(1S-cis)-1-acetyloxy-7-methyl-1,2,5,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-one | 122888-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: (1S-cis)-1-acetyloxy-7-methyl-1,2,5,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-one
• 英文别名: [(1S,8R)-7-methyl-3-oxo-1,2,5,8-tetrahydropyrrolizin-1-yl] acetate
• CAS: 122888-49-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: FUAMDKMMISXWIS-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S-cis)-1-acetyloxy-7-methyl-1,2,5,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 天芥菜定
  参考文献：
  名称：

  使用丙二烯和乙烯基硅烷的α-酰基氨基自由基环化反应：在合成（+）-氯代吡啶和（-）-二羟基氯代吡啶中的应用

  摘要：

  heliotridine（ -的双吡咯烷碱基（+）的全合成4）和（ - ） - dihydroxyheliotridane（5从（）小号）-3-乙酰氧基琥珀酰亚胺进行说明。4和5的合成围绕自由基环化反应，涉及分别使用丙二烯和乙烯基硅烷作为加成物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86072-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-acetoxy-2,5-pyrrolidinedione 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (1S-cis)-1-acetyloxy-7-methyl-1,2,5,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用丙二烯和乙烯基硅烷的α-酰基氨基自由基环化反应：在合成（+）-氯代吡啶和（-）-二羟基氯代吡啶中的应用

  摘要：

  heliotridine（ -的双吡咯烷碱基（+）的全合成4）和（ - ） - dihydroxyheliotridane（5从（）小号）-3-乙酰氧基琥珀酰亚胺进行说明。4和5的合成围绕自由基环化反应，涉及分别使用丙二烯和乙烯基硅烷作为加成物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86072-5

文献信息

• DENER, JEFFREY M.;HART, DAVID J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7037-7046
  作者：DENER, JEFFREY M.、HART, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——
• α-Acylamino radical cyclizations using allenes and vinylsilanes as addends: applications to the synthesis of (+)-heliotridine and (-)-dihydroxyheliotridine
  作者：Jeffrey M. Dener、David J. Hart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86072-5

  日期：1988.1

  Total syntheses of the pyrrolizidine bases (+)-heliotridine (4) and (-)-dihydroxyheliotridane (5) from (S)-3-acetoxysuccinimide are described. The syntheses of 4 and 5 revolve around free radical cyclizations involving the use of allenes and vinylsilanes, respectively, as addends.

  heliotridine（ -的双吡咯烷碱基（+）的全合成4）和（ - ） - dihydroxyheliotridane（5从（）小号）-3-乙酰氧基琥珀酰亚胺进行说明。4和5的合成围绕自由基环化反应，涉及分别使用丙二烯和乙烯基硅烷作为加成物。