(+)-(2S,3S)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-amino-5-chlorophenylthio)propanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+)-(2S,3S)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-amino-5-chlorophenylthio)propanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (+)-(2S,3S)-3-[(2-amino-5-chlorophenyl)thio]-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propionate；methyl (2S,3S)-3-(2-amino-5-chlorophenyl)sulfanyl-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₄S
• 分子量: 367.853
• InChiKey: AUAGWRDIDRGDIT-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3S)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-amino-5-chlorophenylthio)propanoic acid methyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+)-(2S,3S)-8-chloro-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothioazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1,5-benzothiazepin derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种制备偏好立体异构纯的1,5-苯并噻吩基衍生物的过程，其具有通式（I），通过在无水极性溶剂中，在碱的存在下，将相应的2-羟基-3-(4-R₃-苯基)-3-(2-氨基芳硫基)丙酸酯与通式（II）进行环化，其中R₁和R₂，各自独立地代表氢、卤素或具有1-6个碳原子的烷基基团，或与它们连接的苯基一起形成萘基，R₄代表具有1-20个碳原子的残基，R₃代表氢原子、羟基或具有1-6个碳原子的烷氧基，在碱金属烷醇盐存在下，通过环化2-羟基-3-(4-R₃-苯基)-3-(2-氨基芳硫基)丙酸酯与通式（II）。 该发明还涉及一种制备烷基化和/或酰化1,5-苯并噻吩基衍生物的过程以及新化合物(2X,3Y)-2-苯基-3-羟基-2,3-二氢-1,5-苯并噻吩-4(5H)-酮，(2X,3Y)-2-苯基-3-羟基-5-[2-(二甲氨基)乙基]-2,3-二氢-1,5-苯并噻吩-4(5H)-酮和(2X,3Y)-2-苯基-3-乙酰氧基-5-[2-(二甲氨基)乙基]-2,3-二氢-1,5-苯并噻吩-4(5H)-酮，其中X和Y各自独立地代表R或S构型。 根据本发明的过程获得的1,5-苯并噻吩基衍生物的应用，特别是在制备药物，尤其是地尔硫卓的制备中。

  公开号：

  EP0450705A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯噻吩 、 (2R, 3S)-(-)-对甲氧苯基缩水甘油酸甲酯 、 1,2-二氯乙烷 生成 (+)-(2S,3S)-2-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-3-(2-amino-5-chlorophenylthio)propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of methyl

  摘要：

  一种制备式(I)的甲基(+)-(2S,3S)-3-[(2-氨基苯基)硫代]-2-羟基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸甲酯的方法，其中X表示氢或氯，该过程包括在1,2-二氯乙烷溶剂中将式(II)的2-氨基硫苯酚与甲基(-)-(2R,3S)-2,3-环氧-3-(4-甲氧基苯基)丙酸甲酯反应。其中式(II)为：##STR2## 其中X的定义如上。

  公开号：

  US05008434A1

文献信息

• EP0342902A2
  申请人：——

  公开号：EP0342902A2

  公开（公告）日：1989-11-23
• US5008434A
  申请人：——

  公开号：US5008434A

  公开（公告）日：1991-04-16