(R,R)-(+)-bis(1-phenylethyl) disulfide | 82916-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-(+)-bis(1-phenylethyl) disulfide
• 英文别名: (R,R)-bis(1-phenylethyl) disulfide；bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-disulfide；Bis-((R)-1-phenyl-aethyl)-disulfid；[(1R)-1-[[(1R)-1-phenylethyl]disulfanyl]ethyl]benzene
• CAS: 82916-73-2
• 化学式: C₁₆H₁₈S₂
• 分子量: 274.451
• InChiKey: OJQUHFNDPJAUSR-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(II) tetramer 、 (R,R)-(+)-bis(1-phenylethyl) disulfide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到[Cp*RuCl(μ2-S-(R)-PhCHMe)]2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diruthenium Complexes Containing Chiral Thiolate-Bridged Ligands and Their Application to Catalytic Propargylic Alkylation of Propargylic Alcohols with Acetone

  摘要：

  Novel diruthenium complexes containing chiral thiolate-bridged ligands are synthesized and characterized crystallographically. The chiral diruthenium complexes promote enantioselective propargylic alkylation of propargylic, alcohols with acetone to give the corresponding propargylic alkylated products in good yields with moderate enantioselectivities (up to 35% ee).

  DOI：

  10.1021/om020814j
• 作为产物：
  描述：

  (+)-O-menthyl (R)-1-phenylethyl dithiocarbonate 在 碘 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R,R)-(+)-bis(1-phenylethyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  有机硫化学。42. 硫-硫键断裂过程。三硫化物的选择性脱硫

  摘要：

  详细研究了叔磷化合物脱硫脱硫的选择性。提出了一种机制合理化来解释作为底物结构和溶剂极性函数的中央/末端硫挤出变化。 从这项研究得出的结论是，膦与三硫化物的相互作用是一个复杂的过程，其中两者的过渡态离子脱硫中的反应步骤具有相似的自由能，膦类型和反应溶剂的变化可能会影响这些过渡态，从而改变动力学上重要的步骤。对于没有在..cap alpha..-碳上反转的脱硫，三苯基膦非常有效，因为它几乎完全去除了中心硫原子。然而，对于活性较低的三硫化物，快速脱硫需要三（二烷基氨基）膦。在这种情况下，在苯或乙醚中脱硫提供了一种二硫化物，在一个 ..cap α..-碳（通过末端脱硫）处主要发生反转，而在乙腈中，二硫化物主要保留了两个 ..cap α.. 的立体化学。 -碳（通过中心硫去除）获得。

  DOI：

  10.1021/ja00386a034

文献信息

• One pot conversion of alcohols to disulfides mediated by benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate
  作者：Surajit Sinha、P. Ilankumaran、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00939-4

  日期：1999.12

  A one pot conversion of alcohols to disulfides in good yields via the activation of a hydroxyl group with DCC or P(NMe2)3 / CCl4 followed by treatment with benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate is reported.

  据报道，通过用DCC或P（NMe 2）3 / CCl 4活化羟基，然后用苄基三乙基四硫代钼酸铵处理，将醇一锅转化为高产率的二硫化物。
• Holmberg, Arkiv foer Kemi, 1939, vol. 13 A, # 8, p. 8
  作者：Holmberg

  DOI：——

  日期：——
• HARPP, D. N.;SMITH, R. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 22, 6045-6053
  作者：HARPP, D. N.、SMITH, R. A.

  DOI：——

  日期：——