3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl methanesulfonate | 1613190-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenyl)prop-2-ynyl methanesulfonate
• CAS: 1613190-39-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₅S
• 分子量: 255.251
• InChiKey: OPKZZJYIJUFQJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl methanesulfonate 在 二叔丁基过氧化物 、 copper(l) cyanide 、 lithium chloride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.42h， 生成 diethyl 2-methyl-2-(3-(4-nitrophenyl)buta-1,3-dien-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化 β-烯丙基硅烷与叔 C-H 键的交叉亲核偶联：支化 1,3-二烯的激进方法

  摘要：

  本文描述了一种独特的方法，通过两种亲核底物、β-烯基硅烷和附加潜在官能团的烃的氧化偶联，通过铜催化制备支链 1,3-二烯。值得注意的是，C（SP 3）-H dienylation以区域专一性方式进行，即使是在竞争性C-H键，其能够发生氢原子转移过程，如那些位于苄等第三位点或邻近存在一个氧原子。对照实验支持官能化烷基的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02112
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-nitrophenyl)prop-2-yn-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺催化烯丙酸的对映选择性碘内酯化

  摘要：

  已经广泛研究了烯丙酸的不对称碘代内酯化反应。以一种简单的方式制备了八种不同的手性方酰胺，并作为有机催化剂进行了研究。该反应方案操作简单，易于操作，对映体过量可达76％。已经研究了几种条件，添加剂，催化剂和底物。用3-（（3,5-双（三氟甲基）苯基）氨基）-4-（（（（1 R，2 R）-2-（二戊基氨基）环己基）氨基）-环丁-3-烯观察到了最佳结果-1,2-二酮为催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.035

文献信息

• Squaramide catalyzed enantioselective iodolactonization of allenoic acids
  作者：Renate Kristianslund、Marius Aursnes、Jørn Eivind Tungen、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.035

  日期：2016.11

  squaramides were prepared in a straightforward manner and investigated as organocatalysts. The reaction protocol is operationally simple to execute and proceeds with up to 76% enantiomeric excess. Several conditions, additives, catalysts, and substrates have been investigated. The best results were observed with 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((1R,2R)-2-(dipentylamino)cyclohexyl)amino)-cyclobut-3-ene-1

  已经广泛研究了烯丙酸的不对称碘代内酯化反应。以一种简单的方式制备了八种不同的手性方酰胺，并作为有机催化剂进行了研究。该反应方案操作简单，易于操作，对映体过量可达76％。已经研究了几种条件，添加剂，催化剂和底物。用3-（（3,5-双（三氟甲基）苯基）氨基）-4-（（（（1 R，2 R）-2-（二戊基氨基）环己基）氨基）-环丁-3-烯观察到了最佳结果-1,2-二酮为催化剂。
• Azocinoindole Synthesis by a Gold(I)-Catalyzed Ring Expansion of 2-Propargyl-β-Tetrahydrocarboline
  作者：Lei Zhang、Lina Chang、Hongwen Hu、Huaqin Wang、Zhu-Jun Yao、Shaozhong Wang

  DOI：10.1002/chem.201304524

  日期：2014.3.3

  A new methodology taking advantage of gold(I)‐catalyzed ring expansion has been developed to assemble tricyclic 1H‐azocino[5,4‐b]indoles from 2‐propargyl‐β‐tetrahydrocarbolines. The azocinoindoles were obtained in moderate to excellent yields; the structure of which was established by X‐ray crystallographic analysis. A mechanism involving regioselective intramolecular hydroarylation, [1,2]‐alkenyl

  的新方法利用的金（I） -催化的环扩大已经发展到三环1组装ħ -azocino并[5,4- b〕吲哚由2-炔丙基-β-tetrahydrocarbolines。以中等至极高的收率获得了偶氮基吲哚。其结构通过X射线结晶分析确定。涉及区域选择性分子内hydroarylation所述的机构，提出了[1,2] -烯基迁移和碳-碳键的断裂。
• Method for producing propargylamine compounds
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0810199A1

  公开（公告）日：1997-12-03

  A method for producing a propargylamine compound represented by the general formula (I): which comprises reacting a propargyl compound represented by the general formula (II): with an aromatic aldehyde represented by the general formula (III):         ArCHO     (III) and ammonia to obtain an imine compound represented by the general formula (IV): and hydrolyzing the resultant imine compound. It is to provide a method for producing a propargylamine compound from a propargyl compound by a simple operation without using a special facility, using ammonia as a reaction reagent, without producing a dipropatygylamine compound and a tripropargylamine compound as by-products.

  一种生产通式(I)所代表的丙炔胺化合物的方法： 其中包括将通式（II）所代表的丙炔化合物 与通式（III）代表的芳香醛反应： ArCHO (III) 和氨反应，得到通式（IV）代表的亚胺化合物： 并水解得到的亚胺化合物。本发明的目的是提供一种不使用特殊设备、以氨为反应试剂、通过简单操作从丙炔化合物制备丙炔胺化合物的方法，该方法不会产生二丙炔胺化合物和三丙炔胺化合物作为副产品。
• US5756769A
  申请人：——

  公开号：US5756769A

  公开（公告）日：1998-05-26
• Copper-Catalyzed Cross-Nucleophile Coupling of β-Allenyl Silanes with Tertiary C–H Bonds: A Radical Approach to Branched 1,3-Dienes
  作者：Qi-Chao Shan、Lu-Min Hu、Wei Qin、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02112

  日期：2021.8.6

  3-dienes through oxidative coupling of two nucleophilic substrates, β-allenyl silanes, and hydrocarbons appending latent functionality by copper catalysis. Notably, C(sp3)–H dienylation proceeded in a regiospecific manner, even in the presence of competitive C–H bonds that are capable of occurring hydrogen atom transfer process, such as those located at benzylic and other tertiary sites, or adjacent to an

  本文描述了一种独特的方法，通过两种亲核底物、β-烯基硅烷和附加潜在官能团的烃的氧化偶联，通过铜催化制备支链 1,3-二烯。值得注意的是，C（SP 3）-H dienylation以区域专一性方式进行，即使是在竞争性C-H键，其能够发生氢原子转移过程，如那些位于苄等第三位点或邻近存在一个氧原子。对照实验支持官能化烷基的中间体。