4-(4-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide | 1147334-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
• 英文别名: [4-(4-Fluorophenyl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-yl]methanol；[4-(4-fluorophenyl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-yl]methanol
• CAS: 1147334-68-6
• 化学式: C₉H₇FN₂O₃
• 分子量: 210.165
• InChiKey: UIFVCQILOKJOGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-Fluorophenyl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型 2-(furoxan-3-yl)thiazolidin-4-one 衍生物的便利合成

  摘要：

  通过呋喃醛、苯胺和巯基乙酸的一锅三组分反应合成了一系列具有生物学意义的新呋喃-3-噻唑烷酮。多组分反应包括呋喃醛与苯胺缩合得到亚胺；形成的亚胺与巯基乙酸进行亲核加成，然后环化失去水，得到所需的产物。所有合成的化合物都使用光谱技术进行了很好的表征，并通过一种化合物的 X 射线晶体结构进行了确认。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.669
• 作为产物：
  描述：

  对氟肉桂酸 在 氯甲酸乙酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-3-(hydroxymethyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种aurover tin B衍生物及制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及aurovertin B衍生物和aurovertin B衍生物的制备方法，以及aurovertin B衍生物在制备三阴乳腺癌治疗药物中的应用，本发明的aurovertin B衍生物与aurovertin B相比提高化合物的水溶性，可以提高生物利用度便于制成制剂。同时，本发明的aurovertin B衍生物与aurovertin B相比，衍生物具有明显的剂量依赖性，并且降低了化合物的对正常细胞的毒性，提高其成药性。本发明的aurovertin B衍生物对三阴乳腺癌细胞增殖有很强的抑制作用，其活性强于临床用药紫杉醇。

  公开号：

  CN111662303A

文献信息

• [EN] FUROXANS AS THERAPIES FOR NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] FUROXANES UTILISÉS EN TANT QUE THÉRAPIES POUR DES TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2018093762A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Furoxan compounds, compositions comprising the same, and methods of making and using the same, are described.

  Furoxan化合物、包含该化合物的组合物以及制备和使用该化合物的方法被描述。
• Furoxans (Oxadiazole-4<i>N</i>-oxides) with Attenuated Reactivity are Neuroprotective, Cross the Blood Brain Barrier, and Improve Passive Avoidance Memory
  作者：Austin Horton、Kevin Nash、Ethel Tackie-Yarboi、Alexander Kostrevski、Adam Novak、Aparna Raghavan、Jatin Tulsulkar、Qasim Alhadidi、Nathan Wamer、Bryn Langenderfer、Kalee Royster、Maxwell Ducharme、Katelyn Hagood、Megan Post、Zahoor A. Shah、Isaac T. Schiefer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00389

  日期：2018.5.24

  Nitric oxide (NO) mimetics and other agents capable of enhancing NO/cGMP signaling have demonstrated efficacy as potential therapies for Alzheimer’s disease. A group of thiol-dependent NO mimetics known as furoxans may be designed to exhibit attenuated reactivity to provide slow onset NO effects. The present study describes the design, synthesis, and evaluation of a furoxan library resulting in the

  一氧化氮（NO）模拟物和其他能够增强NO / cGMP信号传导的药物已证明可作为治疗阿尔茨海默氏病的有效方法。可以设计一组称为呋喃喃的硫醇依赖性NO模拟物，以表现出减弱的反应性，从而提供缓慢的NO效应。本研究描述了呋喃聚糖文库的设计，合成和评估，从而鉴定出了呋喃喃原型5a，该原型已被确定可用于中枢神经系统。在生理条件下，呋喃喃5a对普通细胞硫醇的反应性可忽略不计。尽管如此，仍观察到了cGMP依赖性神经保护作用，并且5a（20 mg / kg）在被动回避恐惧记忆的小鼠模型中逆转了胆碱能记忆缺陷。重要的是，可以将5a制成可药用盐的形式，并在口服12小时后在大脑中观察到，这表明每日给药的潜力和出色的代谢稳定性。继续研究呋喃喃类药物作为中枢神经系统的减毒NO模拟物是有必要的。
• Furoxans as therapies for neurodegenerative disorders
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US10590119B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Furoxan compounds, compositions comprising the same, and methods of making and using the same, are described.

  描述了呋喃类化合物、包含呋喃类化合物的组合物以及制造和使用呋喃类化合物的方法。
• Structure Mechanism Insights and the Role of Nitric Oxide Donation Guide the Development of Oxadiazole-2-Oxides as Therapeutic Agents against Schistosomiasis
  作者：Ganesha Rai、Ahmed A. Sayed、Wendy A. Lea、Hans F. Luecke、Harinath Chakrapani、Stefanie Prast-Nielsen、Ajit Jadhav、William Leister、Min Shen、James Inglese、Christopher P. Austin、Larry Keefer、Elias S. J. Arnér、Anton Simeonov、David J. Maloney、David L. Williams、Craig J. Thomas

  DOI：10.1021/jm901021k

  日期：2009.10.22

  Schistosomiasis is a chronic parasitic disease affecting hundreds of millions of individuals worldwide. Current treatment depends on a single agent, praziquantel, raising concerns of emergence of resistant parasites. Here, we continue our explorations of an oxadiazole-2-oxide class of compounds we recently identified as inhibitors of thioredoxin glutathione reductase (TGR), a selenocysteine-containing flavoenzyme required by the parasite to maintain proper cellular redox balance. Through systematic evaluation of the core molecular structure of this chemotype, we define the essential pharmacophore, establish a link between the nitric oxide donation and TGR inhibition, determine the selectivity for this chemotype versus related reductase enzymes, and present evidence that these agents can be modified to possess appropriate drug metabolism and pharmacokinetic properties. The mechanistic link between exogenous NO donation and parasite injury is expanded and better defined. The results of these studies verify the utility of oxadiazole-2-oxides as novel inhibitors of TGR and as efficacious antischistosomal agents.
• Synthesis of oxadiazole-2-oxide analogues as potential antischistosomal agents
  作者：Ganesha Rai、Craig J. Thomas、William Leister、David J. Maloney

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.120

  日期：2009.4

  The synthesis of several 1,2,5-oxadiazole-2-oxide (Furoxan) analogues is described herein. These compounds were prepared in an effort to probe the SAR around the phenyl substituent and oxadiazole core for our studies toward thioredoxin-glutathione reductase (TGR) inhibition and antischistosomal activity. Published by Elsevier Ltd.