3,3,5-tribromo-2-oxindole | 92635-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3,5-tribromo-2-oxindole
• 英文别名: 3,3,5-tribromo-indolin-2-one；3,3,5-Tribrom-indolin-2-on；3,3,5-tribromooxindole；3,3,5-tribromo-1H-indol-2-one
• CAS: 92635-29-5
• 化学式: C₈H₄Br₃NO
• 分子量: 369.838
• InChiKey: GYEQXGUOBJKTSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C
• 沸点：
  395.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5-tribromo-2-oxindole 在 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 锌 为溶剂， 生成 5-溴-7-氮杂氧化吲哚
  参考文献：
  名称：

  Substituted oxidole derivatives as protein tyrosine and as protein serine/threonine kinase inhibitors

  摘要：

  本发明总体上涉及新颖的取代吲哚化合物和组合物。这类化合物和组合物作为治疗药物，在治疗通过抑制或拮抗蛋白激酶激活的信号通路而缓解的疾病或状况方面具有效用。特别是，本发明涉及一系列取代吲哚化合物，这些化合物表现出蛋白酪氨酸激酶和蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶的抑制作用，并且可用于通过抑制这些激酶来抑制肿瘤生长，以及保护接受化疗的患者免受化疗引起的脱发。

  公开号：

  US06369086B1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴氧化吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 以43%的产率得到3,3,5-tribromo-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  由3-溴-2-吲哚磷酸酯合成多取代的吲哚

  摘要：

  描述了一种基于3-溴-2-吲哚磷酸酯的交叉偶联反应合成官能化吲哚的新方法。制备涉及将容易获得的2-氧吲哚转化为3，3-二溴-2-氧吲哚，然后进行Perkow反应，得到3-溴-2-吲哚基磷酸酯。然后通过Suzuki偶联反应将溴原子区域选择性地取代。我们观察到氯化铝促进了3-取代的-2-吲哚基磷酸与有机锌试剂的反应，最终提供了2,3-二取代的吲哚。由易于获得的物质合成生物活性分子证明了该方法的整体多样性和效率。

  DOI：

  10.1039/c7ob01127j

文献信息

• Substituted oxidole derivatives as protein tyrosine and as protein serine/threonine kinase inhibitors
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06369086B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention relates generally to novel substituted oxindole compounds and compositions. Such compounds and compositions have utility as pharmacological agents in treating diseases or conditions alleviated by the inhibition or antagonism of protein kinase activated signalling pathways. In particular, the present invention relates to a series of substituted oxindole compounds, which exhibit protein tyrosine kinase and protein serine/threonine kinase inhibition, and which are useful in inhibiting tumor growth via inhibition of such kinases as well as protecting a patient undergoing chemotherapy from chemotherapy induced alopecia.

  本发明总体上涉及新颖的取代吲哚化合物和组合物。这类化合物和组合物作为治疗药物，在治疗通过抑制或拮抗蛋白激酶激活的信号通路而缓解的疾病或状况方面具有效用。特别是，本发明涉及一系列取代吲哚化合物，这些化合物表现出蛋白酪氨酸激酶和蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶的抑制作用，并且可用于通过抑制这些激酶来抑制肿瘤生长，以及保护接受化疗的患者免受化疗引起的脱发。
• A convenient conversion of indoles to 3,3-dibromooxindoles and then to isatins
  作者：John Parrick、Arbaeyah Yahya、Yizun Jin

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80017-9

  日期：——

  3-Bromoindoles, 3-unsubstituted indoles, or 3-formylindoles on treatment with NBS (2,3, or 4 molar equivalents, respectively) in -butanol give 3,3-dibromooxindoles, and these readily yield the corresponding isatins on hydrolysis.

  用NBS（分别为2,3或4摩尔当量）在-丁醇中的N-溴代吲哚，3-未取代的吲哚或3-甲酰基吲哚得到3,3-二溴代吲哚，它们在水解时容易产生相应的靛红。
• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20040198766A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention is related to aza-oxindole derivatives formula (I), wherein X is N and Z is CH i o; X is CH and Z is N i , compositions containing the same, and methods of use and manufacture of the same. Such compounds generally are useful pharmacologically as agents in those disease states alleviated by the alteration of mitogen activated signaling pathways in general, and in particular in the inhibition or antagonism of protein kinases, which pathologically involve aberrant cellular proliferation. Such disease states include tumor growth, restenosis, atherosclerosis, pain and thrombosis. In particular, the present invention relates to a series of substituted oxindole compounds, which exhibit Trk family protein tyrosine kinase inhibition, and which are useful in cancer therapy and chronic pain indications. 1

