diethyl N-benzoyl-α-aminomethylphosphonate | 20495-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl N-benzoyl-α-aminomethylphosphonate
• 英文别名: Diethyl (benzamidomethyl)phosphonate；diethyl benzamidomethylphosphonate；α-Benzamidomethylphosphonsaeure-diethylester；α-Benzamidomethylphosphonsaeurediethylester；Benzamidomethylphosphonsaeure-diaethylester；N-(diethoxyphosphorylmethyl)benzamide
• CAS: 20495-33-4
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₄P
• 分子量: 271.253
• InChiKey: HBBPHHAAMZVMMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-benzoyl-α-aminomethylphosphonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(1-diethoxyphosphoryl-3-oxopent-4-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Phosphoranaloge von Aminosäuren IV.¹Synthesen ungewöhnlicher 1-Aminophosphonsäuren über Diels-Alder-Reaktionen von (N-Acyliminomethyl)phosphonsäurediethylestern

  摘要：

  通过 (N-Acyliminomethyl)phosphonates 二乙基 (N-酰亚胺甲基)膦酸二乙酯的 Diels-Alder 反应合成不寻常的 1-Aminophosphonic Acids (N-Acyliminomethyl)phosphonates 3 作为二亲体或作为二烯组分与富含电子的二烯发生 (4 + 2)-cycloadditions 反应，生成 3-(二乙氧基)磷酰-2-氮杂双环[2.2.1] 庚-5-烯 4 和 2-(二乙氧基)磷酰-2,3-二氢-4(1H)吡啶酮衍生物 6 或 δ-±-乙酰氨基-δ³-氧代烷基膦酸二乙酯 7 和 8。3 与 2-苯基-1-丙烯、乙酰丙酮和四环烷的炔反应可以得到相应的加合物 9，但收率较低。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27122
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 溴 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 作用下， 反应 2.25h， 生成 diethyl N-benzoyl-α-aminomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和二肽向其膦酸类似物的转化：氨基烷基膦酸和肽II

  摘要：

  酰基氨基羧酸通过Hunsdiecker反应被降解。溴衍生物与NaPO（OC 2 H 5）2反应。通过酸性水解获得氨基膦酸，通过选择性去除掩蔽取代基获得半封闭的衍生物。通过该途径也制备了两个磷酸肽[例如Alafosfalin（4i）]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86836-8

文献信息

• Indirect electrochemical α-methoxylation of -acyl and -carboalkoxy α-amino acid esters and application as cationic glycine equivalents
  作者：Klaus-Dieter Ginzel、Peter Brungs、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80034-x

  日期：1989.1

  Indirect electrochemical methoxylation of -acyl and -carboalkoxy α-amino acid esters in α-position to nitrogen is possible, if chloride is used as mediator. The course of the reaction depends upon the protecting group as well as upon the amino acid side-chain. Increased electron withdrawing effects of the protecting group are accelerating the reaction. On the other hand aliphatic side-chains are diminishing

  如果使用氯化物作为介体，则可以在α位上将-酰基和-羰基烷氧基α-氨基酸酯间接电化学甲氧基化为氮。反应过程取决于保护基以及氨基酸侧链。保护基团的吸电子作用增强，促进了反应。另一方面，脂族侧链降低了反应性。高氯离子浓度提高了电流产量，令人惊讶地强。
• Displacement of Sugar Triflates with C-Nucleophiles: D-Glucopyranose and D-Ribofuranose Chain Extension and Functionalization
  作者：Quanrong Shen、Darby G. Sloss、David B. Berkowitz

  DOI：10.1080/00397919408010152

  日期：1994.6

  -D-glucopyranoside 1 or 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethenesulfonyl-α-D-ribofuranoside 2 with a variety of functionalized C-nucleophiles in THF/HMPA leads to the corresponding chain-extended sugars in very good to excellent yields.

  摘要 甲基 4-O-苄基-2,3-二-O-甲氧基甲基-6-O-1-6-O-三氟甲磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷 1 或 3-O-苄基-1,2-O 的处理-isopropylidene-5-O-trifluoromethenesulfonyl-α-D-ribofuranoside 2 在 THF/HMPA 中与各种官能化的 C-亲核试剂一起产生相应的链延长糖，产率非常好。
• Synthese von 1-Aminophosphonsäure-Derivaten über Acyliminophosphonsäure-Ester
  作者：Thomas Schrader、Reiner Kober、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1055/s-1986-31638

  日期：——

  Synthesis of 1-Aminophosphonic Acid Derivatives via Acyliminophosphonic Esters 1-Acylaminomethylphosphonates 1 on reaction with N-bromosuccinimide yield 1-acylamino-1-bromomethylphosphonates 2, which on treatment with tertiary amines are converted into acyliminophosphonates 3. The latter react in situ with nucleophiles like enamines, ynamines, aryl, alkenyl and alkynyl Grignard compounds to give derivatives of 1-acylaminomethylphosphonates. Reaction of bromides 2 with phosphites and triphenylphosphine yields compounds of type 8 and 10, respectively.

  通过酰亚胺基膦酸酯合成 1-氨基膦酸衍生物 1-酰氨基甲基膦酸酯 1 与 N-溴代丁二酰亚胺反应生成 1-酰氨基-1-溴甲基膦酸酯 2，后者与叔胺处理后转化为酰亚胺基膦酸酯 3。后者与烯胺、炔胺、芳基、烯基和炔基格氏化合物等亲核物发生原位反应，生成 1-酰氨基甲基膦酸盐的衍生物。 溴化物 2 与亚磷酸盐和三苯基膦反应分别生成 8 型和 10 型化合物。
• Synthesis of α-Heterocyclic α-Aminophosphonates, Part II: Morpholine, Piperidine, Pyrrolidine, Tetrahydrofurylmethylamine, <i>N</i>-Benzyl-<i>N</i>-Methylamine, and Aniline Derivatives
  作者：K. Boukallaba、A. Elachqar、A. El Hallaoui、A. Alami、S. El Hajji、B. Labriti、A. Atmani、B. El Bali、M. Lachkar、H. Allouchi、J. Martinez、V. Rolland

  DOI：10.1080/10426500601093739

  日期：2007.3.15

  α,α-Diaminomethyl phosphonate derivatives were synthesized by N-alkylation of nitrogen heterocycles or primary amines with diethyl α-bromo-α-aminomethyl phosphonate.

  通过氮杂环或伯胺与α-溴-α-氨基甲基膦酸二乙酯的N-烷基化合成α,α-二氨基甲基膦酸酯衍生物。
• Cristau, Henri-Jean; Lambert, Jean-Marc; Sarris, Anne, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1996, vol. 111, p. 125
  作者：Cristau, Henri-Jean、Lambert, Jean-Marc、Sarris, Anne、Pirat, Jean-Luc

  DOI：——

  日期：——