3-(4-carboxyphenyl)propionic acid-3,3-d₂ | 1489126-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-carboxyphenyl)propionic acid-3,3-d₂
• 英文别名: 4-(2-Carboxy-1,1-dideuterioethyl)benzoic acid；4-(2-carboxy-1,1-dideuterioethyl)benzoic acid
• CAS: 1489126-59-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 196.171
• InChiKey: QSPCOYVUYYFWAU-SMZGMGDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-carboxyphenyl)propionic acid-3,3-d₂ 在 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-[4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthyl)carbamoyl]phenyl]propionic acid-3,3-d₂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Am80 (Tamibarotene) Prodrug Candidates, Congeners and Metabolites

  摘要：

  化合物 1（IT-M-07000）曾被报道为 Am80（Tamibarotene，用于治疗急性早幼粒细胞白血病）的候选原药，并被证明可通过β-氧化作用有效地代谢为 Am80。在此，我们详细介绍了 1 的合成、另一种四氚代候选原药 IT-YA-00616 (2)、两种同系物以及之前在小鼠血浆中检测到的 1 的几种代谢中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00356
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羧基苯基)丙酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 重水 、 sodium carbonate 作用下， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以97%的产率得到3-(4-carboxyphenyl)propionic acid-3,3-d₂
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Am80 (Tamibarotene) Prodrug Candidates, Congeners and Metabolites

  摘要：

  化合物 1（IT-M-07000）曾被报道为 Am80（Tamibarotene，用于治疗急性早幼粒细胞白血病）的候选原药，并被证明可通过β-氧化作用有效地代谢为 Am80。在此，我们详细介绍了 1 的合成、另一种四氚代候选原药 IT-YA-00616 (2)、两种同系物以及之前在小鼠血浆中检测到的 1 的几种代谢中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00356

文献信息

• Synthesis of Am80 (Tamibarotene) Prodrug Candidates, Congeners and Metabolites
  作者：Hideaki Muratake、Yohei Amano、Takahiro Toda、Kiyoshi Sugiyama、Koichi Shudo

  DOI：10.1248/cpb.c13-00356

  日期：——

  Compound 1 (IT-M-07000) was previously reported as a candidate prodrug of Am80 (Tamibarotene; used to treat acute promyelocytic leukemia), and shown to be efficiently metabolized to Am80 via β-oxidation. Here, we describe in detail the synthesis of 1, together with another tetradeuterated candidate prodrug, IT-YA-00616 (2), as well as two congeners, and several metabolic intermediates of 1 previously detected in mouse plasma.

  化合物 1（IT-M-07000）曾被报道为 Am80（Tamibarotene，用于治疗急性早幼粒细胞白血病）的候选原药，并被证明可通过β-氧化作用有效地代谢为 Am80。在此，我们详细介绍了 1 的合成、另一种四氚代候选原药 IT-YA-00616 (2)、两种同系物以及之前在小鼠血浆中检测到的 1 的几种代谢中间体。