Pregn-4-ene-16α,17α,21-triol-3,20-dione 16,17-acetonide | 18769-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Pregn-4-ene-16α,17α,21-triol-3,20-dione 16,17-acetonide
• 英文别名: 16α,17α-Isopropylidenedioxypregn-4-en-21-ol-3,20-dione；21-hydroxy-16α,17-isopropylidenedioxy-pregn-4-ene-3,20-dione；21-Hydroxy-16α,17α-isopropylidendioxy-pregn-4-en-3,20-dion；(1R,2S,4R,8S,9S,12S,13R)-8-(2-hydroxyacetyl)-6,6,9,13-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-17-en-16-one
• CAS: 18769-27-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅
• 分子量: 402.531
• InChiKey: HUPYSUALPLQVMH-RGKMBJPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pregn-4-ene-16α,17α,21-triol-3,20-dione 16,17-acetonide 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 11beta,21-二羟基-16alpha,17-(异亚丙基二氧基)孕甾-4-烯-3,20-二酮 21-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  转化的类固醇。CXXVII. 16′,17′-isopropylidenidedioxy-pregn-4-en-11′, 21-diol-3,20-dione的合成，癸烷、曲安奈德和曲安奈德制备的中间产物

  摘要：

  继续我们在该领域的研究，我们研究了 carbethoxyhydrazone 将其引入 21-乙酰氧基-20-酮并将其除去的行为，并确定了合成癸烷、16a,17a-isopropylidenedidedioxypregna-l,4diene-llB 的可能性， 21-dioi-3,20-dione，它是一种已知的具有抗炎作用的糖皮质激素制剂 [3]。16a,17a-epoxypregn-5-en-3B,21-diol-20-one (I) 的 21-乙酸酯作为原料。先前在 [4] 中已经确定，在一系列 21-乙酰氧基（羟基）取代的类固醇中，20-腙的 16a,17a 氧化物环的打开速度比 21-未取代化合物的情况要慢得多。由于找到了合适的条件，24 小时后，氧化物 (I) 与 carbethoxyhydrazine 和 AcOH 的反应成功完成，pregn-5en-3~,16a,17a,21-tetraol-20-one

  DOI：

  10.1007/bf00765225
• 作为产物：
  描述：

  16α,17α-Isopropylidenedioxypregn-5-en-3α,21-diol-20-one 在 吡啶 、 高氯酸 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲醇 、 环己酮 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 Pregn-4-ene-16α,17α,21-triol-3,20-dione 16,17-acetonide
  参考文献：
  名称：

  转化的类固醇。CXXVII. 16′,17′-isopropylidenidedioxy-pregn-4-en-11′, 21-diol-3,20-dione的合成，癸烷、曲安奈德和曲安奈德制备的中间产物

  摘要：

  继续我们在该领域的研究，我们研究了 carbethoxyhydrazone 将其引入 21-乙酰氧基-20-酮并将其除去的行为，并确定了合成癸烷、16a,17a-isopropylidenedidedioxypregna-l,4diene-llB 的可能性， 21-dioi-3,20-dione，它是一种已知的具有抗炎作用的糖皮质激素制剂 [3]。16a,17a-epoxypregn-5-en-3B,21-diol-20-one (I) 的 21-乙酸酯作为原料。先前在 [4] 中已经确定，在一系列 21-乙酰氧基（羟基）取代的类固醇中，20-腙的 16a,17a 氧化物环的打开速度比 21-未取代化合物的情况要慢得多。由于找到了合适的条件，24 小时后，氧化物 (I) 与 carbethoxyhydrazine 和 AcOH 的反应成功完成，pregn-5en-3~,16a,17a,21-tetraol-20-one

  DOI：

  10.1007/bf00765225

文献信息

• Substituted pyrazolo corticoids as topical antiinflammatory agents
  作者：John Hannah、Kenneth Kelly、Arthur A. Patchett、Sanford L. Steelman、Evan R. Morgan

  DOI：10.1021/jm00236a012

  日期：1975.2

  The synthesis of a series of substituted pyrazolo corticoids is described. Of these 11beta,17alpha,21-trihydroxy-6,16alpha-dimethyl-4,6-pregnadieno[3,2-c]-2'-(4-pyridly)pyrazole (21) shows an excellent separation of systemic to local activity in the model animal test. Compound 21 exhibits high vasoconstriction activity in human volunteers and is clinically effective in the treatment of psoriasis.

  描述了一系列取代的吡唑并皮质类固醇的合成。在这些11beta，17alpha，21-trihydroxy-6,16alpha-dimethyl-4,6-pregnadieno [3,2-c] -2'-（4-pyridly）吡唑（21）中显示出出色的全身活性与局部活性的分离在模型动物测试中。化合物21在人类志愿者中表现出高的血管收缩活性，并且在治疗牛皮癣方面临床上有效。
• Transformed steroids. 166. Synthesis and biological activity of 17α-thioanalogs of 16,17-acetonides of 21-hydroxy-20-ketosteroids
  作者：A. P. Krymov、A. V. Kamernitskii、A. I. Terekhina、B. I. Demchenko、I. V. Vesela、A. V. Skorova、G. I. Gritsina、L. I. Ioanis'yan、V. I. Tropina、N. I. Kislenko

  DOI：10.1007/bf00763526

  日期：1988.7
• KRYMOV, A. P.;KAMERNITSKIJ, A. V.;TEREXINA, A. I.;DEMCHENKO, B. I.;VESELA+, XIM.-FARMATS. ZH., 22,(1988) N 7, 822-827
  作者：KRYMOV, A. P.、KAMERNITSKIJ, A. V.、TEREXINA, A. I.、DEMCHENKO, B. I.、VESELA+

  DOI：——

  日期：——