3β-Acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-androstan-17-on | 14179-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-androstan-17-on
• 英文别名: [(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 14179-37-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: QFRBKSJRDWKQSR-QLPFELHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C
• 沸点：
  456.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-androstan-17-on 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到3β,14β-dihydroxyandrostan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Lindig, Claus, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 4, p. 587 - 598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8,14-seco-4,9(11)-androstadiene-3,14,17-trione 在 platinum(IV) oxide 、 Pd/SrCO₃ 吡啶 、 盐酸 、 氨 、 氢气 、 sodium methylate 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 叔丁醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 18.34h， 生成 3β-Acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-androstan-17-on
  参考文献：
  名称：

  Daniewski, Andrzej R.; Valenta, Zdenek; White, Peter S., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1984, vol. 32, # 1-2, p. 29 - 38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kabat, Marek M.; Kurek, Alicja; Masnyk, Marek, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 7, p. 1711 - 1727
  作者：Kabat, Marek M.、Kurek, Alicja、Masnyk, Marek、Repke, Kurt R. H.、Schoenfeld, Werner、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Fragmentation of Pregna-14,16-dien-20-ones to 14β-Hydroxyandrost-15-en-17-ones
  作者：Jennifer D. Fell、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo011175+

  日期：2002.7.1

  Two methods have been developed for efficient conversion of pregna-14,16-dien-20-ones into 14beta-hydroxyandrost-15-en-17-ones. One procedure consists of treatment of the ring-D dienone successively with sodium borohydride and singlet oxygen. The reaction is illustrated by the conversion of pregna-14,16-dien-20-one 1 into 14beta-hydroxyandrost-15-en-17-one 3, via the corresponding allylic alcohol 2. Although this two-step procedure is simple, it provides 3 in relatively low yield, accompanied by a smaller amount of the isomeric 14alpha-hydroxyandrost-15-en-17-one 6. An alternative one-step conversion is achieved by treatment of dienone 1 with a peroxyacid in the presence of a strong protic acid. This process is illustrated by the two-step conversion of dienone I into hydroxy ketone 11 in 51% overall yield (Scheme 5) and by the analogous conversion of dienone 13 into hydroxy ketone 24 in 61% overall yield (Scheme 11).