dimethyl (1-tosyl-1H-indol-2-yl)methylphosphonate | 1617530-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (1-tosyl-1H-indol-2-yl)methylphosphonate
• 英文别名: 2-[[Dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 1617530-92-3
• 化学式: C₁₈H₂₀NO₅PS
• 分子量: 393.4
• InChiKey: OTQNIHDQBBLGRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1-tosyl-1H-indol-2-yl)methylphosphonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到dimethyl (1H-indol-2-yl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the cyanobacterial metabolite nostodione A: discovery of its antiparasitic activity against Toxoplasma gondii

  摘要：

  报道了一种多样性导向的nostodione-A及其类似物的全合成，并且测试了它们对Toxoplasma gondii的抗寄生虫活性。

  DOI：

  10.1039/c4cc03904a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.83h， 生成 dimethyl (1-tosyl-1H-indol-2-yl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the cyanobacterial metabolite nostodione A: discovery of its antiparasitic activity against Toxoplasma gondii

  摘要：

  报道了一种多样性导向的nostodione-A及其类似物的全合成，并且测试了它们对Toxoplasma gondii的抗寄生虫活性。

  DOI：

  10.1039/c4cc03904a

文献信息

• Copper-catalyzed decarboxylative cyclization <i>via</i> tandem C–P and C–N bond formation: access to 2-phosphorylmethyl indoles
  作者：Bao-Cheng Wang、Ya-Ni Wang、Mao-Mao Zhang、Wen-Jing Xiao、Liang-Qiu Lu

  DOI：10.1039/c8cc00739j

  日期：——

  A novel copper-catalyzed decarboxylative cyclization of ethynyl benzoxazinanones with P(O)H compounds has been developed. This protocol leads to a series of 2-phosphorylmethyl indoles with high efficiency and selectivity (up to 99% yield) through tandem C–P/C–N bond formation under mild conditions.

  已开发了一种新型的铜催化乙炔基苯并恶嗪酮与P（O）H化合物的脱羧环化反应。该方案通过在温和条件下串联C–P / C–N键形成一系列具有高效率和选择性（高达99％产率）的2-磷酰基甲基吲哚。
• Synthesis of the cyanobacterial metabolite nostodione A, structural studies and potent antiparasitic activity against Toxoplasma gondii
  作者：James McNulty、Kunal Keskar、Hilary A. Jenkins、Nick H. Werstiuk、Claudia Bordón、Robert Yolken、Lorraine Jones-Brando

  DOI：10.1039/c5ob01506e

  日期：——

  A total synthesis of the cyanobacterial natural product nostodione A is reported involving a convergent, diversity-oriented route, enabling the assembly of a mini-library of structural analogues.

  报道了一种蓝藻天然产物nostodione A的全合成，采用了收敛的、多样化的路线，实现了结构类似物的小型文库的组装。