benzyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-oxoacetate | 1042740-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 1042740-93-1
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₃
• 分子量: 308.257
• InChiKey: DEPLGORZORBOAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-oxoacetate 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用金鸡纳生物碱酰胺催化剂将硫化膦不对称共轭加成到 α-取代的 β-硝基丙烯酸酯上

  摘要：

  含手性膦的氨基酸是药物化合物中有用的基序。在这项研究中，我们开发了硫化膦与α-取代的β-硝基丙烯酸酯的不对称共轭加成，以合成具有手性四取代碳中心的含膦氨基酸前体。该方法底物范围宽，所得产物可转化为多种手性化合物。通过计算分析阐明了对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02643
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 benzyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  使用金鸡纳生物碱酰胺催化剂将硫化膦不对称共轭加成到 α-取代的 β-硝基丙烯酸酯上

  摘要：

  含手性膦的氨基酸是药物化合物中有用的基序。在这项研究中，我们开发了硫化膦与α-取代的β-硝基丙烯酸酯的不对称共轭加成，以合成具有手性四取代碳中心的含膦氨基酸前体。该方法底物范围宽，所得产物可转化为多种手性化合物。通过计算分析阐明了对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02643

文献信息

• Enantioselective Construction of Consecutive Tetrasubstituted Stereogenic Centers by Reaction of α-Substituted β-Nitroacrylates with Oxazol-5-(4<i>H</i>)-ones Catalyzed by Cinchona Alkaloid Sulfonamide Catalysts
  作者：Kazuki Fujita、Momona Hattori、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00783

  日期：2023.4.28

  The enantioselective reaction of α-substituted β-nitroacrylates with oxazol-5-(4H)-ones (oxazolones) to construct consecutive tetrasubstituted stereogenic centers was accomplished. A cinchona alkaloid sulfonamide catalyst afforded products bearing vicinal chiral centers with excellent enantio- and diastereoselectivities. The obtained products were successively converted into various chiral compounds

  完成了α-取代的 β-硝基丙烯酸酯与 oxazol-5-(4 H )-ones (oxazolones) 的对映选择性反应，构建连续的四取代立体中心。金鸡纳生物碱磺酰胺催化剂为带有邻位手性中心的产物提供了出色的对映和非对映选择性。将所得产物连续转化为各种手性化合物而不损失其对映体纯度。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，以阐明观察到的反应立体选择性的机制和起源。
• Pd(OAc)₂-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Iminoesters
  作者：Jianzhong Chen、Feilong Li、Fang Wang、Yawen Hu、Zhenfeng Zhang、Min Zhao、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03452

  日期：2019.11.15

  An efficient Pd(OAc)(2)-catalyzed asymmetric hydrogenation of alpha-iminoesters was realized for the first time at 1 atm hydrogen pressure and room temperature. Pd(OAc)(2), a less expensive Pd salt with low toxicity, was found to be the most suitable catalyst precursor rather than Pd(TFA)(2) which is usually the catalyst of choice for homogeneous asymmetric hydrogenation. The chiral alpha-arylglycine fragments are widely found in many chiral products and bioactive molecules.
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to α-Ketoesters
  作者：Hai-Feng Duan、Jian-Hua Xie、Xiang-Chen Qiao、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.200800423

  日期：2008.5.26