4,5-di(propyloxy)phthalodinitrile | 359895-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,5-di(propyloxy)phthalodinitrile
• 英文别名: 4,5-dipropoxybenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 359895-09-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: MCCYSJUURXEAOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-di(propyloxy)phthalodinitrile 在 zinc diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis(propoxy)phthalocyaninatozinc(II)
  参考文献：
  名称：

  氟化和非氟化丙醇取代的酞菁锌的光物理和光化学性质

  摘要：

  描述了从 4,5-二氯邻苯二甲腈、4-硝基邻苯二甲腈和 3-硝基邻苯二甲腈取代 2,2,3,3-四氟-1-丙醇和正丙醇获得的对称氟化和非氟化锌 (II) 酞菁衍生物的合成。首次报道了氟化和非氟化取代锌（II）酞菁的光物理化学性质的比较。新化合物已通过元素分析、IR、1H NMR 和 19F NMR 光谱、电子光谱和质谱进行表征。在二甲基亚砜 (DMSO) 中研究了化合物的光物理和光化学性质。配合物用苯醌 (BQ) 猝灭，并在相同的溶剂中研究了它们的荧光猝灭性能。还报道了取代数量和位置对锌（II）酞菁 1a-7a 的光物理和光化学参数的影响。酞菁配合物的光物理和光化学特性对于癌症应用的光动力疗法 (PDT) 非常有用。特别是，高单线态氧量子产率对于 II 型机制非常重要。这些配合物具有良好的单线态氧量子产率，并显示出作为 II 型光敏剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejic.200901096
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 溴 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 4,5-di(propyloxy)phthalodinitrile
  参考文献：
  名称：

  由单分子磁体组成的二维金属有机纳米片：利用空间位阻效应进行结构调制和增强磁性

  摘要：

  二维单分子磁体（SMM）阵列是构建基于分子自旋电子学的超高密度磁存储器器件的先决条件。在无机材料中使用此类分子的优点是可以轻松调节累积结构以及化学修饰后产生的磁性能。在这项研究中，我们报告了通过Langmuir-Blodgett 方法对基于二维 SMM 的金属有机框架 (MOF) 结构的系统修饰以及 SMM 的化学修饰。合成了一系列由卟啉单元的四个吡啶基单元和酞菁单元上不同长度的烷氧基链取代的一系列酞菁-卟啉铽( III )双层SMMs，并与Pd 2+离子在空气-水界面反应，得到基于 SMM 的二维 MOF。MOF 表现出垂直磁各向异性，这是信息存储应用的一个有前景的方面。X射线结构和表面压力分析表明，大体积醇盐基团的引入导致结构从致密结构转变为松散结构。此外，通过增加醇盐链长度，在水上形成的薄膜的磁结构从面内磁各向异性变为垂直磁各向异性。我们的结果表明，可以通过引入适当的取代基来系统地调

  DOI：

  10.1039/d3tc03360k

文献信息

• Structural modification of unsymmetrically substituted monophthalocyanines by nucleophilic reactions
  作者：A. Yu. Tolbin、L. G. Tomilova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-006-0083-8

  日期：2005.9

  New 2-nitro-substituted phthalocyanine zinc complexes were synthesized. The nucleophilic substitution of the NO2 group was used for the first time for the structural modification of unsymmetrically substituted monophthalocyanines. The electronic absorption spectra of phthalocyanines were studied.

  合成了新的2-硝基取代酞菁锌配合物。NO2基团的亲核取代首次用于不对称取代的单酞菁的结构改性。研究了酞菁的电子吸收光谱。
• Synthesis of phthalocyanine compounds bearing 2-(diethoxyphosphoryl)-4-methylpenta-1,3-dienyl functional groups
  作者：Alexander Yu. Tolbin、Victor E. Pushkarev、Irina O. Balashova、Valery K. Brel、Yuliana I. Gudkova、Vladimir I. Shestov、Larisa G. Tomilova

  DOI：10.1142/s1088424613500296

  日期：2013.5

  Free-base phthalocyanine ligands and their zinc derivatives representing functionally monosubstituted (A₃B type) or tetrasubstituted (A₄ type) compounds with 2-diethoxyphosphoryl-4-methylpenta-1,3-dienyl moieties have been synthesized for the first time. Their structures were characterized by MALDI-TOF mass-spectrometry as well as ¹ H and ³¹ P NMR spectroscopy data. A tendency to aggregation in dependence on the nature of the solvent was demonstrated as well.

  首次合成了自由基酞菁配体及其锌衍生物，它们代表了具有 2-二乙氧基磷酰-4-甲基戊-1,3-二烯基的功能性单取代（A3B 型）或四取代（A4 型）化合物。通过 MALDI-TOF 质谱分析以及 1 H 和 31 P NMR 光谱数据对其结构进行了表征。此外，还证明了其聚集趋势与溶剂的性质有关。
• Synthesis and spectral properties of new planar binuclear phthalocyanines sharing the benzene ring
  作者：A. Yu. Tolbin、V. E. Pushkarev、L. G. Tomilova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-006-0392-y

  日期：2006.7

  New planar binuclear phthalocyanines sharing the benzene ring were synthesized and their spectral properties were studied. Intense absorption in the near-IR region (∼850 nm) was observed for the first time.

  合成了新型共享苯环的平面双核酞菁并研究了它们的光谱性质。首次观察到近红外区域（~850 nm）的强吸收。
• ——
  作者：I. P. Kalashnikova、I. V. Zhukov、L. G. Tomilova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1023/a:1026036100317

  日期：——

  Hexadecapropyloxy-substituted diphthalocyanine complexes of rare-earth elements (REE = Lu, Tm, Sm) were synthesized. The new symmetrically substituted diphthalocyanine complexes prepared starting from 4,5-dipropyloxyphthalodinitrile (phthalogen) are characterized by better solubilities compared to the known hexadecamethyl-substituted diphthalocyanine complexes of the same REE. Spectral and electrochemical characteristics of the complexes were studied. The compounds can be used as materials for high-contrast electrochromic devices.
• Synthesis and spectroscopic properties of new unsymmetrically substituted phthalocyanines
  作者：Alexander Yu. Tolbin、Victor E. Pushkarev、Evgenii V. Shulishov、Alexey V. Ivanov、Larisa G. Tomilova、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1070/mc2005v015n01abeh001934

  日期：2005.1

  Unsymmetrically substituted monoplithalocyanine complexes containing a free phthalodinitrile unit were synthesised with the use of microwave irradiation for the first time. The possibility of synthesising phthalocyanine heterodimers starting from unsymmetrically substituted monoplithalocyanine 3a was demonstrated for the first time.