2,7''-dibromo-[9,9,9',9',9'',9''-hexahexyl]-7,2';7',2''-terfluorene | 530084-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7''-dibromo-[9,9,9',9',9'',9''-hexahexyl]-7,2';7',2''-terfluorene
• 英文别名: 2,7-Bis(7-bromo-9,9-dihexylfluoren-2-yl)-9,9-dihexylfluorene
• CAS: 530084-90-3
• 化学式: C₇₅H₉₆Br₂
• 分子量: 1157.4
• InChiKey: QTXNAGNVLBPDOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  30.3
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-vinylphenyl)-9H-carbazole 、 2,7''-dibromo-[9,9,9',9',9'',9''-hexahexyl]-7,2';7',2''-terfluorene 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到9,9'-(((1E,1'E)-(9,9,9',9',9'',9''-hexahexyl-9H,9'H,9''H-[2,2':7',2''-terfluorene]-7,7''-diyl)bis(ethene-2,1-diyl))bis(4,1-phenylene))bis(9H-carbazole)
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND, ORGANIC SEMICONDUCTOR LASER AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  [FR] COMPOSÉ, LASER À SEMI-CONDUCTEUR ORGANIQUE ET PROCÉDÉ DE FABRICATION ASSOCIÉ

  摘要：

  公式（1）的化合物表现出高的光致发光量子产率、高的辐射衰减常数以及从溶液处理的纯净和混合膜中低的ASE阈值。Ar1和Ar2是芳基基团，L是一个具有公式（2）的基团的二价基团，R是H或二芳胺基团。在公式（1）中至少存在一个至少有五个碳原子的烷基基团。

  公开号：

  WO2020246591A1
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二己基-2,7-二溴代芴 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,7''-dibromo-[9,9,9',9',9'',9''-hexahexyl]-7,2';7',2''-terfluorene
  参考文献：
  名称：

  Delocalization of Positive and Negative Charge Carriers on Oligo- and Poly-fluorenes Studied by Low-Temperature Matrix Isolation Technique

  摘要：

  通过逐步的铃木偶联反应合成了具有明确链长（n = 1–5）的寡氟烯，作为聚氟烯中共轭段的基础。寡氟烯的阳离子和阴离子自由基（n > 2）表现出明显的三条红外吸收，归因于氟烯结构单元之间的SOMO态与骨架中的价态（HOMO）或导电态（LUMO）之间的跃迁。红外带的跃迁能量在单位数范围内从1.2 eV线性下降到0.55 eV，而一维激子跃迁能量在n > 5时显示出明显的饱和。这意味着沿氟烯链的多余电子或空穴的去局部化程度在比中性激子更大的单位数时会达到饱和。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1290

文献信息

• Synthesis and Characterization of Luminescent Rod–Coil Block Copolymers by Atom Transfer Radical Polymerization: Utilization of Novel End-Functionalized Terfluorenes as Macroinitiators
  作者：Panagiotis K. Tsolakis、Joannis K. Kallitsis

  DOI：10.1002/chem.200390115

  日期：2003.2.17

  Two novel, rigid, photoluminescent, substituted terfluorene derivatives were synthesized by utilizing direct bromination and Suzuki coupling reactions. These oligomers were used as initiators for the atom transfer radical polymerization (ATRP) of styrene and tert-butyl acrylate. Thus, diblock and triblock rod-coil block copolymers were prepared with well-defined structure, as far as their size and

  利用直接溴化和Suzuki偶联反应合成了两种新颖的，刚性的，光致发光的，取代的三芴衍生物。这些低聚物用作苯乙烯和丙烯酸叔丁酯的原子转移自由基聚合（ATRP）的引发剂。因此，就其尺寸和形状而言，制备了具有明确结构的二嵌段和三嵌段杆-线圈嵌段共聚物。在大多数情况下，获得的分子量高达约21000，多分散指数不超过1.5。共聚物在溶液中发出蓝光，当从溶液转变为固态时，它们的发光性能实际上保持不变。即使在高温下退火后，在固态下也未观察到基态聚集或准分子形成。
• Oligofluorene-based push–pull type functional materials for blue light-emitting diodes
  作者：Ying Lin、Yu Chen、Teng-Ling Ye、Zhi-Kuan Chen、Yan-Feng Dai、Dong-Ge Ma

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2011.12.008

  日期：2012.2

  2″-ter(9,9-dihexylfluorene) (F3), and 7-(9H-carbazole-9-yl)-7″′-(4-cyanophenyl)-2,2′:7′,2″:7″,2″′-quarter(9,9-dihexylfluorene) (F4) were synthesized and characterized. Their onset decomposition temperatures for the thermal bond cleavage and the glass-transition temperatures were in general increased with increasing number of fluorene units. In dilute toluene solution, the oligofluorenes exhibited main

  一系列新型的低聚芴基推挽式蓝色发光功能材料，即2-（9 H-咔唑-9-基）-7-（4-氰基苯基）-9,9-二己基芴（F1）， 7-（9 H-咔唑-9-基）-7'-（4-氰基苯基）-2,2'-双（9,9-二己基芴）（F2），7-（9 H-咔唑-9-基）-7“-（4-氰基苯基）-2,2'：7'，2” -ter（9,9-二己基芴）（F3）和7-（9 H-咔唑-9-基）-7“ ′-（4-氰基苯基）-2,2'：7'，2″：7″，2″′-四分（9,9-二己基芴）（F4）进行合成和表征。随着芴单元数目的增加，它们的热键断裂的起始分解温度和玻璃化转变温度通常增加。在稀甲苯溶液中，寡聚芴在343-370纳米，光致发光最大值从403至410nm的范围内显示出主要吸收峰，和绝对量子产率（Φ PL的高于87％S）。相反，这些化合物在薄膜中的吸收光谱与溶液中的吸收光谱没有很大差异，除了轻微的峰红移（2-8 nm）。
• Two- and three-photon absorption and excitation phosphorescence of oligofluorene-substituted Ir(ppy)₃
  作者：Yuanpeng Fan、Duanchen Ding、Dahui Zhao

  DOI：10.1039/c4cc09573a

  日期：——

  A series of oligofluorene-substituted Ir(ppy)₃ complexes with remarkable 2PA and 3PA as well as two- and three-photon excited phosphorescence properties are reported.

  报道了一系列具有显著二光子吸收和三光子吸收以及二光子和三光子激发荧光特性的寡聚芴取代的Ir(ppy)₃配合物。
• Synthesis of Fluorene-Based Oligomeric Organoboron Reagents via Kumada, Heck, and Stille Cross-Coupling Reactions
  作者：Xiaojie Zhang、Hongkun Tian、Qin Liu、Lixiang Wang、Yanhou Geng、Fosong Wang

  DOI：10.1021/jo0602470

  日期：2006.5.1

  Boronic pinacol ester group is not reactive in Kumada, Heck and Stille coupling reaction conditions. Fluorene-based sophisticated organoboron compounds were synthesized by means of Palladium catalyzed Kumada, Heck and Stille cross-coupling reactions from halofluorenyl boronic esters.