烯构建的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，不对称的羟醛缩合和锌促进的恶唑加成反应，以非消旋形式合成了A型链霉菌素抗生素的右侧部分（3）。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS AND GARFT INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES UTILES COMME AGENTS ANTIPROLIFERATIFS ET INHIBITEURS DE LA GLYCINAMIDE RIBONUCLEOTIDE FORMYLE TRANSFERASE (GARFT)
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1996003407A1

  公开（公告）日：1996-02-08

  (EN) The invention relates to compounds, such as compound (1) in equilibrium with its 4-hydroxy tautomer, and its pharmaceutically acceptable salts. Such compounds are useful as inhibitors of glycinamide ribonucleotide formyl transferase (GARFT) or as antiproliferative agents. The invention also pertains to pharmaceutical compositions and methods employing such compounds as GARFT inhibitors or antiproliferative agents. The invention also relates to compounds useful as intermediates for preparing such compounds.(FR) L'invention se rapporte à des composés tels que le composé (1) en équilibre avec son 4-hydroxy tautomère, et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Ces composés sont utiles comme inhibiteurs de la glycinamide ribonucléotide formyle transférase (GARFT) ou comme agents antiprolifératifs. L'invention se rapporte également à des compositions pharmaceutiques et à des procédés mettant en oeuvre ces composés utiles comme inhibiteurs de GARFT ou comme agents antiprolifératifs. L'invention se rapporte également à des composés utiles comme intermédiaires dans la préparation de ces composés.

  本发明涉及化合物，例如与其4-羟基互变异构体处于平衡状态的化合物（1）及其药学上可接受的盐。这些化合物可用作甘氨酰核苷酸甲酰转移酶（GARFT）的抑制剂或抗增殖剂。本发明还涉及以这些化合物作为GARFT抑制剂或抗增殖剂的药物组合物和方法。本发明还涉及用于制备这些化合物的中间体化合物。
• Tachykinin receptor antagonists
  申请人：Amegadzie Kudzovi Albert

  公开号：US20060160794A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to selective NK-1 receptor antagonists of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the treatment of disorders associated with an excess of tachykinins.

  本发明涉及公式(I)或其药学上可接受的盐的选择性NK-1受体拮抗剂，用于治疗与过量Tachykinins相关的疾病。