(Z)-1-Phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-hexene | 60896-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-Phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-hexene
• 英文别名: (Z)-1-trimethylsilyl-1-phenyl-1-hexene；Z-1-phenyl-1-trimethylsilyl-1-hexene；trimethyl-[(Z)-1-phenylhex-1-enyl]silane
• CAS: 60896-02-8
• 化学式: C₁₅H₂₄Si
• 分子量: 232.441
• InChiKey: JIDWLILGLSDRNM-SQFISAMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.865±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-Phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-hexene 在 氢碘酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(E)-1-phenyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Zhao, Hong; Cai, Mingzhong, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 12, p. 608 - 610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 在 二氯二茂钛 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (Z)-1-Phenyl-1-(trimethylsilyl)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  通过炔基硅烷的水磁还原反应立体选择性合成（E）-α-芳基碲基乙烯基硅烷

  摘要：

  （E）-α-芳基tellurenyl乙烯基硅烷已经通过炔基硅烷的加氢放大作用立体选择性地合成，然后与芳基碲烯基碘化物反应。在Ni（PPh 3）2 Cl 2催化剂的存在下，（E）-α-芳基碲烯基乙烯基硅烷可以与格氏试剂进行交叉偶联反应，以高收率得到（Z）-1，2-二取代的乙烯基硅烷。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.02.027

文献信息

• Pd-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Boronic Acids to Silylacetylenes: A Stereodivergent Assembly of β,β-Disubstituted Alkenylsilanes and Alkenyl Halides
  作者：Wei Kong、Chao Che、Jialin Wu、Liai Ma、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo500925p

  日期：2014.6.20

  Pd-catalyzed addition of boronic acids to silylacetylenes is described, providing β,β-disubstituted (E)- or (Z)-alkenylsilanes in satisfactory yields with excellent regio- and stereoselectivity under mild reaction conditions. It represents the first highly regio- and stereoselective addition of boronic acids to aryl and alkenyl silylacetylenes. Moreover, the sequential Pd-catalyzed boron addition/N-halosuccinimide-mediated

  描述了硼酸向甲硅烷基乙炔的有效Pd催化加成，以令人满意的产率提供β，β-二取代的（E）-或（Z）-烯基硅烷，在温和的反应条件下具有优异的区域和立体选择性。它代表了硼酸向芳基和烯基甲硅烷基乙炔的首次高度区域选择性和立体选择性加成。此外，顺序的Pd催化的硼加成/ N-卤代琥珀酰亚胺介导的卤代甲硅烷基化反应导致立体发散的方法合成β，β-二取代的烯基卤化物，可以用作（E）-和（Z）立体发散组装的通用合成中间体。过渡金属催化的交叉偶联反应）合成三取代的烯烃。
• Stereoselective synthesis of (E)-α-aryltellurenylvinylsilanes via hydromagnesiation reaction of alkynylsilanes
  作者：Mingzhong Cai、Wenyan Hao、Hong Zhao、Jun Xia

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.02.027

  日期：2004.5

  (E)-α-Aryltellurenylvinylsilanes have been synthesized stereoselectively via the hydromagnesiation of alkynylsilanes, followed by the reaction with aryltellurenyl iodides. (E)-α-Aryltellurenylvinylsilanes can undergo the cross coupling reaction with Grignard reagents in the presence of Ni(PPh3)2Cl2 catalyst to afford (Z)-1,2-disubstituted vinylsilanes in good yields.

  （E）-α-芳基tellurenyl乙烯基硅烷已经通过炔基硅烷的加氢放大作用立体选择性地合成，然后与芳基碲烯基碘化物反应。在Ni（PPh 3）2 Cl 2催化剂的存在下，（E）-α-芳基碲烯基乙烯基硅烷可以与格氏试剂进行交叉偶联反应，以高收率得到（Z）-1，2-二取代的乙烯基硅烷。
• A facile stereoselective synthesis of (E)-α-silylvinylstannanes via hydromagnesiation of alkynylsilanes
  作者：Mingzhong Cai、Wenyan Hao、Hong Zhao、Jun Xia

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.063

  日期：2004.11

  (E)-α-Silylvinylstannanes have been synthesized by the hydromagnesiation reaction of alkynylsilanes, followed by the reaction with trialkylstannyl chlorides. (E)-α-Silylvinylstannanes can undergo the cross-coupling reaction with aryl iodides in the presence of a catalytic amounts of Pd(PPh3)4 and CuI to afford (Z)-1,2-disubstituted vinylsilanes in good yields.

  （E）-α-甲硅烷基乙烯基锡烷是通过炔基硅烷的加氢放大反应，然后与三烷基锡烷基氯反应而合成的。（E）-α-甲硅烷基乙烯基锡可以在催化量的Pd（PPh 3）4和CuI存在下与芳基碘化物进行交叉偶联反应，以高收率得到（Z）-1，2-二取代乙烯基硅烷。
• Copper(I)-Catalyzed Transfer of 1-(Trimethylsilyl)-1-alkenyl Group from Boron to Tin: Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-1-(Tributylstannyl)-1-(trimethylsilyl)-1-alkenes
  作者：Masayuki Hoshi、Kazuya Shirakawa、Kiyoshige Takeda

  DOI：10.1055/s-2001-11418

  日期：——

  Stereoselective transfer of 1-(trimethylsilyl)-1-alkenyl group from boron to tin has been realized by a catalytic amount of copper(I) iodide in the presence of aqueous NaOH under extremely mild reaction conditions to provide (E)-1-(tributylstannyl)-1-(trimethylsilyl)-1-alkenes (2) exclusively in good to high yields.

  在极温和的反应条件下，在 NaOH 水溶液存在下，利用催化量的碘化铜（I），实现了 1-(三甲基硅基)-1-烯基从硼到锡的立体选择性转移，从而以良好至高产率独家提供了(E)-1-(三丁基锡基)-1-(三甲基硅基)-1-烯（2）。
• REETZ M. T.; SCHINZER D., ANGEW. CHEM., 1977, 89, NO 1, 46-47
  作者：REETZ M. T.、 SCHINZER D.

  DOI：——

  日期：——