2-(m-tolylethynyl)benzonitrile | 1609162-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(m-tolylethynyl)benzonitrile
• CAS: 1609162-57-3
• 化学式: C₁₆H₁₁N
• 分子量: 217.27
• InChiKey: IIRAPTRHMGZVQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-tolylethynyl)benzonitrile 在 selenium 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(E)-2-(3-methylstyryl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Se / DMF / H 2 O系统实现无过渡金属的高度化学选择性和立体选择性还原

  摘要：

  一种新型的无金属还原系统，其中H 2 SE（或HSe组- ）原位产生从硒/ DMF / H 2 ö充当活性还原物质，已经研制成功。通过使用水作为廉价，安全和环保的替代物作为氢供体，这种结合了Se / DMF / H 2 O的新还原系统在还原α，β-不饱和酮和炔烃方面显示出高选择性和良好的活性。因此，该还原系统具有很大的潜力，可以作为有机转化中通用而实用的还原方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02244
• 作为产物：
  描述：

  2-碘氰基苯 、 3-甲基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-(m-tolylethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Se / DMF / H 2 O系统实现无过渡金属的高度化学选择性和立体选择性还原

  摘要：

  一种新型的无金属还原系统，其中H 2 SE（或HSe组- ）原位产生从硒/ DMF / H 2 ö充当活性还原物质，已经研制成功。通过使用水作为廉价，安全和环保的替代物作为氢供体，这种结合了Se / DMF / H 2 O的新还原系统在还原α，β-不饱和酮和炔烃方面显示出高选择性和良好的活性。因此，该还原系统具有很大的潜力，可以作为有机转化中通用而实用的还原方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02244

文献信息

• Copper-Catalyzed Radical Cascade Cyclization To Access 3-Sulfonated Indenones with the AIE Phenomenon
  作者：Kai Sun、Xiao-Lan Chen、Shi-Jun Li、Dong-Hui Wei、Xiao-Ceng Liu、Yin-Li Zhang、Yan Liu、Lu-Lu Fan、Ling-Bo Qu、Bing Yu、Kai Li、Yuan-Qiang Sun、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02175

  日期：2018.12.7

  efficient copper-catalyzed radical cascade cyclization strategy was developed, by which a wide variety of 3-sulfonyl substituted indenones were prepared in one pot via reaction of 2-alkynylbenzonitriles with sulfonyl hydrazides in the presence of TBHP and CuI under mild reaction conditions. Much more importantly, the 3-sulfonyl indenones, synthesized through our newly developed copper-catalyzed radical

  开发了一种有效的铜催化自由基级联环化策略，通过在温和的反应条件下，在TBHP和CuI存在下，通过2-炔基苄腈与磺酰肼的反应，在一个罐中制备了多种3-磺酰基取代的茚满酮。更重要的是，通过我们新开发的铜催化的自由基级联环化策略合成的3-磺酰基茚满具有典型的聚集诱导发射（AIE）特性，显示出橙色到红色的发射，并具有较大的斯托克斯位移（大于135）纳米）。此外，这种新发现的AIEgens可以成功地用于活细胞成像，具有出色的生物相容性和应用潜力。
• Substrate-Controlled Generation of 3-Sulfonylated 1-Indenones and 3-Arylated (<i>Z</i>)-Indenes via Cu-Catalyzed Radical Cyclization Cascades of <i>o</i>-Alkynylbenzonitriles
  作者：Xiao-Tong Zhu、Qiu-Li Lu、Xiang Wang、Tian-Shu Zhang、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01343

  日期：2018.9.7

  generation of 3-sulfonylated 1-indenones and 3-arylated (Z)-indenes through radical cyclization cascades of o-alkynylbenzonitriles with sulfonyl hydrazides was established by combining copper(II) with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as a catalytic oxidative system. With the installation of the aryl group (R1) into the alkynyl unit, sulfonyl radicals triggered addition–cyclization cascades to access 3-sulfonylated

