1,4-Di-O-benzyl-2,3-O-isopropyliden-L-threit | 91604-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-Di-O-benzyl-2,3-O-isopropyliden-L-threit
• 英文别名: 1,4-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-threitol；(4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 91604-40-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: CZZOKIBEPTVWIX-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Di-O-benzyl-2,3-O-isopropyliden-L-threit 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到(+)-1,4-二-O-苄基-D-苏糖醇
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Sauerbier, Christiane, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 181 - 186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二恶茂-4,5-二甲酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 paraffine 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,4-Di-O-benzyl-2,3-O-isopropyliden-L-threit
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Sauerbier, Christiane, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 181 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalysed Activation of Epoxides: Application in the Synthesis of Bicyclic Ketals
  作者：Rengarajan Balamurugan、Raveendra Babu Kothapalli、Ganesh Kumar Thota

  DOI：10.1002/ejoc.201001214

  日期：2011.3

  Gold-catalysed generation of diol equivalents from epoxides and their intramolecular reaction with C≡C bonds to generate bicyclic ketals is presented. This reaction essentially involves the formation of an acetonide, which subsequently cyclises on the alkyne intramolecularly under gold catalysis conditions. This method could be extended to make optically pure bicyclic ketals. Deuterium incorporation

  介绍了金催化从环氧化物生成二醇等价物及其与 C≡C 键的分子内反应生成双环缩酮。该反应主要涉及丙酮化物的形成，其随后在金催化条件下分子内在炔烃上环化。这种方法可以扩展到制造光学纯的双环缩酮。进行氘掺入实验以确定反应机理。
• Hydrogen Bonding-Assisted Enhancement of the Reaction Rate and Selectivity in the Kinetic Resolution of <i>d,l</i> -1,2-Diols with Chiral Nucleophilic Catalysts
  作者：Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Hiroki Mandai、Seiji Suga

  DOI：10.1002/adsc.201700057

  日期：2017.8.17

  An extremely efficient acylative kinetic resolution of d,l‐1,2‐diols in the presence of only 0.5 mol% of binaphthyl‐based chiral N,N‐4‐dimethylaminopyridine was developed (selectivity factor of up to 180). Several key experiments revealed that hydrogen bonding between the tert‐alcohol unit(s) of the catalyst and the 1,2‐diol unit of the substrate is critical for accelerating the rate of monoacylation

  在仅0.5 mol％的联萘基手性N，N -4-二甲基氨基吡啶存在下，开发了一种极有效的d，l - 1,2-二醇的酰基动力学拆分方法（选择性因子高达180）。几个关键实验表明，催化剂的叔醇单元与底物的1,2-二醇单元之间的氢键键合对于加快单酰化速率和实现高对映选择性至关重要。该催化体系可广泛应用于涉及外消旋无环和环状1,2-二醇且具有高选择性因子的底物。d，l-氢安息香和反式的动力学拆分数克级（10 g）的1,2-环己二醇也具有较高的选择性并在中等反应条件下进行：（i）催化剂负载量极低（0.1 mol％）; （ii）容易达到的低反应温度（0°C）；（iii）高底物浓度（1.0 M）；（iv）反应时间短（30分钟）。
• Benzodioxinopyrrole derivatives and processes for their preparation
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04496579A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  Compounds are disclosed of general formula ##STR1## where R is H, C.sub.1-6 alkyl optionally substituted by C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-6 alkenyl or alkynyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, aralkyl or --CHO and the physiologically acceptable salts thereof. The compounds have selective .alpha..sub.2 -adrenoreceptor antagonist action and are indicated as potentially useful for the treatment or prevention of migraine, thrombosis, diabetes, obesity, hypertension, constipation, paralytic ileus, senile dementia and analepsis, and for use in appetite suppression and for the treatment of depression; they may be formulated as pharmaceutical compositions in conventional manner. The compounds may be prepared, for example, by amination of a compound of formula ##STR2## where X is a leaving group such as halogen or a hydrocarbylsulphonyloxy group.

  本发明公开了一般式为##STR1##的化合物及其生理上可接受的盐，其中R为H，C.sub.1-6烷基，该烷基可以被C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-6烯基或炔基，C.sub.3-7环烷基，芳基烷基或--CHO取代。这些化合物具有选择性α.sub.2-肾上腺素受体拮抗作用，并被认为可能用于治疗或预防偏头痛、血栓形成、糖尿病、肥胖症、高血压、便秘、麻痹性肠梗阻、老年性痴呆和复苏，以及用于食欲抑制和治疗抑郁症；它们可以按照常规方法制成药物组成物。这些化合物可以通过化合物##STR2##的氨化反应制备，其中X是离去基，例如卤素或烃基磺酰氧基。
• Flann, Christopher J.; Mash, Eugene A., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 4, p. 391 - 402
  作者：Flann, Christopher J.、Mash, Eugene A.

  DOI：——

  日期：——
• DEHMLOW, ECKEHARD V.;SAUERBIER, CHRISTIANE, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 181-185
  作者：DEHMLOW, ECKEHARD V.、SAUERBIER, CHRISTIANE

  DOI：——

  日期：——