N-(4-((E)-2-(4-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-7-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzeneamine | 1149692-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-((E)-2-(4-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-7-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzeneamine
• 英文别名: 4-bromo-7-{2-[4-(diphenylamino)phenyl]ethenyl}-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1149692-25-0
• 化学式: C₂₆H₁₈BrN₃S
• 分子量: 484.419
• InChiKey: UZAYUDAKAOOHFN-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.3±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-((E)-2-(4-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-7-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzeneamine 、 5,10,15,20-tetrakis(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)porphyrin 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以9%的产率得到5,10,15,20-tetrakis{4-{7-{2-[4-(diphenylamino)phenyl]ethenyl}-2,1,3-benzothiadiazol-4-yl}phenyl}-21H,23H-porphine
  参考文献：
  名称：

  Singlet oxygen generation by two-photon excitation of porphyrin derivatives having two-photon-absorbing benzothiadiazole chromophores

  摘要：

  在中位具有四个双光子吸收 2,1,3-苯并噻二唑发色团的卟啉衍生物可提供高达 735 GM 的大双光子吸收截面，以及约 0.7 的大单光子单线态氧敏化量子产率，从而在 800 nm 的双光子激发下产生单线态氧。根据从双光子实验中获得的归一化氧发光强度参数，对双光子单线态氧敏化进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b704499b
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 、 N,N-二苯基-4-乙烯基苯胺 在 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到N-(4-((E)-2-(4-bromobenzo[c][1,2,5]thiadiazol-7-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzeneamine
  参考文献：
  名称：

  Improving the efficiency of solution processable organic photovoltaic devices by a star-shaped molecular geometry

  摘要：

  我们合成了一种新的可溶液加工的星形有机分子 S(TPA-BT)，用于有机太阳能电池（OSC）。研究了 S(TPA-BT)和相关线性分子 L(TPA-BT)的性质和结构，包括紫外可见光谱、空穴电荷迁移率以及理论计算的几何和电子性质。与 L(TPA-BT)薄膜相比，S(TPA-BT)薄膜在 440-670 纳米范围内具有更宽更强的吸收带、更低的带隙（1.86 eV）、更高的空穴迁移率（4.71 × 10-5 cm2V-1 s-1）以及更好的成膜性能。以 S(TPA-BT)或 L(TPA-BT)为给体材料，制备了 ITO/PEDOT:PSS/S(TPA-BT) 或 L(TPA-BT):PCBM/Ba/Al体外结 OSC。在 100 mW cm-2 的 A.M. 1.5 照明条件下，基于 S(TPA-BT)和 PCBM（1:3，w/w）混合物的 OSC 功率转换效率（PCE）达到 1.33%，短路电流密度（JSC）为 4.18 mA cm-2，开路电压为 0.81 V，填充因子为 39%。1.33% 的 PCE 和 4.18 mA cm-2 的 Jsc 是迄今为止报告的可溶液加工 OSC 的最高值之一。

  DOI：

  10.1039/b807456a

文献信息

• Surface Modification of Self-Assembled One-Dimensional Organic Structures: White-Light Emission and Beyond
  作者：Xiao Wang、Jing Yan、Yan Zhou、Jian Pei

  DOI：10.1021/ja106354m

  日期：2010.11.17

  Surface modification is an important method to functionalize micro-/nanostructures, but substrates are mainly confined to robust inorganic compounds. We develop here a facile method to modify the surface of a fragile organic 1D microstructure. The bulk molecules and surface modifier were designed with orthogonal solubility to protect the molecular crystals from destruction under the reaction conditions. As a proof of concept, white-light-emitting 10 microstructures were obtained by grafting red chromophores onto the surface of self-assembled blue-emissive microwires via a heterophase S(N)2 reaction. Spatial distribution of the two species is visualized by fluorescent lifetime mapping, which reveals a core shell structure. The ability to postfunctionalize organic 1D structures enables many applications, where the surface property plays key roles, such as an organic P-N junction and a biosensor.