3-(N-(4-cyanobenzoyl)amino)-2,2-dimethyltridecanoic acid | 221052-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(N-(4-cyanobenzoyl)amino)-2,2-dimethyltridecanoic acid
• 英文别名: 3-[(4-Cyanobenzoyl)amino]-2,2-dimethyltridecanoic acid
• CAS: 221052-02-4
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₃
• 分子量: 386.535
• InChiKey: CKIQUBHEVNJAAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-苯丙酸乙酯 、 3-(N-(4-cyanobenzoyl)amino)-2,2-dimethyltridecanoic acid 在 WSCD*HCl 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到ethyl (2S)-2-[[3-[(4-cyanobenzoyl)amino]-2,2-dimethyltridecanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N- [2,2-二甲基-3-（N-（4-氰基苯甲酰基）氨基）壬酰基] -L-苯丙氨酸乙酯作为糜蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的稳定酯型抑制剂：有效抑制α的结构要求-胰凝乳蛋白酶。

  摘要：

  我们介绍了一种新的强效抑制剂，N- [2,2-二甲基-3-（N-（4-氰基苯甲酰基）氨基）壬酰基] -L-苯丙氨酸乙酯（3），它优先抑制属于胰凝乳蛋白酶超家族的丝氨酸蛋白酶。 。该抑制剂尽管由稳定的乙酯结构组成，但通过充当酰化剂，对牛α-胰凝乳蛋白酶，人组织蛋白酶G和猪弹性蛋白酶显示出强大的抑制活性。计算出的针对α-胰凝乳蛋白酶的失活速率常数（运动）和酶抑制剂解离常数（Ki）分别为0.0028 s-1和0.0045 microM（运动/ Ki = 630 000 M-1 s-1）。这些动力学参数表明该抑制剂是有史以来最强大的α-胰凝乳蛋白酶灭活剂之一。根据3的类似物的结构-活性关系（SAR）和结构-稳定性关系研究，在分子的三个部分（即4-氰基苯基），β-氨基酸残基处的β-取代基上进行了修饰以及酯结构，我们认为3的强抑制活性归因于以下结构特征：（1）强制特定酰基酶形成的乙酯，（2）β位置的正

  DOI：

  10.1021/jm980562h
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.33h， 生成 3-(N-(4-cyanobenzoyl)amino)-2,2-dimethyltridecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N- [2,2-二甲基-3-（N-（4-氰基苯甲酰基）氨基）壬酰基] -L-苯丙氨酸乙酯作为糜蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的稳定酯型抑制剂：有效抑制α的结构要求-胰凝乳蛋白酶。

  摘要：

  我们介绍了一种新的强效抑制剂，N- [2,2-二甲基-3-（N-（4-氰基苯甲酰基）氨基）壬酰基] -L-苯丙氨酸乙酯（3），它优先抑制属于胰凝乳蛋白酶超家族的丝氨酸蛋白酶。 。该抑制剂尽管由稳定的乙酯结构组成，但通过充当酰化剂，对牛α-胰凝乳蛋白酶，人组织蛋白酶G和猪弹性蛋白酶显示出强大的抑制活性。计算出的针对α-胰凝乳蛋白酶的失活速率常数（运动）和酶抑制剂解离常数（Ki）分别为0.0028 s-1和0.0045 microM（运动/ Ki = 630 000 M-1 s-1）。这些动力学参数表明该抑制剂是有史以来最强大的α-胰凝乳蛋白酶灭活剂之一。根据3的类似物的结构-活性关系（SAR）和结构-稳定性关系研究，在分子的三个部分（即4-氰基苯基），β-氨基酸残基处的β-取代基上进行了修饰以及酯结构，我们认为3的强抑制活性归因于以下结构特征：（1）强制特定酰基酶形成的乙酯，（2）β位置的正

  DOI：

  10.1021/jm980562h