16α,17α-Isopropylidenedioxypregn-5-en-3α,21-diol-20-one | 14105-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α,17α-Isopropylidenedioxypregn-5-en-3α,21-diol-20-one
• 英文别名: Pregn-5-ene-3β,16α,21-tetrol-20-one 16,17-actonide；16α,17α-Isopropylidendioxy-pregnen-(5)-diol-(3β,21)-on-(20)；Pregn-5-en-20-one, 3,21-dihydroxy-16,17-[(1-methylethylidene)bis(oxy)]-, (3beta,16alpha)-；2-hydroxy-1-[(1R,2S,4R,8S,9S,12S,13R,16S)-16-hydroxy-6,6,9,13-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-en-8-yl]ethanone
• CAS: 14105-50-1
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: GYZQGDLMCLYUQG-IRFOJQCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α,17α-Isopropylidenedioxypregn-5-en-3α,21-diol-20-one 在 吡啶 、 高氯酸 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲醇 、 环己酮 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 Pregn-4-ene-16α,17α,21-triol-3,20-dione 16,17-acetonide
  参考文献：
  名称：

  转化的类固醇。CXXVII. 16′,17′-isopropylidenidedioxy-pregn-4-en-11′, 21-diol-3,20-dione的合成，癸烷、曲安奈德和曲安奈德制备的中间产物

  摘要：

  继续我们在该领域的研究，我们研究了 carbethoxyhydrazone 将其引入 21-乙酰氧基-20-酮并将其除去的行为，并确定了合成癸烷、16a,17a-isopropylidenedidedioxypregna-l,4diene-llB 的可能性， 21-dioi-3,20-dione，它是一种已知的具有抗炎作用的糖皮质激素制剂 [3]。16a,17a-epoxypregn-5-en-3B,21-diol-20-one (I) 的 21-乙酸酯作为原料。先前在 [4] 中已经确定，在一系列 21-乙酰氧基（羟基）取代的类固醇中，20-腙的 16a,17a 氧化物环的打开速度比 21-未取代化合物的情况要慢得多。由于找到了合适的条件，24 小时后，氧化物 (I) 与 carbethoxyhydrazine 和 AcOH 的反应成功完成，pregn-5en-3~,16a,17a,21-tetraol-20-one

  DOI：

  10.1007/bf00765225
• 作为产物：
  描述：

  Pregn-5-en-3β,16α,17α,21-tetraol-20-one 16,21-diacetate 20-carbethoxyhydrazone 在 高氯酸 、 乙酰丙酮 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 16α,17α-Isopropylidenedioxypregn-5-en-3α,21-diol-20-one
  参考文献：
  名称：

  转化的类固醇。CXXVII. 16′,17′-isopropylidenidedioxy-pregn-4-en-11′, 21-diol-3,20-dione的合成，癸烷、曲安奈德和曲安奈德制备的中间产物

  摘要：

  继续我们在该领域的研究，我们研究了 carbethoxyhydrazone 将其引入 21-乙酰氧基-20-酮并将其除去的行为，并确定了合成癸烷、16a,17a-isopropylidenedidedioxypregna-l,4diene-llB 的可能性， 21-dioi-3,20-dione，它是一种已知的具有抗炎作用的糖皮质激素制剂 [3]。16a,17a-epoxypregn-5-en-3B,21-diol-20-one (I) 的 21-乙酸酯作为原料。先前在 [4] 中已经确定，在一系列 21-乙酰氧基（羟基）取代的类固醇中，20-腙的 16a,17a 氧化物环的打开速度比 21-未取代化合物的情况要慢得多。由于找到了合适的条件，24 小时后，氧化物 (I) 与 carbethoxyhydrazine 和 AcOH 的反应成功完成，pregn-5en-3~,16a,17a,21-tetraol-20-one

  DOI：

  10.1007/bf00765225