ethyl 2-({[4-{[(tertbutoxy)carbonyl]amino}phenylmethyl]carbamoyl}amino)propanoate | 1313214-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-({[4-{[(tertbutoxy)carbonyl]amino}phenylmethyl]carbamoyl}amino)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]methylcarbamoylamino]propanoate
• CAS: 1313214-73-1
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₅
• 分子量: 365.429
• InChiKey: RSOIJFDUXUDKJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-({[4-{[(tertbutoxy)carbonyl]amino}phenylmethyl]carbamoyl}amino)propanoate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Characterization of the Anti-Hepatitis C Virus Activity of New Nonpeptidic Small-Molecule Cyclophilin Inhibitors with the Potential for Broad Anti-Flaviviridae Activity

  摘要：

  摘要 尽管 病毒科 的发病率、发病率和死亡率都很高，但针对每种病毒开发特异性抗病毒药物的可能性不大。环嗜肽蛋白是宿主肽基脯氨酰 顺反 异构酶（PPIase），在许多病毒的生命周期中发挥着关键作用，因此是开发广谱抗病毒药物的一个有吸引力的目标。我们在此报告了一种小分子环纤蛋白抑制剂（SMCypI）的泛基因型抗丙型肝炎病毒（HCV）活性。机理和建模研究显示，SMCypI 与环孢素（CsA）竞争性地结合到环嗜蛋白 A 上，抑制其 PPI 酶活性，并破坏 CypA 与非结构蛋白 5A （NS5A）的相互作用。抗药性选择结果表明，先导 SMCypI 几乎不选择能产生低水平抗药性或无抗药性的氨基酸取代 在体外 .有趣的是，SMCypI 选择了位于 NS5A 蛋白结构域 II 中的 D320E 和 Y321H。这些置换以前与对阿立波韦等环磷酸酶抑制剂的低水平耐药性有关。最后，SMCypI 可抑制其他弗拉维病毒科成员的复制。 病毒科 最后，SMCypI 以更高的 50% 有效浓度（EC 50 s）。因此，由于其化学可塑性和合成简便性，我们的 SMCypIs 新家族代表了一类前景广阔的新药，具有广谱抗病毒的潜力。 病毒科 活性，也是探索环嗜蛋白在病毒生命周期中作用的宝贵工具。

  DOI：

  10.1128/aac.00126-18
• 作为产物：
  描述：

  2-异氰酰丙酸乙酯 、 4-(Boc-氨基)苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到ethyl 2-({[4-{[(tertbutoxy)carbonyl]amino}phenylmethyl]carbamoyl}amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Characterization of the Anti-Hepatitis C Virus Activity of New Nonpeptidic Small-Molecule Cyclophilin Inhibitors with the Potential for Broad Anti-Flaviviridae Activity

  摘要：

  摘要 尽管 病毒科 的发病率、发病率和死亡率都很高，但针对每种病毒开发特异性抗病毒药物的可能性不大。环嗜肽蛋白是宿主肽基脯氨酰 顺反 异构酶（PPIase），在许多病毒的生命周期中发挥着关键作用，因此是开发广谱抗病毒药物的一个有吸引力的目标。我们在此报告了一种小分子环纤蛋白抑制剂（SMCypI）的泛基因型抗丙型肝炎病毒（HCV）活性。机理和建模研究显示，SMCypI 与环孢素（CsA）竞争性地结合到环嗜蛋白 A 上，抑制其 PPI 酶活性，并破坏 CypA 与非结构蛋白 5A （NS5A）的相互作用。抗药性选择结果表明，先导 SMCypI 几乎不选择能产生低水平抗药性或无抗药性的氨基酸取代 在体外 .有趣的是，SMCypI 选择了位于 NS5A 蛋白结构域 II 中的 D320E 和 Y321H。这些置换以前与对阿立波韦等环磷酸酶抑制剂的低水平耐药性有关。最后，SMCypI 可抑制其他弗拉维病毒科成员的复制。 病毒科 最后，SMCypI 以更高的 50% 有效浓度（EC 50 s）。因此，由于其化学可塑性和合成简便性，我们的 SMCypIs 新家族代表了一类前景广阔的新药，具有广谱抗病毒的潜力。 病毒科 活性，也是探索环嗜蛋白在病毒生命周期中作用的宝贵工具。

  DOI：

  10.1128/aac.00126-18

文献信息

• New Inhibitors of Cyclophilins and Uses Thereof
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale (INSERM)

  公开号：US20140179687A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a compound of formula (I): wherein: n is 0, 1 or 2; A is in particular CH or N; X is in particular CO, SO 2 , CS, and R 1 is in particular H, R 2 is a group of formula NR 3 R 4 or OR 5 , R 3 and R 4 being in particular H, and R 5 an alkyl group, R 6 is in particular H or an alkyl group, and R 7 is in particular an aryl group, for its use in the prevention and/or the treatment of viral pathologies or infections.

  本发明涉及一种式子为(I)的化合物：其中：n为0、1或2；A特指CH或N；X特指CO、SO2、CS，R1特指H，R2为式子NR3R4或OR5，其中，R3和R4特指H，R5为烷基；R6特指H或烷基；R7特指芳基，用于预防和/或治疗病毒病理或感染。
• US8802666B2
  申请人：——

  公开号：US8802666B2

  公开（公告）日：2014-08-12
• US8901295B2
  申请人：——

  公开号：US8901295B2

  公开（公告）日：2014-12-02
• [EN] NEW INHIBITORS OF CYCLOPHILINS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE CYCLOPHILINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2011076784A2

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention relates to a compound of formula (I): Formula (I), wherein: - n is 0, 1 or 2; - A is in particular CH or N; - X is in particular CO, SO2, CS, and R1 is in particular H, - R2 is a group of formula NR3R4 or OR5, R3 and R4 being in particular H, and R5 an alkyl group, - R6 is in particular H or an alkyl group, and - R7 is in particular an aryl group, for its use in the prevention and/or the treatment of viral pathologies or infections.