diethyl 1-azido-1-(benzoylamino)methylphosphonate | 156748-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-azido-1-(benzoylamino)methylphosphonate
• 英文别名: diethyl [(azido)(benzoylamino)methyl]phosphonate；Diethyl azido(benzamido)methylphosphonate；N-[azido(diethoxyphosphoryl)methyl]benzamide
• CAS: 156748-09-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N₄O₄P
• 分子量: 312.265
• InChiKey: WZVDISXKVRUGKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-azido-1-(benzoylamino)methylphosphonate 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三唑环取代的羧基和膦基α-氨基酯的合成和热异构化

  摘要：

  描述了在 α 位带有 4,5-羧甲基三唑环的膦酸 α-氨基酯的热异构化。结果通过 31P、1H 和 13C NMR 光谱和 X 射线晶体学分析。在羧酸氨基酸类似物的情况下也观察到相同的现象。带有羧甲基以外的取代基的三唑不会发生这种情况。

  DOI：

  10.1080/10426500600919959
• 作为产物：
  描述：

  diethyl α-bromo-α-(benzoylamino)methylphosphonate 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到diethyl 1-azido-1-(benzoylamino)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocyclic α-Aminophosphonic Acids

  摘要：

  Heterocyclic alpha-aminophosphonic acids derivatives were easily obtained by 1,3 dipolar cycloaddition of acetylenic compounds on azido alpha-aminophosphonic esters.

  DOI：

  10.1080/00397919408011729

文献信息

• SYNTHESIS OF BIHETEROCYCLIC α-AMINOPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES
  作者：S. Achamlale、A. Elachqar、A. El Hallaoui、A. Alami、S. Elhajji、M. L. Roumestant、Ph. Viallefont

  DOI：10.1080/10426509808035736

  日期：1998.9.1

  Abstract We report here the synthesis of biheterocyclic α-aminophosphonic acid derivatives by 1,3 dipolar cycloaddition of acetylenic compounds, prepared in the laboratory, on α-azido α-amino phosphonic esters 1 [1a].

  摘要 我们在此报告了在实验室制备的 α-叠氮基 α-氨基膦酸酯 1 [1a] 上，通过乙炔化合物的 1,3 偶极环加成合成双杂环 α-氨基膦酸衍生物。
• Synthesis of New α-Heterocyclic α-Aminophosphonates
  作者：K. Boukallaba、A. Elachqar、A. El Hallaoui、A. Alami、S. El Hajji、B. Labriti、J. Martinez、V. Rolland

  DOI：10.1080/10426500500272046

  日期：2006.4.1

  alpha-heterocyclic alpha-aminophosphonates were obtained in good yields by N-alkylation of several nitrogen heterocycles with alpha-azido-alpha-aminophosphonate 1.(1).
• Elachqar A., Hallaoui A. El., Roumestant M. L., Viallefont Ph., Synth. Commun, 24 (1994) N 9, S 1279- 1286
  作者：Elachqar A., Hallaoui A. El., Roumestant M. L., Viallefont Ph.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Heterocyclic α-Aminophosphonic Acids
  作者：A. Elachqar、A. El Hallaouiq、M. L. Roumestant、Ph. Viallefont

  DOI：10.1080/00397919408011729

  日期：1994.5

  Heterocyclic alpha-aminophosphonic acids derivatives were easily obtained by 1,3 dipolar cycloaddition of acetylenic compounds on azido alpha-aminophosphonic esters.
• Synthesis and Thermal Isomerization of Carboxylic and Phosphonic α-Aminoesters Substituted With a Triazole Ring
  作者：S. Achamlale、H. Mabrouk、A. Elachqar、A. El Hallaoui、S. El Hajji、A. Alami、J. Bellan、M. R. Mazières、J. G. Wolf、M. Pierrot

  DOI：10.1080/10426500600919959

  日期：2007.1.1

  Thermal isomerization of phosphonic α-aminoesters bearing a 4,5-carboxymethyltriazole ring in α position is described. The results are analyzed by 31P, 1H, and 13C NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The same phenomenon is also observed in the case of carboxylic amino acids analogs. It does not occur with triazoles bearing a substituent other than carboxymethyl.

  描述了在 α 位带有 4,5-羧甲基三唑环的膦酸 α-氨基酯的热异构化。结果通过 31P、1H 和 13C NMR 光谱和 X 射线晶体学分析。在羧酸氨基酸类似物的情况下也观察到相同的现象。带有羧甲基以外的取代基的三唑不会发生这种情况。