1,3-bis(5-bromopent-1-yl)-5-bromouracil | 1072196-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-bis(5-bromopent-1-yl)-5-bromouracil
• 英文别名: 1,3-bis(5-bromopentyl-1)-5-bromouracil；1,3-bis(5-bromopentyl)-5-bromouracil；5-bromo-1,3-bis(5-bromopentyl)uracil；5-bromo-1,3-bis(5-bromopentyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1072196-01-0
• 化学式: C₁₄H₂₁Br₃N₂O₂
• 分子量: 489.045
• InChiKey: YEUVCVLPLBYAIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(5-bromopent-1-yl)-5-bromouracil 在 sodium sulfide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以29%的产率得到15-bromo-1,13-diaza-7-thiabicyclo[11.3.1]heptadec-15-ene-14,17-dione
  参考文献：
  名称：

  大环5-溴尿嘧啶衍生物：尿嘧啶环的合成和转化

  摘要：

  1,3-双（ω-溴烷基）-5-溴尿嘧啶与对-甲氧基苄胺或硫化钠的环化反应导致一系列在桥中含有杂原子的嘧啶二甲基吡啶。观察到5-溴尿嘧啶环的异常行为，即在与对甲氧基苄胺的环化反应中，其收缩成乙内酰脲单位。硫化钠不影响5-溴尿嘧啶环，并且在具有硫桥的嘧啶并噻吩的合成中未观察到转化产物。给出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.164
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 5-溴尿嘧啶 在 sodium 、 正丁醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 以67%的产率得到1,3-bis(5-bromopent-1-yl)-5-bromouracil
  参考文献：
  名称：

  大环5-溴尿嘧啶衍生物：尿嘧啶环的合成和转化

  摘要：

  1,3-双（ω-溴烷基）-5-溴尿嘧啶与对-甲氧基苄胺或硫化钠的环化反应导致一系列在桥中含有杂原子的嘧啶二甲基吡啶。观察到5-溴尿嘧啶环的异常行为，即在与对甲氧基苄胺的环化反应中，其收缩成乙内酰脲单位。硫化钠不影响5-溴尿嘧啶环，并且在具有硫桥的嘧啶并噻吩的合成中未观察到转化产物。给出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.164

文献信息

• Synthesis and reactivity of acyclic and macrocyclic uracils bridged with five-membered heterocycles
  作者：Vyacheslav E. Semenov、Evgeniya S. Krylova、Irina V. Galyametdinova、Alla V. Chernova、Sergey V. Kharlamov、Shamil K. Latypov、Vladimir S. Reznik

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.034

  日期：2011.9

  Replacement of terminal atoms of Br in 1,3-bis(bromopentyl)-5(6)-substituted uracils with 2-mercapto-5-methyl-1,3,4-thiadiazole, 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole, 2-mercaptoimidazole, and 2-mercaptobenzimidazoles resulted in a series of acyclic compounds and isomeric heterocyclophanes. Structures of macrocyclic regioisomers were unambiguously determined by NMR data. One of the regioisomers exhibits a hypochromic effect with respect to model compounds. The acyclic uracils obtained bridged with five-membered heterocycles are alkylated with methyliodide and methyl tosylate, and oxidated with m-CPBA. H2O2, and I-2. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Uracyl derivatives functionalized with N-, S-, O-heterocycles
  作者：E. S. Krylova、V. E. Semenov、I. V. Galyametdinova、V. D. Akamsin、D. R. Sharafutdinova、V. S. Reznik

  DOI：10.1134/s1070428011050149

  日期：2011.5

  Reactions of 1,3-bis(bromopentyl)-5(6)-substituted uracyls with a series of five-membered heterocycles containing in the ring N, S, or O atoms and a mercapto group as a substituent at the carbon atom of the ring afforded uracyl derivatives of acyclic and macrocyclic structure with 2-thiobenzoxazole, 2-thio-5-methyl-1,3,4-thiadiazole, 2-thiobenzimidazole, and 2,5-dithio-1,3,4-thiadiazole fragments. N atoms of benzoxazole and imidazole fragments of compounds obtained undergo alkylation and quaternization with alkyl iodides and alkyl tosylates.
• 1,3-dipolar cycloaddition reactions in the series of N-alkynyl-substituted uracils
  作者：V. E. Semenov、A. E. Nikolaev、E. S. Krylova、D. R. Sharafutdinova、V. S. Reznik

  DOI：10.1134/s1070428012040203

  日期：2012.4

  Reactions of 1-(omega-bromoalkyl)-3,6-dimethyluracils and 1,3-bis(omega-bromoalkyl)-6-methyluracils with sodium azide gave the corresponding mono- and bis-azides. 1,3-Dipolar cycloaddition of the latter with prop-2-yn-1-ol, hex-1-yne, and dec-1-yne in the presence of copper(I) ions afforded acyclic and macrocyclic uracil derivatives containing 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole fragments, which were subjected to quaternization with propyl iodide and methyl p-toluenesulfonate at the 1,2,3-triazole nitrogen atom.