(S)-ethyl 2-((S)-1-((R)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2-methylpropylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1008530-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-((S)-1-((R)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2-methylpropylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[(1S)-1-[(4R)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylpropyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1008530-28-6
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₄
• 分子量: 401.506
• InChiKey: LIGNPJAPAUFTJJ-QYZOEREBSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((R)-4-Benzyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-2-methyl-propylamine 、 L-吡咯烷-1,2-二羧酸-1-乙酯 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-ethyl 2-((S)-1-((R)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-2-methylpropylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Taft型立体参数在不对称催化中的作用检验

  摘要：

  我们报告了使用塔夫脱（Taft）空间参数将配体的取代基大小与反应的对映体比例相关联。线性自由能关系可以通过绘制由Taft报告并由Charton修改的对映体比率（er）与空间参数的对数来构建。使用我们实验室开发的模块化恶唑啉配体，在NHK条件下发现醛和酮烯丙基化具有成功的相关性。利用这些相关性，设计并评估了配体的羰基烯丙基化反应。Charton图中出现断裂，这归因于催化剂的整体结构变化。另外，分析了几个先前报道的对映选择性反应，导致催化剂和底物之间具有极好的相关性。最后，

  DOI：

  10.1021/jo901698t

文献信息

• Quantitatively Correlating the Effect of Ligand-Substituent Size in Asymmetric Catalysis Using Linear Free Energy Relationships
  作者：Jeremie J. Miller、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/anie.200704257

  日期：2008.1.11
• Examination of the Role of Taft-Type Steric Parameters in Asymmetric Catalysis
  作者：Matthew S. Sigman、Jeremie J. Miller

  DOI：10.1021/jo901698t

  日期：2009.10.16

  We report the use of Taft steric parameters to correlate the substituent size of a ligand with the enantiomeric ratio of a reaction. Linear free energy relationships can be constructed by plotting the log of enantiomeric ratio (er) versus the steric parameters reported by Taft and modified by Charton. Successful correlations were found for aldehyde and ketone allylation under NHK conditions using modular

  我们报告了使用塔夫脱（Taft）空间参数将配体的取代基大小与反应的对映体比例相关联。线性自由能关系可以通过绘制由Taft报告并由Charton修改的对映体比率（er）与空间参数的对数来构建。使用我们实验室开发的模块化恶唑啉配体，在NHK条件下发现醛和酮烯丙基化具有成功的相关性。利用这些相关性，设计并评估了配体的羰基烯丙基化反应。Charton图中出现断裂，这归因于催化剂的整体结构变化。另外，分析了几个先前报道的对映选择性反应，导致催化剂和底物之间具有极好的相关性。最后，