(E)-2-phenyl-1,3-pentadiene | 70588-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-phenyl-1,3-pentadiene
• 英文别名: (Z)-penta-1,3-dien-2-ylbenzene；(E)-penta-1,3-dien-2-ylbenzene；2-phenyl-1,3-pentadiene；(1-Methylenebut-2-enyl)benzene；[(3E)-penta-1,3-dien-2-yl]benzene
• CAS: 70588-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: MIUBQKCXRYVWFR-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1134.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-phenyl-1,3-pentadiene 生成 [(1R,2S)-2-methyl-4-phenyl-1-[(E)-prop-1-enyl]cyclohex-3-en-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  MULZER, JOHANN;KUHL, UWE;HUTTNER, GOTTFRIED;EVERTZ, KASPAR, CHEM. BER., 121,(1988) N2, C. 2231-2238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1E)-1-甲基-1,3-丁二烯基]苯 在 trace of acid 作用下， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-phenyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Curry, Michael J.; Stevens, D.R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1756 - 1760

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver Tetrafluoroborate-Catalyzed Oxa-Diels-Alder Reaction Between Electrically Neutral Dienes and Aldehydes
  作者：Xiaodong Zou、Lizheng Yang、Xiangli Liu、Hao Sun、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/adsc.201500487

  日期：2015.10.12

  Chemoselective oxa-Diels–Alder reactions between electrically neutral 1,3-dienes and various aldehydes were achieved using the commercially available silver tetrafluoroborate (AgBF4) as catalyst. This catalytic process has high functional group tolerance. Heteroatoms at the β-position of the aryl aldehydes can greatly promote the reactivity of the substrates even with heterocyclic aldehydes that were

  使用市售的四氟硼酸银（AgBF 4）作为催化剂，可以实现电中性1,3-二烯与各种醛之间的化学选择性oxa-Diels-Alder反应。该催化过程具有较高的官能团耐受性。即使以前认为杂环醛对oxa-Diels-Alder反应没有反应性，芳基醛的β-位上的杂原子也可以极大地提高底物的反应性。另外，具有β-杂原子取代的丙烯醛也是良好的底物。室温下，丙烯醛与化学计量简单的1,3-二烯之间的oxa-Diels-Alder反应实现了高化学选择性和区域选择性。
• Iron Corrole-catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Dienes and Aldehydes
  作者：Toru Kuwano、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.130672

  日期：2013.10.5

  We have developed cationic iron(IV) corrole-catalyzed formal hetero-Diels–Alder reaction of aldehydes with dienes, which opens the way for divergent synthesis of pyrans. The potential utility of the catalyst was also demonstrated by carrying out cycloaddition of α,β-unsaturated aldehyde with a diene to give pyran selectively. Furthermore, the catalytic reactivity of iron corrole complex on the cycloaddition was determined by comparing that of iron porphyrin complex.

  我们开发了一种阳离子铁(IV) corrole 催化的醛与二烯的正式杂-Diels-Alder 反应，这为吡喃的多样性合成开辟了道路。催化剂的潜在应用价值也通过 α,β-不饱和醛与二烯的环加成反应得到选择性吡喃的生成得以证明。此外，通过比较铁 porphyrin 配合体在环加成反应中的催化活性，确定了铁 corrole 配合体的催化反应活性。
• Auto-tandem catalysis: facile synthesis of substituted alkylidenecyclohexanones by domino (4+2) cycloaddition–elimination reaction
  作者：Kiyosei Takasu、Toru Tanaka、Takumi Azuma、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/c0cc03336g

  日期：——

  2-alkylidenecyclohexanone from 3-oxymethyl-2-siloxy-1,3-butadienes, which can be prepared from Baylis-Hillman adducts, and alpha,beta-unsaturated ketones is described. The process involves two mechanistically distinct reactions, (4+2) cycloaddition and elimination. Both of these reactions are catalyzed by Tf(2)NH.

  描述了由3-氧甲基-2-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯产生的取代的2-亚烷基环己酮的催化多米诺反应，其可以由Baylis-Hillman加合物和α，β-不饱和酮制得。该过程涉及两个机械上不同的反应，（4 + 2）环加成和消除。这两个反应都是由Tf（2）NH催化的。
• Regio-, Chemo-, and Enantioselective Ni-Catalyzed Hydrocyanation of 1,3-Dienes
  作者：Rongrong Yu、Yidan Xing、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04133

  日期：2021.2.5

  A regio-, chemo-, and enantioselective nickel-catalyzed hydrocyanation of 1,3-dienes is reported. The key to the success of this asymmetric transformation is the use of a specific multichiral diphosphite ligand. In addition to aryl-substituted 1,3-dienes, highly challenging aliphatic 1,3-diene substrates can also be preferentially converted to the corresponding 1,2-adducts in decent yields with the

  据报道1，3-二烯的区域，化学和对映选择性镍催化的氢氰化作用。这种不对称转化成功的关键是使用特定的多手性二亚磷酸酯配体。除了芳基取代的1，3-二烯以外，高挑战性的脂肪族1，3-二烯底物还可以优先地转化为具有迄今为止最高对映选择性的得体的产率的相应1，2-加合物。
• Asymmetric conjugate addition reaction using pyrazole derivatives as a chiral catalyst
  作者：Choji Kashima、Hiroyo Yokoyama、Saori Shibata、Kiyoshi Fujisawa、Takehiko Nishio

  DOI：10.1002/jhet.5570400426

  日期：2003.7

  The conjugate addition of Grignard reagent (2) onto 1-α,β-unsaturated)acyl 3,5-dimethylpyrazole (1) was enantioselectively catalyzed by the copper complex from cuprous compounds and 3-phenyl-l-mentho-pyrazole (3).

  格氏试剂（所述的共轭加成2）到1-α，β不饱和）的酰基-3,5-二甲基吡唑（1）中的对映体有由铜从亚铜化合物和3-苯基络合物催化升-mentho吡唑（3） 。