3β,16α,21-triacetoxy-17-hydroxy-pregn-5-en-20-one | 14697-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,16α,21-triacetoxy-17-hydroxy-pregn-5-en-20-one
• 英文别名: 3β,16α,21-Triacetoxy-17-hydroxy-pregn-5-en-20-on；[2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-3,16-diacetyloxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 14697-32-6
• 化学式: C₂₇H₃₈O₈
• 分子量: 490.594
• InChiKey: UOTZPHOHOBMUNX-OWSKVELVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,16α,21-triacetoxy-17-hydroxy-pregn-5-en-20-one 在 吡啶 、 高氯酸 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲醇 、 环己酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1,2-饱和地奈德
  参考文献：
  名称：

  转化的类固醇。CXXVII. 16′,17′-isopropylidenidedioxy-pregn-4-en-11′, 21-diol-3,20-dione的合成，癸烷、曲安奈德和曲安奈德制备的中间产物

  摘要：

  继续我们在该领域的研究，我们研究了 carbethoxyhydrazone 将其引入 21-乙酰氧基-20-酮并将其除去的行为，并确定了合成癸烷、16a,17a-isopropylidenedidedioxypregna-l,4diene-llB 的可能性， 21-dioi-3,20-dione，它是一种已知的具有抗炎作用的糖皮质激素制剂 [3]。16a,17a-epoxypregn-5-en-3B,21-diol-20-one (I) 的 21-乙酸酯作为原料。先前在 [4] 中已经确定，在一系列 21-乙酰氧基（羟基）取代的类固醇中，20-腙的 16a,17a 氧化物环的打开速度比 21-未取代化合物的情况要慢得多。由于找到了合适的条件，24 小时后，氧化物 (I) 与 carbethoxyhydrazine 和 AcOH 的反应成功完成，pregn-5en-3~,16a,17a,21-tetraol-20-one

  DOI：

  10.1007/bf00765225
• 作为产物：
  描述：

  3β,21-diacetoxy-16α,17-dihydroxy-pregn-5-en-20-one 生成 3β,16α,21-triacetoxy-17-hydroxy-pregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Ellis et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 4383,4387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Some Experiments with 16β-Bromo-17α-acetoxy-20-keto Steroids. Synthesis of 16α-17α-Dihydroxy-steroids and Related Compounds¹
  作者：J. ROMO、A. ROMO DE VIVAR

  DOI：10.1021/jo01114a022

  日期：1956.8