[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-acetaldehyde | 82468-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-acetaldehyde
• CAS: 82468-78-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂Si
• 分子量: 227.379
• InChiKey: HYLAHZGYPXSCSV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-acetaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 disodium tetrachloropalladate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (R)-4-3'-benzyloxycarbonyl-2'-oxopropyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  AN ENANTIOSELECTIVE ROUTE TO AN INTERMEDIATE OF THE CARBAPENAM SYSTEM FROM THE CHIRAL γ-BUTYROLACTONE

  摘要：

  一种新的对映选择性合成含有β-内酰胺环系统的酮酯（16）的方案已经开发，采用手性内酯（1）作为起始材料。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.631
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)hex-5-enoic acid 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 [(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  AN ENANTIOSELECTIVE ROUTE TO AN INTERMEDIATE OF THE CARBAPENAM SYSTEM FROM THE CHIRAL γ-BUTYROLACTONE

  摘要：

  一种新的对映选择性合成含有β-内酰胺环系统的酮酯（16）的方案已经开发，采用手性内酯（1）作为起始材料。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.631

文献信息

• Total synthesis of thienamycin analogs—III
  作者：L.D. Cama、Kenneth J. Wildonger、Ravindranath Guthikonda、R.W. Ratcliffe、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92147-7

  日期：1983.1

  The total syntheses of 2-aryl and 2-heteroaryl carbapen-2-em-3-carboxylic acids with and without a 6-hydroxyethyl side chain, using a Wittig cyclization for formation of the bicyclic ring system is described. Antibacterial activity of the compounds synthesized is discussed.

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。