(S)-5-<(S)-2-hydroxy-1-(N-tosylamino)ethyl>-1,3-dioxolane | 174096-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-<(S)-2-hydroxy-1-(N-tosylamino)ethyl>-1,3-dioxolane
• 英文别名: N-[(1R)-1-[(4S)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 174096-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅S
• 分子量: 287.337
• InChiKey: WBZKIVFOMSDXJM-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-<(S)-2-hydroxy-1-(N-tosylamino)ethyl>-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-5-<(S)-2-iodo-1-(N-tosylamino)ethyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  对映体合成苏式β-氨基醇：制备贝斯汀及其相关肽的关键中间体

  摘要：

  从手性氮丙啶1开始，已开发出一种对映体分散的方法，用于制备苏式β-氨基醇和苏式1,2-二胺。已经制备了不常见的氨基酸衍生物3和5，它们是Bestatin及其相关肽的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60694-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-<(S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(N-tosylamino)ethyl>-1,3-dioxolane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-5-<(S)-2-hydroxy-1-(N-tosylamino)ethyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  对映体合成苏式β-氨基醇：制备贝斯汀及其相关肽的关键中间体

  摘要：

  从手性氮丙啶1开始，已开发出一种对映体分散的方法，用于制备苏式β-氨基醇和苏式1,2-二胺。已经制备了不常见的氨基酸衍生物3和5，它们是Bestatin及其相关肽的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60694-9

文献信息

• Ring Opening of Optically Active cis-Disubstituted Aziridino Alcohols: An Enantiodivergent Synthesis of Functionalized Amino Alcohol Derivatives
  作者：Kaoru Fuji、Takeo Kawabata、Yashimitsu Kiryu、Yukio Sugiura

  DOI：10.3987/com-95-s76

  日期：——

  Ring-opening reactions of optically active cis-disubstituted aziridino alcohols have been investigated. Regio- and stereo-selective ring opening took place with internal and external nucleophiles. Unusual amino acids derivatives (14) and (15), the key synthetic intermediates for bestatin and related peptides, have been prepared.