  通过将铜（II）与叔丁基过氧化氢（TBHP）结合催化，建立了通过邻炔基苄腈与磺酰肼的自由基环化级联反应，可控制底物控制的3-磺酰化1-茚满和3-芳基化（Z）-茚基的生成。氧化系统。通过将芳基（R 1）安装到炔基单元中，磺酰基通过使用Cu / TBHP系统触发加成环化级联反应，以高收率获得3-磺酰化1-茚满，而一系列新的功能化3-当o为0时，芳基化的（Z）-茚烯以良好的收率获得。在上述条件下，对具有炔基单元中的烷基的-炔基苄腈进行富电子性质的芳基磺酰肼。
• Synthesis of naphthalene amino esters and arylnaphthalene lactone lignans through tandem reactions of 2-alkynylbenzonitriles
  作者：Yan He、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c4cc01738b

  日期：——

  cascade process occurred to give 9-aminonaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-ones in good yields. By using this tandem reaction as a key step, a concise and versatile synthetic strategy for the total synthesis of arylnaphthalene lactone lignans has been developed.

  2-炔基苄腈与Reformatsky试剂的串联反应被证明是一种针对1-氨基萘-2-羧酸酯的新颖而有效的方法。有趣的是，以2-（3-羟基丙-1-炔基）苄腈为底物，发生了更复杂的级联过程，以高收率得到了9-氨基萘[2,3-c]呋喃-1（3H）-。通过将该串联反应用作关键步骤，已开发出用于全合成芳基萘内酯木脂素的简洁而通用的合成策略。
• Silver-mediated radical 5-exo-dig cyclization of 2-alkynylbenzonitriles: synthesis of phosphinylated 1-indenones
  作者：Xiao-Tong Zhu、Qi Zhao、Feng Liu、Ai-Fang Wang、Pei-Jun Cai、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1039/c7cc01666b

  日期：——

  A new silver-mediated 5-exo-dig cyclization of 2-alkynylbenzonitriles with disubstituted phosphine oxide and H2O has been developed. The reaction enables multiple bond-forming events including C–P, C–C and C–O bonds under atmospheric conditions, leading to the concise and direct formation of 28 examples of phosphorus-containing 1-indenones with generally good yields.

  已经开发了一种新的银介导的2-炔基苄腈与双取代的氧化膦和H 2 O的5 -exo-dig环化反应。该反应可在大气条件下形成包括C–P，CC–C和C–O键在内的多种键形成事件，从而导致简洁，直接地形成28个含磷的1-茚满实例，收率通常很高。
• Sulfinate-Salt-Mediated Radical Relay Cyclization of Cyclic Ethers with 2-Alkynylbenzonitriles toward 3-Alkylated 1-Indenones
  作者：Xiao-Tong Zhu、Tian-Shu Zhang、Qi Zhao、Pei-Jun Cai、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/asia.201800211

  日期：2018.5.4

  sulfinate salt‐mediated radical relay for the completion of C(sp3)−H bond indenylation of cyclic ethers with readily available 2‐alkynylbenzonitriles by combining silver/tert‐butyl peroxide (TBHP) was established, providing a wide range of 3‐alkylated 1‐indenones with generally good yields. Interestingly, the current reaction system can tolerate an S‐centered radical and a C‐centered radical in one pot

  建立了一种新的亚磺酸盐介导的自由基中继剂，通过结合过氧化银/叔丁基过氧化氢（TBHP）来完成环状醚与易于获得的2-炔基苄腈的C（sp 3）-H键茚基化反应烷基化的1-茚满，收率通常很好。有趣的是，当前的反应系统可以在一个罐中容忍一个以S为中心的自由基和一个以C为中心的自由基，其中以S为中心的自由基促进了以C为中心的自由基的形成，从而在不干扰反应过程的情况下引发了自由基的级联反应。还基于控制实验提出了反应机理。