(R)-1-甲基苄硫酚 | 33877-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-甲基苄硫酚
• 中文别名: 1-甲基苄硫酚
• 英文名称: (R)-(+)-1-phenylethyl sulphide
• 英文别名: (R)-(+)-1-phenylethanethiol；R-(+)-1-phenylethanethiol；(+)-1-phenylethanethiol；(R)-1-Phenylethanethiol；(R)-1-Phenylethanthiol；R-1-phenylethanethiol；(1R)-1-phenylethanethiol
• CAS: 33877-16-6
• 化学式: C₈H₁₀S
• 分子量: 138.233
• InChiKey: QZZBJCFNHPYNKO-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-甲基苄硫酚 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(R,R)-(+)-bis(1-phenylethyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  有机硫化学。42. 硫-硫键断裂过程。三硫化物的选择性脱硫

  摘要：

  详细研究了叔磷化合物脱硫脱硫的选择性。提出了一种机制合理化来解释作为底物结构和溶剂极性函数的中央/末端硫挤出变化。 从这项研究得出的结论是，膦与三硫化物的相互作用是一个复杂的过程，其中两者的过渡态离子脱硫中的反应步骤具有相似的自由能，膦类型和反应溶剂的变化可能会影响这些过渡态，从而改变动力学上重要的步骤。对于没有在..cap alpha..-碳上反转的脱硫，三苯基膦非常有效，因为它几乎完全去除了中心硫原子。然而，对于活性较低的三硫化物，快速脱硫需要三（二烷基氨基）膦。在这种情况下，在苯或乙醚中脱硫提供了一种二硫化物，在一个 ..cap α..-碳（通过末端脱硫）处主要发生反转，而在乙腈中，二硫化物主要保留了两个 ..cap α.. 的立体化学。 -碳（通过中心硫去除）获得。

  DOI：

  10.1021/ja00386a034
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙基)苯 在 乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-1-甲基苄硫酚
  参考文献：
  名称：

  有机硫化学。42. 硫-硫键断裂过程。三硫化物的选择性脱硫

  摘要：

  详细研究了叔磷化合物脱硫脱硫的选择性。提出了一种机制合理化来解释作为底物结构和溶剂极性函数的中央/末端硫挤出变化。 从这项研究得出的结论是，膦与三硫化物的相互作用是一个复杂的过程，其中两者的过渡态离子脱硫中的反应步骤具有相似的自由能，膦类型和反应溶剂的变化可能会影响这些过渡态，从而改变动力学上重要的步骤。对于没有在..cap alpha..-碳上反转的脱硫，三苯基膦非常有效，因为它几乎完全去除了中心硫原子。然而，对于活性较低的三硫化物，快速脱硫需要三（二烷基氨基）膦。在这种情况下，在苯或乙醚中脱硫提供了一种二硫化物，在一个 ..cap α..-碳（通过末端脱硫）处主要发生反转，而在乙腈中，二硫化物主要保留了两个 ..cap α.. 的立体化学。 -碳（通过中心硫去除）获得。

  DOI：

  10.1021/ja00386a034

文献信息

• Kinetic Resolution of <i>sec</i> -Thiols by Enantioselective Oxidation with Rationally Engineered 5-(Hydroxymethyl)furfural Oxidase
  作者：Mathias Pickl、Alexander Swoboda、Elvira Romero、Christoph K. Winkler、Claudia Binda、Andrea Mattevi、Kurt Faber、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/anie.201713189

  日期：2018.3.5

  Various flavoprotein oxidases were recently shown to oxidize primary thiols. Herein, this reactivity is extended to sec‐thiols by using structure‐guided engineering of 5‐(hydroxymethyl)furfural oxidase (HMFO). The variants obtained were employed for the oxidative kinetic resolution of racemic sec‐thiols, thus yielding the corresponding thioketones and nonreacted R‐configured thiols with excellent

