tetraethyl (N-benzoylaminomethyl)bisphosphonate | 108183-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetraethyl (N-benzoylaminomethyl)bisphosphonate
• 英文别名: Tetraethyl (benzoylaminomethylene)bis(phosphonate)；N-[bis(diethoxyphosphoryl)methyl]benzamide
• CAS: 108183-41-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₇P₂
• 分子量: 407.34
• InChiKey: HMYNAVCELKDUAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  559.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 tetraethyl (N-benzoylaminomethyl)bisphosphonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到diethyl [1-(benzoylamino)ethen-1-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  第一次合成和理论研究 1-氨基乙烯基膦酸酯作为 Diels-Alder 反应的底物

  摘要：

  这项工作得到了Ministryio de Economia y Competitividad（向CC授予CTQ2013-40855-R，向PM授予CTQ2016-76155-R）和Gobierno de Aragon-FEDER（生物和计算化学组E34_R17和氨基酸和肽组E19 ）。MMJ-A。感谢 Gobierno de Aragon-FSE 的博士前资助。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801633
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-benzoyl-α-aminomethylphosphonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tetraethyl (N-benzoylaminomethyl)bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 1-Aminophosphonsäure-Derivaten über Acyliminophosphonsäure-Ester

  摘要：

  通过酰亚胺基膦酸酯合成 1-氨基膦酸衍生物 1-酰氨基甲基膦酸酯 1 与 N-溴代丁二酰亚胺反应生成 1-酰氨基-1-溴甲基膦酸酯 2，后者与叔胺处理后转化为酰亚胺基膦酸酯 3。后者与烯胺、炔胺、芳基、烯基和炔基格氏化合物等亲核物发生原位反应，生成 1-酰氨基甲基膦酸盐的衍生物。 溴化物 2 与亚磷酸盐和三苯基膦反应分别生成 8 型和 10 型化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31638

文献信息

• SCHRADER, T.;KOBER, R.;STEGLICH, W., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 5, 372-375
  作者：SCHRADER, T.、KOBER, R.、STEGLICH, W.

  DOI：——

  日期：——
• 1-Aminovinylphosphonate Esters as Substrates for the Diels-Alder Reaction: First Synthetic and Theoretical Study
  作者：M. Mercedes Jiménez-Andreu、Jorge Bueno-Morón、Francisco J. Sayago、Carlos Cativiela、Tomás Tejero、Pedro Merino

  DOI：10.1002/ejoc.201801633

  日期：2019.2.14

  This work was supported by the Ministerio de Economia y Competitividad (grants CTQ2013–40855-R to C.C. and CTQ2016–76155-R to P.M.) and the Gobierno de Aragon–FEDER (Biological and Computational Chemistry Group E34_R17 and Amino acids and Peptides Group E19_17R). M.M.J.-A. thanks the Gobierno de Aragon-FSE for predoctoral grant.

  这项工作得到了Ministryio de Economia y Competitividad（向CC授予CTQ2013-40855-R，向PM授予CTQ2016-76155-R）和Gobierno de Aragon-FEDER（生物和计算化学组E34_R17和氨基酸和肽组E19 ）。MMJ-A。感谢 Gobierno de Aragon-FSE 的博士前资助。
• Synthese von 1-Aminophosphonsäure-Derivaten über Acyliminophosphonsäure-Ester
  作者：Thomas Schrader、Reiner Kober、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1055/s-1986-31638

  日期：——

  Synthesis of 1-Aminophosphonic Acid Derivatives via Acyliminophosphonic Esters 1-Acylaminomethylphosphonates 1 on reaction with N-bromosuccinimide yield 1-acylamino-1-bromomethylphosphonates 2, which on treatment with tertiary amines are converted into acyliminophosphonates 3. The latter react in situ with nucleophiles like enamines, ynamines, aryl, alkenyl and alkynyl Grignard compounds to give derivatives of 1-acylaminomethylphosphonates. Reaction of bromides 2 with phosphites and triphenylphosphine yields compounds of type 8 and 10, respectively.

  通过酰亚胺基膦酸酯合成 1-氨基膦酸衍生物 1-酰氨基甲基膦酸酯 1 与 N-溴代丁二酰亚胺反应生成 1-酰氨基-1-溴甲基膦酸酯 2，后者与叔胺处理后转化为酰亚胺基膦酸酯 3。后者与烯胺、炔胺、芳基、烯基和炔基格氏化合物等亲核物发生原位反应，生成 1-酰氨基甲基膦酸盐的衍生物。 溴化物 2 与亚磷酸盐和三苯基膦反应分别生成 8 型和 10 型化合物。