(2S,3R)-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-hydroxymethyl-N-tosylaziridine | 152984-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-hydroxymethyl-N-tosylaziridine
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methanol
• CAS: 152984-30-0
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄SSi
• 分子量: 371.573
• InChiKey: WEKZGRATPGFOOO-SWQDIRLTSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±51.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-hydroxymethyl-N-tosylaziridine 在 正丁基锂 、 苯甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到(S)-2-<(S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(N-tosylamino)ethyl>oxirane
  参考文献：
  名称：

  Ring Opening of Optically Active cis-Disubstituted Aziridino Alcohols: An Enantiodivergent Synthesis of Functionalized Amino Alcohol Derivatives

  摘要：

  Ring-opening reactions of optically active cis-disubstituted aziridino alcohols have been investigated. Regio- and stereo-selective ring opening took place with internal and external nucleophiles. Unusual amino acids derivatives (14) and (15), the key synthetic intermediates for bestatin and related peptides, have been prepared.

  DOI：

  10.3987/com-95-s76
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S)-3-hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-aziridin-2-ylmethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-hydroxymethyl-N-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  对映体合成苏式β-氨基醇：制备贝斯汀及其相关肽的关键中间体

  摘要：

  从手性氮丙啶1开始，已开发出一种对映体分散的方法，用于制备苏式β-氨基醇和苏式1,2-二胺。已经制备了不常见的氨基酸衍生物3和5，它们是Bestatin及其相关肽的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60694-9

文献信息

• An enantiodivergent synthesis of threo β-amino alcohols: Preparation of key intermediates for bestatin and the related peptides
  作者：Takeo Kawabata、Yoshimitsu Kiryu、Yukio Sugiura、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60694-9

  日期：1993.8

  An enantiodivergent method for preparation of threo β-amino alcohols and threo 1,2-diamines has been developed starting with a chiral aziridine 1. Unusual amino acid derivatives 3 and 5, which are key synthetic intermediates for bestatin and the related peptides, have been prepared.

  从手性氮丙啶1开始，已开发出一种对映体分散的方法，用于制备苏式β-氨基醇和苏式1,2-二胺。已经制备了不常见的氨基酸衍生物3和5，它们是Bestatin及其相关肽的关键合成中间体。
• Ring Opening of Optically Active cis-Disubstituted Aziridino Alcohols: An Enantiodivergent Synthesis of Functionalized Amino Alcohol Derivatives
  作者：Kaoru Fuji、Takeo Kawabata、Yashimitsu Kiryu、Yukio Sugiura

  DOI：10.3987/com-95-s76

  日期：——

  Ring-opening reactions of optically active cis-disubstituted aziridino alcohols have been investigated. Regio- and stereo-selective ring opening took place with internal and external nucleophiles. Unusual amino acids derivatives (14) and (15), the key synthetic intermediates for bestatin and related peptides, have been prepared.