methyl O4,O6-(R)-benzylidene-2-benzyloxycarbonylamino-α-D-2-deoxy-allopyranoside | 68405-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl O4,O6-(R)-benzylidene-2-benzyloxycarbonylamino-α-D-2-deoxy-allopyranoside
• 英文别名: methyl O⁴,O⁶-(R)-benzylidene-2-benzyloxycarbonylamino-α-D-2-deoxy-allopyranoside
• CAS: 68405-76-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇
• 分子量: 415.443
• InChiKey: VDRLHQYZSHYIIK-XYKZKTJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O4,O6-(R)-benzylidene-2-benzyloxycarbonylamino-α-D-2-deoxy-allopyranoside 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (3aR)-7t-hydroxy-6c-hydroxymethyl-4t-methoxy-2ξ-phenyl-(3ar,7ac)-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazole-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aminoglycoside antibiotics: The formation and characterization of dihydrooxazine derivatives in the paromomycin series

  摘要：

  对五重N-苄氧羰基帕罗莫霉素进行苯甲醛和过量氯化锌处理，可以高产得到二苄亚甲基衍生物。这包括五重N-苄氧羰基帕罗莫霉素的4′，6′-O-苄亚甲基4′′′，6′′′-N，O-苄亚甲基（二氢噁唑）衍生物。化学证据支持这种结构，并报道了模型研究，以形成含有适当位置羟基的苄氧羰基氨基糖的二氢噁唑和噁唑烷衍生物。易于获得的帕罗莫霉素二氢噁唑衍生物是一种有趣的、优先阻断的衍生物，可用于对亲本抗生素进行化学修饰。

  DOI：

  10.1139/v78-243