1-(1-phenyl-ethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 261920-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(1-phenyl-ethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(1-phenylethyl)uracil；1-(1-Phenylethyl)pyrimidine-2,4-dione；1-(1-phenylethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 261920-70-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: MAFMPVQSMCOBSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 1-(1-phenyl-ethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到2-(1-phenylethyl)-cis-2,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  [2+2] 手性尿嘧啶衍生物的光环加成：获得 2-氨基环丁烷羧酸的所有四种立体异构体

  摘要：

  从尿嘧啶的单一手性双环衍生物开始，2-氨基环丁烷羧酸的所有四种立体异构体均以对映体纯形式制备，使用以关键光化学 (2+2) 环加成反应开始的合成序列并包括实用的顺式到反式 b-氨基酸异构化程序。b-氨基酸和 b-肽在自然界中的影响，1 在药物化学中，2 以及在肽折叠结构的受控设计中 3 的影响，从关于这些物质的已发表研究数量的指数增长中可以明显看出。4 相应地，越来越多的方法用于合成外消旋和对映体富集形式的 b-氨基酸。5 对脂环族 b- 氨基酸产生了特别的兴趣；6 这些化合物本身就具有生物学意义，6,7 而包含这些刚性环状基序的杂合或同源寡聚体以明确定义的方式预先组织，从而形成独特的“折叠体”结构。因此，已经使用反式-2-氨基环己烷羧酸 8 和反式-2-氨基环戊烷羧酸 8b,9 的低聚物制备了稳定的螺旋基序，并且这些寡肽中的一些被赋予了生物活性 10 或液晶特性。11 与此形成鲜明对比的

  DOI：

  10.1055/s-2007-983759
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙基)苯 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以69%的产率得到1-(1-phenyl-ethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-烯丙基和1-芳基甲基尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物的区域选择性合成

  摘要：

  在I 2存在下，在1,2-二氯乙烷中的2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）嘧啶1与烯丙基卤化物和芳基甲基卤化物可以选择性地提供1-烯丙基/ 1-芳基甲基尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物。具有1的仲芳基烷基和二芳基甲基卤化物提供手性1-芳基烷基/ 1-（二芳基甲基）尿嘧啶/胸腺嘧啶衍生物。该程序已扩展到荧光尿嘧啶/胸腺嘧啶衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.047

文献信息

• An Efficient Synthesis of Pyrimidines from β-Amino Alcohols
  作者：Claude Agami、Luc Dechoux、Mohand Melaimi

  DOI：10.1021/ol991385x

  日期：2000.3.1

  [GRAPHICS]Pyrimidinones 3 were chemoselectively reduced by using metal-catalyzed hydrogenation and stereoselectively substituted by various nucleophiles. Starting from beta-amino alcohols 1, the overall process allows efficient access to substituted pyrimidines 4 and 6.