  本发明涉及aza-oxindole衍生物的公式(I)，其中X为N且Z为CHio; X为CH且Z为Ni，包含相同的组合物，以及使用和制造相同的方法。这些化合物通常在药理学上有用，作为那些通过改变一般的有丝分裂原活化信号通路或者特别是抑制或拮抗蛋白激酶所涉及的病理性细胞增殖而缓解的疾病状态的药剂。这些疾病状态包括肿瘤生长、再狭窄、动脉粥样硬化、疼痛和血栓形成。特别地，本发明涉及一系列取代的oxindole化合物，这些化合物表现出Trk家族蛋白酪氨酸激酶抑制作用，对癌症治疗和慢性疼痛指标有用。
• Substituted oxindole derivatives as protein tyrosine and as protein serine/threonine kinase inhibitors and compositions and methods of treating chemotherapy and radiation therapy side effects
  申请人：——

  公开号：US20030069430A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Compounds of formula (I): wherein X is N, CH, CCF 3 , or C(C 1-12 aliphatic); R 4 is sulfonic acid, C 1-12 aliphatic-sulfonyl, sulfonyl-C 1-12 aliphatic, C 1-12 aliphatic-sulfonyl-C 1-6 aliphatic, C 1-6 aliphatic-amino, R 7 -sulfonyl, R 7 sulfonyl-C 1-12 aliphatic, R 7 -aminosulfonyl, R 7 aminosulfonyl-C 1-12 aliphatic, R 7 -sulfonylamino, R 7 -sulfonylamino-C 1-12 aliphatic, aminosulfonylamino, di-C 1-12 aliphatic amino, di-C 1-12 aliphatic aminocarbonyl, di-C 1-12 aliphatic aminosulfonyl, di-C 1-12 aliphatic amino, di-C 1-12 aliphatic aminocarbonyl, di-C 1-12 aliphatic aminosulfonyl-C 1-12 aliphatic, (R 8 ) 1-3 -Arylamino, (R 8 ) 1-3 -Arylsulfonyl, (R 8 ) 1-3 -Aryl-aminosulfonyl, (R 8 ) 1-3 -Aryl-sulfonylamino, Het-amino, Het-sulfonyl, Het-aminosulfonyl, aminoiminoamino, or aminoiminoaminosulfonyl, R 5 is hydrogen; and further wherein R 4 and R 5 are optionally joined to form a fused ring, pharmaceutical formulations comprising them and their use in therapy, especially in the treatment of diseases mediated by CDK2 activity, such as alopecia induced by cancer chemotherapy or radiotherapy.

  化合物的公式（I）：其中X为N，CH，CCF3或C（C1-12脂肪族）; R4为磺酸，C1-12脂肪族磺酰基，磺酰基-C1-12脂肪族，C1-12脂肪族磺酰基-C1-6脂肪族，C1-6脂肪族氨基，R7-磺酰基，R7磺酰基-C1-12脂肪族，R7-氨基磺酰基，R7氨基磺酰基-C1-12脂肪族，R7-磺酰胺基，R7-磺酰胺基-C1-12脂肪族，氨基磺酰胺基，二C1-12脂肪族氨基，二C1-12脂肪族氨基甲酰基，二C1-12脂肪族氨基磺酰基，二C1-12脂肪族氨基，二C1-12脂肪族氨基甲酰基，二C1-12脂肪族氨基磺酰基-C1-12脂肪族，（R8）1-3-芳基氨基，（R8）1-3-芳基磺酰基，（R8）1-3-芳基氨基磺酰基，（R8）1-3-芳基磺酰胺基，Het-氨基，Het-磺酰基，Het-氨基磺酰基，氨基亚氨基，或氨基亚氨基磺酰基，R5为氢; 进一步地，其中R4和R5可选择地连接以形成融合环，包括它们的制药配方以及它们在治疗中的应用，特别是在CDK2活性介导的疾病治疗中，例如由癌症化疗或放疗引起的脱发。
• 3-(Anilinomethylene)oxindoles
  申请人：——

  公开号：US20020099071A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  1 Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, A, D, X, Y and Z have the meaning as defined in the claims exhibit protein tyrosine kinase and protein serin/threonine kinase inhibitory activity.

  公式（I）中的化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，A，D，X，Y和Z的含义如权利要求中所定义，具有蛋白酪氨酸激酶和蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶抑制活性。