5-(2,4-dichloro-anilino)-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione | 68161-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,4-dichloro-anilino)-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione
• 英文别名: 2-Arylamino-5-mercapto-1,3,4-Thiadiazol；5-(2,4-dichloroanilino)-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 68161-64-8
• 化学式: C₈H₅Cl₂N₃S₂
• 分子量: 278.186
• InChiKey: NQUHAYJUQMWZTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4-dichloro-anilino)-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione 、 N-(1,3-苯并二氧-5-甲基)-2-氯乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2-{[5-((2,4-dichlorophenyl)amino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]thio}acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型恶二唑，噻二唑和三唑衍生物作为靶向MMP-9的潜在抗癌药的合成和评价。

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）是重要的蛋白酶，参与肿瘤的发展，包括血管生成，组织浸润和迁移。因此，已经报道了MMP在许多类型的癌症中作为潜在的诊断和预后生物标志物。合成了新的恶二唑，噻二唑和三唑衍生物，并评估了它们对A549人肺腺癌和C6大鼠神经胶质瘤细胞系的抗癌作用。为了检查其抗癌活性与MMP-9之间的关系，评估了这些化合物对MMP的抑制作用。N-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）-2-{[5，[5-（（（（5,6,7,8-四氢萘-2-基）氧基）甲基）-1,3,4 -恶二唑-2-基]硫}乙酰胺（8）和N-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）-2-[（5-苯基-1,3，4-恶二唑-2-基）硫]乙酰胺（9）揭示了对A549和C6细胞系类似于顺铂的有希望的细胞毒性作用，而不会对NIH / 3T3小鼠胚胎成纤维细胞产生任何毒性。化合物8和9也是该系列中最有效的MMP-9抑制剂。此外，对接研究指出化合物8

  DOI：

  10.3390/molecules22071109
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯基异硫氰酸酯 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-(2,4-dichloro-anilino)-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  新型噻二唑衍生物的合成和评估，该衍生物可作为人碳酸酐酶同工酶的潜在抑制剂（hCA-I和hCA-II）。

  摘要：

  2-[[5-（2,4-二氟/二氯苯氨基）-1,3,4-噻二唑-2-基]硫]苯乙酮衍生物（3a-s）被设计为人碳酸酐酶同工酶（hCA-1和hCA-II）抑制剂并合成。通过亲和层析从红细胞中纯化出hCA-I和hCA-II。体外研究了18种新合成的苯乙酮对这些同工酶水合酶活性的抑制作用。新化合物对水合酶活性的平均IC50值，对于hCA-I为0.033至0.14μM，对于hCA-II为0.030至0.11μM。在新合成的化合物中，2-[[5-（2,4-二氯苯基氨基）-1,3,4-噻二唑-2-基]硫基] -4'-溴苯乙酮（3n）被认为是有希望的hCA- II抑制剂由于对hCA-II具有选择性和有效的抑制作用。

  DOI：

  10.3109/14756366.2013.873038

文献信息

• Wahab,A.; Rao,R.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1978, vol. 55, p. 389 - 392
  作者：Wahab,A.、Rao,R.P.

  DOI：——

  日期：——
• Wahab, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1979, vol. 118, # 7, p. 391 - 396
  作者：Wahab

  DOI：——

  日期：——
• WAHAB A., BOLL. CHIM. FARM., 1979, 118, NO 7, 391-396
  作者：WAHAB A.

  DOI：——

  日期：——
• WAHAB R.; RAO R. P., J. INDIAN CHEM. SOC., 1978, 55, NO 4, 389-392
  作者：WAHAB R.、 RAO R. P.

  DOI：——

  日期：——
• WAHAB ABDUL; RAO R. P., J. INDIAN CHEM. SOC., 1978, 55, NO 4, 389-392
  作者：WAHAB ABDUL、 RAO R. P.

  DOI：——

  日期：——