(+)-1,4-二-O-苄基-D-苏糖醇 | 91604-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (+)-1,4-二-O-苄基-D-苏糖醇
• 中文别名: 1,4-二-O-苄基-D-苏醇；(+)-1,4-O-二苯基-D-苏醇；(+)-(2R,3R)-1,4-双(苄氧基)-2,3-丁二醇；(+)-1,4-二-O-苄基-D-苏醇
• 英文名称: (R,R)-1,4-dibenzylthreitol
• 英文别名: (2R,3R)-1,4-bis(benzyloxy)-2,3-butanediol；(2R,3R)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diol；2,3-dihydroxybutandiol dibenzyl ether；(2R,3R)-1,4-di-O-benzylthreitol；1,4-di-O-benzyl-D-threitol；1,4-dibenzyloxy-2(R)3(R)-(dihydroxy)-butane；(+)-1,4-Di-O-benzyl-D-threitol；(2R,3R)-1,4-bis(phenylmethoxy)butane-2,3-diol
• CAS: 91604-41-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: YAVAVQDYJARRAU-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C (lit.)
• 沸点：
  484.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在氯仿中几乎透明
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的物质不会分解，并应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: (+)-1,4-O-二苯基-D-苏醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(+)-1,4-Di-O-benzyl-D-threitol
(+)-(2R,3R)-1,4-Bis(benzyloxy)-2,3-butanediol
1,4-Di-O-benzyl-D-threitol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (+)-1,4-Di-O-benzyl-D-threitol
别名
(+)-(2R,3R)-1,4-Bis(benzyloxy)-2,3-butanediol
1,4-Di-O-benzyl-D-threitol
: C18H22O4
分子式
: 302.36 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 55 - 57 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1,4-二-O-苄基-D-苏糖醇 在 sodium hydroxide 、 四丁基氯化铵 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、1200.0 MPa 条件下， 反应 72.5h， 生成 methyl 2-[(2R,3R)-3-(2-methoxy-2-oxoethoxy)-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl]oxyacetate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for Preparation of Chiral Macrocyclic Bisamides Starting from Diol Derivatives of d-Mannitol and l-Tartaric Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-6054
• 作为产物：
  描述：

  在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+)-1,4-二-O-苄基-D-苏糖醇
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾的C H插入对1,2-二醇对反式-二羟基环戊烯环结构的新保护：（+）-trehazolin的形式全合成

  摘要：

  通过亚烷基卡宾的C H插入，将手性邻位二醇保护为6-亚甲基-1,4-二氧戊环，以构建环戊烯环。只需几个步骤即可除去保护基，以合理的收率得到相应的二醇。使用这些反应，由酒石酸d-二乙酯合成了已知的（+）-trehazolin合成中间体。另外，描述了从d-甘露糖醇衍生物到中间体的短路径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151085

文献信息

• Diastereoselective organocuprate addition to homochiral ketals of 3-acetylcyclopent-2-en-1-one
  作者：Michael E. Jung、Willard Lew

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94584-2

  日期：1990.1

  Addition of lower or higher order cuprates to the enone homoketals 4a–d give the alkylated products with de's ranging from 12% to 34%.

  在烯酮均缩酮4a-d中添加低级或高级铜酸盐，烷基化产物的de's范围为12％至34％。
• Orthoacylimines:  A New Class of Chiral Auxiliaries for Nucleophilic Addition of Organolithium Reagents to Imines
  作者：Alessandro A. Boezio、Geoffrey Solberghe、Caroline Lauzon、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo026571m

  日期：2003.4.1

  orthoacylimine-derived chiral auxiliaries has been synthesized and tested in the nucleophilic addition of organolithium reagents to imines. The precursors can be prepared by an aza-Wittig reaction between the corresponding orthoacyl azide and a variety of aldehydes in the presence of trialkylphosphines. The nucleophilic addition of organolithium reagents led to the addition products in good yields

  合成了一类新的邻环丙氨酸衍生的手性助剂，并在有机锂试剂向亚胺的亲核加成中进行了测试。前体可通过在三烷基膦存在下，相应的原酰基叠氮化物与多种醛之间的氮杂-维蒂希反应来制备。有机锂试剂的亲核加成导致加成产物具有良好的产率和良好的至优异的非对映选择性（从85:15至99：1）。在温和的水解条件下可以容易地获得手性，非外消旋的仲胺。此外，手性助剂可以定量收率回收并重新转化为起始原酰基叠氮化物前体。该方法应用于（S）-t-亮氨酸的合成。
• A One-Step Procedure for the Monoacylation of Symmetrical 1,2-Diols
  作者：Paul A. Clarke、Nadim E. Kayaleh、Martin A. Smith、James R. Baker、Stephan J. Bird、Chuen Chan

  DOI：10.1021/jo0257041

  日期：2002.7.1

  A series of lanthanide (III) salts have been shown to catalyze the monoacylation of symmetrical 1,2-diols by carboxylic acid anhydrides with surprisingly high selectivity.

  已显示一系列镧系元素（III）盐以惊人的高选择性催化羧酸酐对对称1,2-二醇的单酰化反应。
• Observation of Stereotopic Group Recognition in Chiral Borate Complexes in Solution
  作者：Jurriaan Huskens、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1775::aid-ejoc1775>3.0.co;2-1

  日期：1999.8

  The elucidation of these NMR characteristics of B(1a)(2e) allowed the more rapid evaluation of the enantiotopic group recognition in many other borate complexes, which range from 57:43 to 67:33 at room temperature. The recognition of the (after complexation) diastereotopic dimethylamino groups of 2e in the borate complex B(1a)(2e) was utilized in a consecutive methylation reaction, which yielded enantiomerically

  1a 和 2e 的硼酸酯表现出硼中心的完全季铵化。通过与 2e 的任一氨基的硼中心配位形成的两个非对映体配合物 3 和 4 之间观察到平衡。在 -78°C 时，该平衡在 NMR 时间尺度上缓慢，并且观察到约 3:1 的非对映体比率。在室温下，观察到快速平衡，导致 3/4 中 2e 的二甲基氨基的两个 NMR 共振（1H 和 13C）。与 1h 和 1j 以及 2c 和 2d 的类似硼酸盐配合物的 NMR 特征的比较表明，这些共振各自对应于单个二甲氨基的两个甲基。化学位移差异仅源于二甲氨基与硼中心配位并形成的时间分数之间的差异，因此，直接衡量比率为 3/4。该比率在室温下为 63:37，这已通过质子化滴定实验得到证实。B(1a)(2e) 的这些 NMR 特征的阐明允许更快速地评估许多其他硼酸盐配合物中的对映基团识别，其范围在室温下从 57:43 到 67:33。硼酸盐复合物 B(1a)(2e)
• Efficient synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-2,3-diaminobutane-1,4-diol and their dibenzyl ethers
  作者：Andreas Scheurer、Paul Mosset、Rolf W Saalfrank

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00086-4

  日期：1997.4

  (2R,3R)-2,3-Diaminobutane-1,4-diol 6 and its dibenzyl ether 7 were efficiently synthesized starting from L-tartaric acid 1a. The crucial step, debenzylation of intermediate dibenzyloxydiazide 4, was accomplished in good yield by boron trichloride-dimethyl sulfide complex. The enantiomeric series was similarly obtained starting from D-tartaric acid.

  （2 - [R，3 - [R）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇6和它的二苄基醚7被有效地合成从L-酒石酸起始1A。关键步骤是中间体二苄氧基二叠氮化物4的脱苄基反应，是通过三氯化硼-二甲基硫醚络合物以高收率完成的。从D-酒石酸类似地获得对映体系列。