diethyl α-bromo-α-(benzoylamino)methylphosphonate | 108183-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl α-bromo-α-(benzoylamino)methylphosphonate
• 英文别名: diethyl 1-bromo-1-(benzoylamino)methylphosphonate；N-[bromo(diethoxyphosphoryl)methyl]benzamide
• CAS: 108183-32-0
• 化学式: C₁₂H₁₇BrNO₄P
• 分子量: 350.149
• InChiKey: NRJPGPZTASCATE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  463.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-bromo-α-(benzoylamino)methylphosphonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1-diethoxyphosphorylprop-2-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 1-Aminophosphonsäure-Derivaten über Acyliminophosphonsäure-Ester

  摘要：

  通过酰亚胺基膦酸酯合成 1-氨基膦酸衍生物 1-酰氨基甲基膦酸酯 1 与 N-溴代丁二酰亚胺反应生成 1-酰氨基-1-溴甲基膦酸酯 2，后者与叔胺处理后转化为酰亚胺基膦酸酯 3。后者与烯胺、炔胺、芳基、烯基和炔基格氏化合物等亲核物发生原位反应，生成 1-酰氨基甲基膦酸盐的衍生物。 溴化物 2 与亚磷酸盐和三苯基膦反应分别生成 8 型和 10 型化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31638
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-benzoyl-α-aminomethylphosphonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以95%的产率得到diethyl α-bromo-α-(benzoylamino)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Phosphoranaloge von Aminosäuren IV.¹Synthesen ungewöhnlicher 1-Aminophosphonsäuren über Diels-Alder-Reaktionen von (N-Acyliminomethyl)phosphonsäurediethylestern

  摘要：

  通过 (N-Acyliminomethyl)phosphonates 二乙基 (N-酰亚胺甲基)膦酸二乙酯的 Diels-Alder 反应合成不寻常的 1-Aminophosphonic Acids (N-Acyliminomethyl)phosphonates 3 作为二亲体或作为二烯组分与富含电子的二烯发生 (4 + 2)-cycloadditions 反应，生成 3-(二乙氧基)磷酰-2-氮杂双环[2.2.1] 庚-5-烯 4 和 2-(二乙氧基)磷酰-2,3-二氢-4(1H)吡啶酮衍生物 6 或 δ-±-乙酰氨基-δ³-氧代烷基膦酸二乙酯 7 和 8。3 与 2-苯基-1-丙烯、乙酰丙酮和四环烷的炔反应可以得到相应的加合物 9，但收率较低。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27122

文献信息

• Phosphoranaloge von Aminosäuren II¹. Synthese von α-Aminophosphonsäuren und α-Aminophosphinsäuren, ausgehend von den entsprechenden<i>N</i>-Acylimino-Derivaten
  作者：Thomas Schrader、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1055/s-1989-27162

  日期：——

  Synthesis of α-Amino Phosphonic Acids and α-Amino Phosphinic Acids via the Corresponding N-Acylimino Derivatives Acyliminomethylphosphonic and acyliminomethylphosphinic esters, usually formed in situ from the corresponding acylamino(bromo)methyl compounds, react with higher order mixed cuprates to yield, after hydrolysis, C-substituted aminomethylphosphonic acids and aminomethylphosphinic acids, respectively.

  通过相应的 N-酰亚胺衍生物合成δ-氨基膦酸和δ-氨基膦酸酰亚胺甲基膦酸和酰亚胺甲基膦酸酯通常由相应的酰亚胺（溴）甲基化合物原位生成，与高阶混合铜酸盐反应，水解后分别生成 C-取代的氨基甲基膦酸和氨基甲基膦酸。
• Synthesis of α-Heterocyclic α-Aminophosphonates, Part II: Morpholine, Piperidine, Pyrrolidine, Tetrahydrofurylmethylamine, <i>N</i>-Benzyl-<i>N</i>-Methylamine, and Aniline Derivatives
  作者：K. Boukallaba、A. Elachqar、A. El Hallaoui、A. Alami、S. El Hajji、B. Labriti、A. Atmani、B. El Bali、M. Lachkar、H. Allouchi、J. Martinez、V. Rolland

  DOI：10.1080/10426500601093739

  日期：2007.3.15

  α,α-Diaminomethyl phosphonate derivatives were synthesized by N-alkylation of nitrogen heterocycles or primary amines with diethyl α-bromo-α-aminomethyl phosphonate.

  通过氮杂环或伯胺与α-溴-α-氨基甲基膦酸二乙酯的N-烷基化合成α,α-二氨基甲基膦酸酯衍生物。
• Synthesis of Heterocyclic α-Aminophosphonic Acids
  作者：A. Elachqar、A. El Hallaouiq、M. L. Roumestant、Ph. Viallefont

  DOI：10.1080/00397919408011729

  日期：1994.5

  Heterocyclic alpha-aminophosphonic acids derivatives were easily obtained by 1,3 dipolar cycloaddition of acetylenic compounds on azido alpha-aminophosphonic esters.
• SCHRADER, THOMAS;STEGLICH, WOLFGAN, SYNTHESIS,(1989) N, C. 97-101
  作者：SCHRADER, THOMAS、STEGLICH, WOLFGAN

  DOI：——

  日期：——
• SCHRADER, THOMAS;STEGLICH, WOLFGANG, SYNTHESIS (BRD),(1990) N2, C. 1153-1156
  作者：SCHRADER, THOMAS、STEGLICH, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——