5'-O-(4-oxo-5,6,8-trifluoro-4H-1,3-benzodioxin-7-yl)-2'-deoxyuridine | 197903-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(4-oxo-5,6,8-trifluoro-4H-1,3-benzodioxin-7-yl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[(5,6,8-trifluoro-4-oxo-1,3-benzodioxin-7-yl)oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 197903-77-8
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃N₂O₈
• 分子量: 430.294
• InChiKey: CGDRCHVNKVUHBU-LKEWCRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4-oxo-5,6,8-trifluoro-4H-1,3-benzodioxin-7-yl)-2'-deoxyuridine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.67h， 以81%的产率得到5'-O-(4-carboxy-2,3,6-trifluoro-5-hydroxyphenyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  某些含有连接到 C-5' 上的取代苯氧基的 2'-脱氧尿嘧啶衍生物的合成；作为潜在的 dUTP 模拟物的评估

  摘要：

  2'-脱氧尿苷的衍生物，其中 5'-OH 基团被 2,3,6-三氟-5-羟基-4-硝基苯氧基或 4-羧基-2,3,6-三氟-5-羟基苯氧基取代小组已准备好评估可能的 dUTP 类似物。他们显示出从 dUTP 结合抗血清中置换放射性标记的 dUTP 的能力较弱。制备缺少三个氟取代基的相应化合物用于比较。

  DOI：

  10.1081/ncn-100105905
• 作为产物：
  描述：

  5,6,8-Trifluoro-7-hydroxy-4H-1,3-benzodioxin-4-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5'-O-(4-oxo-5,6,8-trifluoro-4H-1,3-benzodioxin-7-yl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  某些含有连接到 C-5' 上的取代苯氧基的 2'-脱氧尿嘧啶衍生物的合成；作为潜在的 dUTP 模拟物的评估

  摘要：

  2'-脱氧尿苷的衍生物，其中 5'-OH 基团被 2,3,6-三氟-5-羟基-4-硝基苯氧基或 4-羧基-2,3,6-三氟-5-羟基苯氧基取代小组已准备好评估可能的 dUTP 类似物。他们显示出从 dUTP 结合抗血清中置换放射性标记的 dUTP 的能力较弱。制备缺少三个氟取代基的相应化合物用于比较。

  DOI：

  10.1081/ncn-100105905