[4S,3(2S,3R,5S)]-4-benzyl-3-(5-allyl-6-benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-1-heptanoyl)-2-oxazolidinone | 169897-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4S,3(2S,3R,5S)]-4-benzyl-3-(5-allyl-6-benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-1-heptanoyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,5S)-3-hydroxy-2-methyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)oct-7-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 169897-96-5
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₅
• 分子量: 465.59
• InChiKey: NNVGHPPAAOIXQD-LIOHBJMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4S,3(2S,3R,5S)]-4-benzyl-3-(5-allyl-6-benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-1-heptanoyl)-2-oxazolidinone 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 、 苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 [(R)-2-((2R,4R)-4-Allyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propoxy]-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x
• 作为产物：
  描述：

  ethoxycarbonyl 4-phenylmethoxybutanoate 在 甲醇 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 甲酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.58h， 生成 [4S,3(2S,3R,5S)]-4-benzyl-3-(5-allyl-6-benzyloxy-3-hydroxy-2-methyl-1-heptanoyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x

文献信息

• Rhizoxin synthetic studies. 1. Synthesis of the right hand [C(1) to C(9)]portion via a “pinwheel” approach
  作者：Jennifer A. Lafontaine、James W. Leahy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01193-l

  日期：1995.8

  A concise synthetic approach to the C(1) C(9) fragment of the antitumor macrolide rhizoxin via a three-fold pseudosymmetric intermediate is described. The preparation (from readily available gamma-butyrolactone) includes both an asymmetric allylation and an asymmetric aldol addition. The pseudosymmetry proved useful in the realization of the target (4).