(S)-5-(benzyloxy)pentane-1,4-diol | 949932-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(benzyloxy)pentane-1,4-diol
• 英文别名: (4S)-5-benzyloxypentan-1,4-diol；(4S)-5-phenylmethoxypentane-1,4-diol
• CAS: 949932-67-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: JBTLFIIYVNDDEK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(benzyloxy)pentane-1,4-diol 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 [(4R)-4-acetyloxy-5-phenylmethoxypentyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  1 - O-苯甲酰基-1,2-，-1,3-和-1,4-乙二醇的甲磺酸盐的亲核取代反应

  摘要：

  1- O-苯甲酰基-1,2-，-1,3-和-1,4-乙二醇（a-c）的甲磺酸盐（a -c）与乙酸钾在沸腾乙酸酐中的亲核取代反应具有经过检查。1,2-（a）-和1,3-（b）-底物均涉及苯甲酰氧基基团参与途径（path ）和S N 2置换途径（path ），从而形成主要（a ，b）和具有完全手性反转的仲（a，b）乙酸盐。另一方面，在1，4-底物（c）中仅涉及S N 2置换途径（路径），以得到具有手性反转的仲乙酸酯（c）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88309-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-5-(benzyloxy)pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过螯合控制的非对映选择性地将二异丙烯基锌添加到α-甲氧基醛中，合成自身霉素的C1–8片段

  摘要：

  自身霉素的C1–8片段是通过可靠的10步路线合成的，该路线能够以克为单位提供41％的总收率。作为关键步骤，使用二异丙烯基锌，卤化镁和二氯甲烷/甲苯混合溶剂的试剂组合建立了α-氧化醛的螯合控制的异丙烯基化。蛤-螯合物异丙烯基化产物主要被具有少量α-取代基的醛所占据，例如–OMe和–OBn基团，而Felkin产物可以通过庞大的–OTBS基团获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.067

文献信息

• Efficient Chirality Transfer in the SmI₂-Mediated Cyclization of Aldehydo β-Alkoxyvinyl Sulfoxides:  Asymmetric Synthesis of 3-Hydroxyoxanes
  作者：Jae Hoon Jung、Yong Wook Kim、Min Ah Kim、Soo Young Choi、Young Keun Chung、Tae-Rae Kim、Seokmin Shin、Eun Lee

  DOI：10.1021/ol071176+

  日期：2007.8.1

  Stereoselective syntheses of 3-hydroxyoxanes were achieved via efficient chirality transfer in the SmI2-mediated cyclization reactions of aldehydo beta-alkoxyvinyl sulfoxides.
• Cyclopropenium-Activated Cyclodehydration of Diols
  作者：Brendan D. Kelly、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ol102980t

  日期：2011.2.18

  The dehydrative cyclization of diols to cyclic ethers via cyclopropenium activation is described. Using 2,3-diphenylcyclopropene and methanesulfonic anhydride, a series of 1,4- and 1,5-diols are rapidly cyclized to furnish tetrahydrofurans and tetrahydropyrans in high yield. Eleven total substrates are shown, including a gram scale cyclization of a diterpene derivative.
• TAKANO, SEIICHI;HIRAMA, MICHIYASU;SEYA, KAZUHIKO;OGASAWARA, KUNIO, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 39, 4233-4236
  作者：TAKANO, SEIICHI、HIRAMA, MICHIYASU、SEYA, KAZUHIKO、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——