  最近显示各种黄素蛋白氧化酶可氧化伯硫醇。在这里，通过使用5-（羟甲基）糠醛氧化酶（HMFO）的结构指导工程，该反应性扩展至仲硫醇。得到的变体用于消旋外消旋仲硫醇的氧化动力学拆分，从而产生相应的硫酮和未反应的R构型硫醇，具有出色的对映选择性（E≥200）。所应用的工程策略超越了用较小的氨基酸取代大体积氨基酸残基的经典方法，因为活性位点被新引入的Thr残基进一步扩大了。该残基与底物建立了氢键相互作用，这在该变体的晶体结构中得到了验证。这些策略为一系列仲硫醇的对映选择性氧化解锁了HMFO变体。
• [EN] BIARYL ACYL-SULFONAMIDE COMPOUNDS AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACYLSULFONAMIDE DE BIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DES CANAUX SODIQUES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2015051043A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention provides compounds of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav 1.7. (Ia); as described in the specification. The compounds are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of sodium channels such as pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention, as well as intermediates and processes useful for making the compounds.

  本发明提供了化合物(Ia)及其药用可接受的盐。这些化合物可用作电压门控钠通道的抑制剂，特别是Nav 1.7。（Ia）；如规范中所述。这些化合物可用于治疗通过抑制钠通道可治疗的疾病，如疼痛性疾病。还提供了含有本发明化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的中间体和工艺。
• Ligand dependence of the synthetic approach and chiroptical properties of a magic cluster protected with a bicyclic chiral thiolate
  作者：Stefan Knoppe、Nuwan Kothalawala、Vijay Reddy Jupally、Amala Dass、Thomas Bürgi

  DOI：10.1039/c2cc00056c

  日期：——

  Chiral gold clusters stabilised by enantiopure thiolates were prepared, size-selected and characterised by circular dichroism and mass spectrometry. The product distribution is found to be ligand dependent. Au25 clusters protected with camphorthiol show clear resemblance of their chiroptical properties with their glutathionate analogue.

  通过手性纯硫代醇稳定的手性金簇被制备、筛选并通过圆二色性和质谱进行表征。产品分布发现与配体有关。用樟脑硫醇保护的Au25簇在其与谷胱甘肽类似物的手性光学特性上表现出明显的相似性。
• [EN] INHIBITORS OF PEPTIDYL ARGININE DEIMINASE (PAD) ENZYMES AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES PEPTIDYL ARGININE DÉSIMINASES (PAD) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2017027967A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present application relates to a-substituted amino acid compounds of the Formula (I), compositions comprising these compounds and their use, in particular for the treatment of diseases, disorders or conditions characterized by or associated with the hypercitrullination of proteins by peptidyl arginine deiminase (PAD) enzymes.

  本申请涉及公式（I）的a-取代氨基酸化合物，包含这些化合物的组合物以及它们的用途，特别是用于治疗由肽精氨酸脱亚硝酰酶（PAD）酶引起的蛋白质高环氨酸化特征或相关的疾病、紊乱或状况。
• Synergistic organocatalysis in the kinetic resolution of secondary thiols with concomitant desymmetrization of an anhydride
  作者：Aldo Peschiulli、Barbara Procuranti、Cornelius J. O' Connor、Stephen J. Connon

  DOI：10.1038/nchem.584

  日期：2010.5

  Kinetic resolution is an important method for the separation of racemates into their component enantiomers. Thiols are precursors to a variety of organosulfur compounds, with high utility in both chemistry and chemical biology, yet there is a surprising dearth of methodologies for their direct and efficient catalytic kinetic resolution. Here, we demonstrate an organocatalytic process involving the

  动力学拆分是将外消旋物分离为其组分对映体的重要方法。硫醇是多种有机硫化合物的前体，在化学和化学生物学中具有很高的实用性，但令人惊讶的是，它们缺乏直接有效的催化动力学拆分方法。在这里，我们展示了一种有机催化过程，该过程涉及非手性亲电试剂的高度对映选择性去对称化，同时外消旋硫醇的动力学分辨率。该方法的制备潜力通过以优异的收率和对映选择性合成药物前体对映体作为一个过程的副产品来举例说明，该过程还以S的选择性解析仲硫醇底物 = 226（即，在 51% 转化率下以 >95% ee产生的两种硫醇对映体）。在第二个实施例中，在温和条件下以合成有用的选择性拆分代表抗哮喘药物 ( R )-孟鲁司特的含有立体中心的核心的外消旋仲硫醇。