N⁶-(pyridin-4-ylmethyl)quinazoline-2,4,6-triamine | 13794-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N⁶-(pyridin-4-ylmethyl)quinazoline-2,4,6-triamine
• 英文别名: n6-(Pyridin-4-ylmethyl)quinazoline-2,4,6-triamine；6-N-(pyridin-4-ylmethyl)quinazoline-2,4,6-triamine
• CAS: 13794-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₆
• 分子量: 266.305
• InChiKey: VZVHKAOJKOYWMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-288 °C
• 沸点：
  619.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(pyridin-4-ylmethyl)quinazoline-2,4,6-triamine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2-amino-6-((pyridin-4-ylmethyl)amino)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-2,4,6-三胺和2,6-二氨基喹唑啉-4（3 H）-one衍生物的设计，合成和细胞毒性评估

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列的喹唑啉-2,4,6-三胺（喹唑啉）和2,6-二氨基喹唑啉-4（3 H）-一（喹唑啉酮）衍生物作为三种癌细胞系（HCT- 15，SKOV-3和MDA-MB-231）。在测试的化合物中，在暴露24小时后，仅有11种喹唑啉衍生物显示出对所有测试的细胞系的活性。其中，化合物3e和3f表现出最高的细胞毒性活性，最重要的IC 50值在4.5至15.5μM之间。它们比参考药物（Gefitinib，PD153035）的活性更高，后者显示IC 50值介于19.4和48.8μM之间。这些化合物为制备新颖的喹唑啉类似物作为抗肿瘤剂开辟了新的可能性。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2188-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-硝基喹唑啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N⁶-(pyridin-4-ylmethyl)quinazoline-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-2,4,6-三胺和2,6-二氨基喹唑啉-4（3 H）-one衍生物的设计，合成和细胞毒性评估

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列的喹唑啉-2,4,6-三胺（喹唑啉）和2,6-二氨基喹唑啉-4（3 H）-一（喹唑啉酮）衍生物作为三种癌细胞系（HCT- 15，SKOV-3和MDA-MB-231）。在测试的化合物中，在暴露24小时后，仅有11种喹唑啉衍生物显示出对所有测试的细胞系的活性。其中，化合物3e和3f表现出最高的细胞毒性活性，最重要的IC 50值在4.5至15.5μM之间。它们比参考药物（Gefitinib，PD153035）的活性更高，后者显示IC 50值介于19.4和48.8μM之间。这些化合物为制备新颖的喹唑啉类似物作为抗肿瘤剂开辟了新的可能性。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2188-7